2-phenyl-1,3-benzodioxole | 7527-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 2-phenylbenzo[1,3]dioxole；1,3-Benzodioxole, 2-phenyl-
• CAS: 7527-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: OSGGGHNXPPJNRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-benzodioxole 在 一氯化碘 、 四氯化锡 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-chloromethyl-2-phenyl[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环与一氯化碘的反应：1,3-二氧戊环-2-基二氯碘酸盐的形成范围和机理（I）

  摘要：

  用一氯化碘处理一系列的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环，得到合适的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-二氯碘酸2-基鎓盐（I）具有极好的收率。与稳定的2-芳基取代的盐相反，2-烷基和未取代的衍生物相对不稳定。虽然2-苯基-1,3-二氧戊环和2-苯基-1,3-二氧六环的不稳定盐收率低，但无法从4,5-二取代的二氧戊环中分离出结晶产物。该反应被吸电子的4-和5-取代基抑制。通过对光解作用和添加碘的影响的研究，提出了涉及氢化物离子转移的机理。形成二氯碘酸盐的可能原因（I概述了）而不是一卤化物盐。根据阳离子中的电荷分布和可能的芳基-阴离子相互作用，讨论了2-芳基取代盐的稳定性。

  DOI：

  10.1039/p19810000977
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二乙缩醛 在 草酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Benzodioxolan derivatives, process of making the same and herbicidal

  摘要：

  Benzodioxolan衍生物的化学式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，可以是氢、脂肪烃残基、卤代脂肪烃残基、芳香烃残基、取代芳香烃残基、杂环残基或取代杂环残基，或者R.sub.1和R.sub.2与相邻碳原子一起是可能被氮或氧或两者同时取代的环脂烃残基，而R.sub.3是氢或脂肪烃残基，R.sub.4是饱和或不饱和脂肪烃残基或是烷氧基，R.sub.5是氢或是饱和或不饱和脂肪烃残基。这些化合物对杂草具有高除草活性，并具有对农业和园艺种植园具有优越选择性除草特性。该发明还涵盖了制备这些化合物的方法和含有这些化合物的组合物。

  公开号：

  US04155915A1

文献信息

• Montmorillonite clay catalysis. Part 14.1 A facile synthesis of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-benzodioxoles
  作者：Tong-Shuang Li、Li-Jun Li、Bo Lu、Feng Yang

  DOI：10.1039/a805464i

  日期：——

  A series of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-benzodioxoles have been synthesised by reaction of catechol and pyrogallol with corresponding aldehydes and ketones catalysed by montmorillonite KSF or K-10. The reactions are completed within 2.7–24 h to give satisfactory yields. Ketones give better yields than aldehydes, although highly sterically hindered ketones and diaryl ketones fail to react at all.

  一系列2-取代和2,2-二取代的1,3-苯并二氧杂烯已经通过用相应的醛和酮催化反应成氟土矿 KSF 或 K-10与氢醌和苦味酸合成。反应在2.7到24小时内完成，产率令人满意。尽管高度立体障碍的酮和二芳基酮完全不反应，但酮的产率优于醛的产率。
• Enantioselective Phenolic α-Oxidation Using H₂O₂ via an Unusual Double Dearomatization Mechanism
  作者：Michael F. McLaughlin、Elisabetta Massolo、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.8b13006

  日期：2019.2.13

  Feedstock aromatic compounds are compelling low-cost starting points from which molecular complexity can be generated rapidly via oxidative dearomatization. Oxidative dearomatizations commonly rely heavily on hypervalent iodine or heavy metals to provide the requisite thermodynamic driving force for overcoming aromatic stabilization energy. This article describes oxidative dearomatizations of 2-(h

  原料芳族化合物是引人注目的低成本起点，可以通过氧化脱芳构化快速产生分子复杂性。氧化脱芳构化通常严重依赖高价碘或重金属来提供克服芳香稳定能所需的热力学驱动力。本文描述了 2-（羟甲基）苯酚通过其衍生的双（二氯乙酸盐）氧化脱芳构化，使用过氧化氢作为温和氧化剂拦截瞬态醌甲基化物。一项立体化学研究表明，该反应通过相对于其他苯酚脱芳构化的新机制进行，并且与依赖高价碘的现有方法互补。使用新的手性相转移催化剂，首次不对称合成 1-oxaspiro[2.5]octa-5，报道了 7-dien-4-ones。衍生的 1-oxaspiro[2.5] 辛二烯酮产品的合成效用在下游产生复杂性的转化中得到了证明。
• Opening of cyclic acetals by trichloro-, dichloro-, and tribromo-borane
  作者：Trevor G. Bonner、David Lewis、Keith Rutter

  DOI：10.1039/p19810001807

  日期：——

  The rate-determining step in the ring opening of cyclic acetals by trichloroborane to yield α-chloro-ethers is shown to be consistent with the formation of an oxocarbenium ion. Subsequent reduction provides a general route for the conversion of a diol into a hydroxy-ether. Tribromoborane is a more powerful and dichloroborane a less powerful reagent than trichloroborane.

  通过三氯硼烷在环缩醛的开环反应中生成α-氯醚的速率确定步骤表明与氧碳鎓离子的形成是一致的。随后的还原提供了二醇转化为羟基醚的一般途径。与三氯硼烷相比，三溴硼烷是一种更强大的试剂，而二氯硼烷是一种性能较差的试剂。
• Observations on the generation of organozinc carbenoids from acetals and ketals
  作者：William B. Motherwell、Donogh J.R. O'Mahony、Matthew E. Popkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01001-6

  日期：1998.7

  The use of acetals and ketals as direct precursors for organozinc carbenoid chemistry is illustrated by their direct conversion to alkenes in a one pot operation. Aryl acetals can also be used as precursors for the cyclopropanation of cyclohexene.

  通过一锅操作将乙缩醛和缩酮直接转化为烯烃，可以说明乙缩醛和缩酮作为有机锌类化学物质的直接前体的用途。芳基缩醛也可以用作环己烯的环丙烷化的前体。
• Direct Functionalization of Tetrahydrofuran and 1,4-Dioxane: Nickel-Catalyzed Oxidative C(sp³)H Arylation
  作者：Dong Liu、Chao Liu、Heng Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201300459

  日期：2013.4.15

  nickel: The nickel‐catalyzed oxidative arylation of C(sp3)H bonds has been achieved. Several substituted arylboronic acids and various C(sp3)H bonds were found to be suitable substrates for this novel transformation, which is likely to proceed through a radical pathway. This method allows the introduction of simple ether derivatives to construct α‐arylated ethers. FG=functional group.

  选择镍：实现了镍催化的C（sp 3）H键的氧化芳基化反应。几个取代的芳基硼酸和各种C（sp 3）H键被发现是这种新型转化的合适底物，这很可能会通过自由基途径进行。这种方法允许引入简单的醚衍生物来构建α-芳基化醚。FG =功能组。