(2'R,3'R,4S)-4-isopropyl-3-(4',4',4'-trifluoro-3'-hydroxy-2'-methylbutyryl)-2-oxazolidinone | 155245-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'R,3'R,4S)-4-isopropyl-3-(4',4',4'-trifluoro-3'-hydroxy-2'-methylbutyryl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-yl-3-[(2R,3R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 155245-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 283.248
• InChiKey: JOZIRJTXLILEGS-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R,4S)-4-isopropyl-3-(4',4',4'-trifluoro-3'-hydroxy-2'-methylbutyryl)-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟和α，α，α-三氟羰基化合物的Evans aldol反应中立体选择性的逆转

  摘要：

  六氟丙酮和三氟乙醛的Evans aldol反应引起立体选择性的逆转。衍生自恶唑烷酮1的烯醇硼与三氟乙醛反应，生成具有7：3-17：3立体选择性的抗和“非Evans”顺式醇醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61475-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 生成 (2'R,3'R,4S)-4-isopropyl-3-(4',4',4'-trifluoro-3'-hydroxy-2'-methylbutyryl)-2-oxazolidinone 、 (2'R,3'S,4S)-4-isopropyl-3-(4',4',4'-trifluoro-3'-hydroxy-2'-methylbutyryl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟和α，α，α-三氟羰基化合物的Evans aldol反应中立体选择性的逆转

  摘要：

  六氟丙酮和三氟乙醛的埃文斯醛醇醛缩合反应完全逆转了非对映选择性。衍生自N-酰基氧杂唑烷酮2的烯醇硼与三氟乙醛反应生成立体选择性为7：3-17：3的抗和“非Evans”顺式醇醛。与α，α-二氟醛4b一起，形成少量的正常顺式醇醛。但是，抗羟醛是主要产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00858-6