3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid pyrocatechol ester | 73852-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid pyrocatechol ester
• 英文别名: BAr^FCat；B(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)(catecholato)；2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,2-benzodioxaborole；2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 73852-85-4
• 化学式: C₁₄H₇BF₆O₂
• 分子量: 332.01
• InChiKey: BIVYYBZHLGGIOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid pyrocatechol ester 在 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3,3,5,5-tetramethylpyrrolidin-2-ylidene 、 potassium graphite 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene)₂B₂(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)₂
  参考文献：
  名称：

  在芳基硼烷与二硼烯的还原偶联中捕获硼烷中间体

  摘要：

  NHC 稳定的芳基二溴硼烷的还原偶联产生反式和顺式二硼烯的混合物，其中芳基与二硼烯核共面。在稀释还原条件下，硼烷-硼烷中间体的两种非对映异构体被分离出来，在进一步还原时产生上述二硼烯混合物。DFT 计算表明一种机制是通过芳环上的双配位硼烯中间体的亲核攻击和随后的分子内 BB 键形成进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02306
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid pyrocatechol ester
  参考文献：
  名称：

  Boron-based rotaxanes by multicomponent self-assembly

  摘要：

  1,2-双(4-吡啶基)乙烯、儿茶酚、3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸与1,5-联萘-38-冠-10或双对苯撑-34-冠-10的多组分反应分别形成了轮烷，这些轮烷通过X射线晶体学进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b805437a

文献信息

• [EN] COMPOUND LIBRARY PREPARATION PROCESS BASED ON EXCHANGE REACTION BETWEEN DIFERENTLY SUBSTITUTED DIOXABOROLANES OR DIOXABORINANES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BANQUES DE COMPOSÉS SUR LA BASE DE LA RÉACTION D'ÉCHANGE ENTRE DIOXABOROLANES OU DIOXABORINANES DIFFÉREMMENT SUBSTITUÉS
  申请人：ECOLE SUPERIEURE PHYSIQUE & CHIMIE IND VILLE DE PARIS

  公开号：WO2017029411A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to the preparation of a compound library comprising the following steps: • i. Having available at least two different compounds each comprising at least a dioxaborolane or dioxaborinane ring. In said compounds: • -the boron of the dioxaborolane or dioxaborinane ring is directly linked to a carbon atom of a hydrocarbon radical; • -at least one carbon atom of the dioxaborolane or dioxaborinane ring is monosubstituted, the other carbon atoms are non- substituted or monosubstituted; • -in at least two compounds, the hydrocarbon radicals linked to the boron are different; • - in at least two compounds, either the dioxaborolane or dioxaborinane ring carbon atoms are differently substituted and/ or the size varies. • ii. Reacting the compounds of step (i.) and forming, by a boronic ester metathesis reaction, the library comprising at least four different compounds. The present invention also relates to a compound library. Illustrative for the present invention is the following figure:

  本发明涉及制备化合物库的步骤，包括以下步骤： • i. 至少有两种不同的化合物可用，每种化合物至少包含一个二氧硼环或二氧硼烷环。 在这些化合物中： • -二氧硼环或二氧硼烷环的硼直接连接到一个碳原子的碳氢基； • -二氧硼环或二氧硼烷环中至少有一个碳原子单取代，其他碳原子未取代或单取代； • -在至少两种化合物中，连接到硼的碳氢基不同； • -在至少两种化合物中，二氧硼环或二氧硼烷环的碳原子取代方式不同和/或大小不同。 • ii. 通过硼酸酯交换反应反应步骤(i.)中的化合物，形成至少四种不同化合物的库。 本发明还涉及一种化合物库。本发明的示例如下图所示：
• Syntheses of (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes through Pd-catalyzed borylation of arylbromides with the successive use of 2,2′-bis(1,3,2-benzodioxaborole) and pinacol
  作者：Jun Takagi、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.118

  日期：2013.1

  Syntheses of (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes through the Pd-catalyzed borylation of arylbromides with the successive use of 2,2'-bis(1,3,2-benzodioxaborole) and pinacol were investigated. PdCl2(dppf) and AcOK in EtOH or DMSO successfully provided (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes. In particular, this method was more effective in the borylation of arylbromides bearing sulfonyl groups than the conventional Pd-catalyzed borylation using pinacolborane or bis(pinacolato)diboron. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boron-based rotaxanes by multicomponent self-assembly
  作者：Nicolas Christinat、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1039/b805437a

  日期：——

  The multicomponent reaction of 1,2-di(4-pyridyl)ethylene, catechol, 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid and 1,5-dinaphtho-38-crown-10 or bis-para-phenylene-34-crown-10, respectively, resulted in the formation of rotaxanes, which were characterized by X-ray crystallography.

  1,2-双(4-吡啶基)乙烯、儿茶酚、3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸与1,5-联萘-38-冠-10或双对苯撑-34-冠-10的多组分反应分别形成了轮烷，这些轮烷通过X射线晶体学进行了表征。
• Trapping of a Borirane Intermediate in the Reductive Coupling of an Arylborane to a Diborene
  作者：Alexander Hermann、Merle Arrowsmith、Daniel E. Trujillo-Gonzalez、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Alfredo Vargas、Holger Braunschweig

  DOI：10.1021/jacs.0c02306

  日期：2020.3.25

  the diborene core. Under dilute reduction conditions two diastereomers of a borirane-borane intermediate are isolated, which upon further reduction give rise to the aforementioned diborene mixture. DFT calculations suggest a mechanism proceeding via nucleophilic attack of a dicoordinate borylene intermediate on the aryl ring and subsequent intramolecular B-B bond formation.

  NHC 稳定的芳基二溴硼烷的还原偶联产生反式和顺式二硼烯的混合物，其中芳基与二硼烯核共面。在稀释还原条件下，硼烷-硼烷中间体的两种非对映异构体被分离出来，在进一步还原时产生上述二硼烯混合物。DFT 计算表明一种机制是通过芳环上的双配位硼烯中间体的亲核攻击和随后的分子内 BB 键形成进行的。