1,4-bis-[5-(carbethoxymethyl)thio-4-cyclohexyl-1,2,4-triazol-3-yl]butane | 1266399-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis-[5-(carbethoxymethyl)thio-4-cyclohexyl-1,2,4-triazol-3-yl]butane
• 英文别名: Ethyl 2-[[4-cyclohexyl-5-[4-[4-cyclohexyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-1,2,4-triazol-3-yl]butyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetate；ethyl 2-[[4-cyclohexyl-5-[4-[4-cyclohexyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-1,2,4-triazol-3-yl]butyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 1266399-85-2
• 化学式: C₂₈H₄₄N₆O₄S₂
• 分子量: 592.827
• InChiKey: UCKNKQVEHVHHDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-[5-(carbethoxymethyl)thio-4-cyclohexyl-1,2,4-triazol-3-yl]butane 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,4-bis[5-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl-methyl)thio-4-cyclohexyl-1,2,4-triazol-3-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  1,4-双[5-硫代-4-取代-1,2,4-三唑-3-Yl]-丁烷衍生的双-1,3,4-恶二唑和双-吡唑及其DNA的合成和细胞毒性结合研究

  摘要：

  新系列1,4-双[5-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl-methyl)-thio-4-located-1,2,4-triazol-3-yl] -丁烷 7-12 和 1,4-双 [5- (1-oxo-1- (3,5 二甲基吡唑-1-基) -甲基) -硫代-4-取代的-1,2,4-三唑- 3-基]-丁烷13-18由1,4-双（5[肼基羰基甲硫基]-4-取代-1,2,4-三唑-3-基）丁烷衍生物合成1-6。所有合成的化合物均通过红外、核磁共振和质谱研究进行表征。使用标准 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-溴化二苯基四唑鎓）针对一组三种人类癌细胞系筛选合成的化合物 7-18 的体外细胞毒性潜力：肺癌 A-549、结肠癌 HT-29 和乳腺癌 MDA MB-231。通过吸收滴定法对三种有效分子进行了 DNA 结合研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000177
• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,4-bis-[5-(carbethoxymethyl)thio-4-cyclohexyl-1,2,4-triazol-3-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  1,4-双[5-硫代-4-取代-1,2,4-三唑-3-Yl]-丁烷衍生的双-1,3,4-恶二唑和双-吡唑及其DNA的合成和细胞毒性结合研究

  摘要：

  新系列1,4-双[5-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl-methyl)-thio-4-located-1,2,4-triazol-3-yl] -丁烷 7-12 和 1,4-双 [5- (1-oxo-1- (3,5 二甲基吡唑-1-基) -甲基) -硫代-4-取代的-1,2,4-三唑- 3-基]-丁烷13-18由1,4-双（5[肼基羰基甲硫基]-4-取代-1,2,4-三唑-3-基）丁烷衍生物合成1-6。所有合成的化合物均通过红外、核磁共振和质谱研究进行表征。使用标准 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-溴化二苯基四唑鎓）针对一组三种人类癌细胞系筛选合成的化合物 7-18 的体外细胞毒性潜力：肺癌 A-549、结肠癌 HT-29 和乳腺癌 MDA MB-231。通过吸收滴定法对三种有效分子进行了 DNA 结合研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000177

文献信息

• Synthesis, in vitro cytotoxicity, and anti-microbial studies of 1,4-bis(4-substituted-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)butanes
  作者：Madhusudan Purohit、Yergeri C. Mayur

  DOI：10.1007/s00044-010-9517-9

  日期：2012.2

  Synthesis and evaluation of cytotoxicity and anti-microbial activity of a series of 1,4-bis(4-substituted-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)butane derivatives comprising thioether functionality and other pharmacophore modifications are described. All the newly synthesized compounds were characterized by IR, NMR, elemental analyses, and mass spectral studies. The compounds 4a-f, 5a-f, and 6a-f were evaluated for in vitro cytotoxicity potential using the standard MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against a panel of three human cancer cell lines: Lung carcinoma A-549, Colon carcinoma HT-29, and Breast Cancer MDA MB-231. All the compounds were subjected to in vitro anti-bacterial activity against Bacillus subtilus (ATCC 6633), Staphylococcus aureus (ATCC-25923), Escherichia coli (ATCC-25922), and Pseudomonas aeruginosa (ATCC-27853) and their minimal inhibitory concentrations were determined.