pentakis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene | 113705-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentakis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[2,3,4,5-tetrakis(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 113705-23-0
• 化学式: C₃₁H₄₆Si₅
• 分子量: 559.134
• InChiKey: IYZADSSVEGGQTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentakis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 pentaethynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过引入吸电子/键合基团来调节石墨二炔的性质。

  摘要：

  石墨二炔（GDY）的性质，例如能隙，形态和对碱金属的亲和力，可以通过包含吸电子/给电子基团进行调节。推挽电子的能力和基团的大小差异在GDY衍生物MeGDY，HGDY和CNGDY的部分性能调节中起着关键作用。氰基（吸电子）和甲基（给电子）可减少带隙并增加GDY网络的电导率。氰基和甲基会影响GDY的聚集，从而提供更多数量的微孔和比表面积。这些基团还赋予了原始GDY额外的优势：氰基的更强电负性增加了GDY骨架与锂原子的亲和力，

  DOI：

  10.1002/anie.202004454
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五溴苯 、 叠氮基三甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc chloride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到pentakis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过引入吸电子/键合基团来调节石墨二炔的性质。

  摘要：

  石墨二炔（GDY）的性质，例如能隙，形态和对碱金属的亲和力，可以通过包含吸电子/给电子基团进行调节。推挽电子的能力和基团的大小差异在GDY衍生物MeGDY，HGDY和CNGDY的部分性能调节中起着关键作用。氰基（吸电子）和甲基（给电子）可减少带隙并增加GDY网络的电导率。氰基和甲基会影响GDY的聚集，从而提供更多数量的微孔和比表面积。这些基团还赋予了原始GDY额外的优势：氰基的更强电负性增加了GDY骨架与锂原子的亲和力，

  DOI：

  10.1002/anie.202004454

文献信息

• Synthesis of Differentially Substituted Hexaethynylbenzenes Based on Tandem Sonogashira and Negishi Cross-Coupling Reactions
  作者：Motohiro Sonoda、Akiko Inaba、Kayo Itahashi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ol016274o

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] Synthesis of polyethynyl-substituted aromatic compounds was achieved efficiently by the use of the Negishi cross-coupling reaction, and this method, coupled with the Sonogashira reaction, was applied to the synthesis of differentially substituted hexaethynylbenzenes from chloroiodobenzenes.

  [反应：参见正文]通过使用Negishi交叉偶联反应，可以有效地完成聚乙炔基取代的芳族化合物的合成，并将该方法与Sonogashira反应结合，用于从氯碘代苯合成差异取代的六乙炔基苯。
• Synthesis of high carbon materials from acetylenic precursors. Preparation of aromatic monomers bearing multiple ethynyl groups
  作者：Thomas X. Neenan、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00246a018

  日期：1988.5
• PROCESSES FOR PRODUCING POLY-ETHYNYL-SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUND
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：EP1378513B1

  公开（公告）日：2007-09-12
• Tuning the Properties of Graphdiyne by Introducing Electron‐Withdrawing/Donating Groups
  作者：Chipeng Xie、Xiuli Hu、Zhaoyong Guan、Xiaodong Li、Fuhua Zhao、Yuwei Song、Yuan Li、Xiaofang Li、Ning Wang、Changshui Huang

  DOI：10.1002/anie.202004454

  日期：2020.8.3

  The properties of graphdiyne (GDY), such as energy gap, morphology, and affinity to alkali metals, can be adjusted by including electron‐withdrawing/donating groups. The push–pull electron ability and size differences of groups play a key role on the partial property adjusting of GDY derivatives MeGDY, HGDY, and CNGDY. Cyano groups (electron‐withdrawing) and methyl groups (electron‐donating) decrease

  石墨二炔（GDY）的性质，例如能隙，形态和对碱金属的亲和力，可以通过包含吸电子/给电子基团进行调节。推挽电子的能力和基团的大小差异在GDY衍生物MeGDY，HGDY和CNGDY的部分性能调节中起着关键作用。氰基（吸电子）和甲基（给电子）可减少带隙并增加GDY网络的电导率。氰基和甲基会影响GDY的聚集，从而提供更多数量的微孔和比表面积。这些基团还赋予了原始GDY额外的优势：氰基的更强电负性增加了GDY骨架与锂原子的亲和力，