(E)-N-(3-Chlorophenyl)-1-phenylmethanimine | 32213-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-Chlorophenyl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: (E)-1-phenyl-N-(3-chlorophenyl)methanimine；N-(3-chlorophenyl)-benzylidenimine；(E)-N-benzylidene-3-chloroaniline；N-benzylidene-m-chloroaniline；N-Benzyliden-m-chloranilin
• CAS: 32213-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: ZEXWWDRAHMCQOE-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-Chlorophenyl)-1-phenylmethanimine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Harish; Goyal, Rita; Parmar, Anupama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 552 - 557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 苯甲醇 在 cobalt(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-N-(3-Chlorophenyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  CoCl2 为催化剂，苯甲醇和苯胺衍生物脱氢偶联，微波辅助合成 E-醛亚胺、N-杂环和 H2

  摘要：

  醇与胺之间的无受体脱氢偶联（ADC）生产亚胺主要是通过使用贵金属基配合物或地球丰富的金属离子与敏感且复杂的配体体系的配合物作为催化剂来实现的，并且大多在恶劣的反应条件下实现。尚未探索使用容易获得的地球丰富的金属盐作为催化剂而不需要配体、氧化剂或任何外部添加剂的方法。我们报道了前所未有的微波辅助CoCl 2催化苯甲醇和胺的无受体脱氢偶联，用于合成E-醛亚胺、N-杂环和H 2条件温和，无需任何复杂的外源配体模板、氧化剂或其他添加剂。这种环境友好的方法表现出广泛的底物范围（43 种，包括 7 种新产品），并且苯胺环上的官能团具有良好的耐受性。通过气相色谱(GC)和HRMS检测金属相关中间体、通过GC检测H 2以及动力学同位素效应揭示了该CoCl 2催化反应的机制是通过ADC。此外，动力学实验和哈米特分析对苯胺环上取代基性质的变化揭示了对不同取代基反应机理的洞察。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00682

文献信息

• Straightforward Synthesis of Aromatic Imines from Alcohols and Amines or Nitroarenes Using an Impregnated Copper Catalyst
  作者：Juana M. Pérez、Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/ejoc.201200319

  日期：2012.8

  The impregnated copper on magnetite catalyst is a versatile system for the synthesis of imines starting from alcohols and amines. This catalyst does not require any type of expensive and difficult to handle organic ligand or typical transition metals, and provides excellent yields achievable under mild reaction conditions. Moreover, the catalyst is very easy to remove from the reaction medium by simply

  磁铁矿催化剂上的浸渍铜是一种通用系统，用于从醇和胺开始合成亚胺。该催化剂不需要任何类型的昂贵且难以处理的有机配体或典型的过渡金属，并且在温和的反应条件下可实现优异的产率。此外，通过简单地使用磁体，催化剂非常容易从反应介质中去除。醇在苯胺存在下脱氢的一锅法，然后进行水溶液水解，以极好的收率得到纯醇。除胺外，硝基芳烃也可用作含氮试剂。在伯胺的情况下，预期的亚胺在类似的反应条件下成功制备。
• Heterogeneously Catalyzed One-pot Synthesis of Aldimines from Primary Alcohols and Amines by Supported Ruthenium Hydroxides
  作者：Jung Won Kim、Jinling He、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2009.920

  日期：2009.9.5

  The one-pot synthesis of aldimines from primary alcohols and amines via sequential reactions of alcohol oxidation and dehydrative condensation could efficiently be promoted by supported ruthenium h...

  负载钌可以有效地促进伯醇和胺通过醇氧化和脱水缩合的顺序反应一锅法合成醛亚胺。
• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• π–π Stacking versus Steric Effects in Stereoselectivity Control: Highly Diastereoselective Synthesis ofsyn-1,2-Diarylpropylamines
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、Inés Alonso、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、José Aguirre

  DOI：10.1002/chem.200601893

  日期：2007.7.16

  2-diarylpropylamine derivatives. The sulfinyl group completely controls the configuration at C2 in the reactions of (S)-2. The configuration at C1 depends on the electron density of the ring adjacent to the iminic carbon atom which is modulated by pi-pi stacking interactions with the ring joined to the carbanionic centre. The stereoselectivity was controlled by modifying the acceptor character of the arylideneamine

  N-芳基亚烷基胺与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）甲苯（S）-1和（S）-2的亚磺酰基苄基碳负离子反应，在C1处提供1,2-二芳基乙基-和1,2-二芳基丙胺衍生物的差向异构混合物。亚磺酰基完全控制（S）-2反应中C2处的构型。C1处的构型取决于与亚氨基碳原子相邻的环的电子密度，该电子密度通过与环连接至碳负离子中心的pi-pi堆积相互作用进行调节。通过用适当的取代基修饰亚芳基胺环的受体特性来控制立体选择性，通过给电子基团可以在C1上形成高选择性（R）构型。N-（2,4，
• A novel aminoalkyl-decyanation of 4-pyridinecarbonitrile with imines: A facile selective synthesis of 4-pyridinemethanamines
  作者：Xianmou Zeng、Xiwen Chen、Jiaqiang Cai、Xiaoyun Jiang、Yijian Gu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00455-8

  日期：1996.4

  Reactions of 4-pyridinecarbomitrile with sodium and aromatic imines provide a convenient and useful method for synthesising a new kind of substituted 4-pyridinemethanamines in good yields.

  4-吡啶碳甲腈与钠和芳香亚胺的反应提供了一种方便且有用的方法，用于以高收率合成新型取代的4-吡啶甲胺。