[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (Z)-2-acetamido-4-phenylmethoxybut-2-enoate | 176384-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (Z)-2-acetamido-4-phenylmethoxybut-2-enoate
• CAS: 176384-40-0
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₄
• 分子量: 463.617
• InChiKey: BTTXRLUFFXCOHE-FPEQTDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (Z)-2-acetamido-4-phenylmethoxybut-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苯硫酚锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((1R,2S)-3-Benzyloxy-1-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-propyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Triacetyl-L-erythro-C18-sphingosine.

  摘要：

  通过将噻吩酚与手性烯烃进行非对映选择性加成，并随后对相应的锍基团进行分子内取代，开发出了一条新的立体选择性合成三乙酰基-L-赤式-C18-鞘氨醇的路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.636
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 、 methyl (Z)-2-acetamido-4-phenylmethoxybut-2-enoate 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (Z)-2-acetamido-4-phenylmethoxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Triacetyl-L-erythro-C18-sphingosine.

  摘要：

  通过将噻吩酚与手性烯烃进行非对映选择性加成，并随后对相应的锍基团进行分子内取代，开发出了一条新的立体选择性合成三乙酰基-L-赤式-C18-鞘氨醇的路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.636

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Triacetyl-L-erythro-C18-sphingosine.
  作者：Okiko MIYATA、Sayaka YAMAGUCHI、Ichiya NINOMIYA、Takeaki NAITO、Kimio OKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.44.636

  日期：——

  A new stereoselective synthetic route to triacetyl-L-erythro-C18-sphingosine has been developed by the combination of diastereoselective addition of thiophenol to chiral olefins and subsequent intramolecular substitution of the corresponding sulfonium group.

  通过将噻吩酚与手性烯烃进行非对映选择性加成，并随后对相应的锍基团进行分子内取代，开发出了一条新的立体选择性合成三乙酰基-L-赤式-C18-鞘氨醇的路线。