N-cyclopentyl-1-phenylmethanimine | 27721-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopentyl-1-phenylmethanimine
• CAS: 27721-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: BANYILVVRWBAOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentyl-1-phenylmethanimine 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-2-[5-((tert-butyl)diphenylsilyloxy)pent-1-ynyl]-1-azaspiro[2.4]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 1,4,5,6-Tetrahydrocyclopenta[b]pyrroles by Platinum-Catalyzed Cascade Cyclization/Ring Expansion of 2-Alkynyl-1-azaspiro[2.3]hexanes

  摘要：

  The reaction of 2-allcynyl-1-azaspiro[2.3]hexanes with a platinum catalyst is described. 1,4,5,6-Tetrahydrocyclopenta[b]pyrroles having a variety of substituents were conveniently synthesized via a cascade cyclization/ring-expansion process.

  DOI：

  10.1021/jo201000f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-环戊胺 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到N-cyclopentyl-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  在KI催化量存在下苄基胺电化学氧化成相应的亚胺

  摘要：

  摘要 在非常温和的条件下，使用间接电化学方法成功地氧化了各种苄胺，并以良好的收率获得了相应的亚胺。我们的结果表明，对于该电解系统，碘离子作为电子载体起着重要的作用。

  DOI：

  10.1081/scc-200066648

文献信息

• General and selective reductive amination of carbonyl compounds using a core–shell structured Co₃O₄/NGr@C catalyst
  作者：Tobias Stemmler、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c4gc00536h

  日期：——

  The application of heterogenized non-noble metal-based catalysts in selective catalytic hydrogenation processes is still challenging. In this respect, the preparation of a well-defined cobalt-based catalyst was investigated by immobilization of the corresponding cobalt(II)-phenanthroline-chelate on Vulcan XC72R carbon powder. The formed core–shell structured cobalt/cobalt oxide nanocomposites are encapsulated by nitrogen-enriched graphene layers. This promising cheap heterogeneous catalyst allows for an efficient domino reductive amination of carbonyl compounds with nitroarenes.

  非贵金属基异质催化剂在选择性催化氢化过程中的应用仍然面临挑战。在此方面，通过将相应的二价钴-菲咯啉螯合物固定在Vulcan XC72R碳粉上，研究了制备结构明确的钴基催化剂。形成的核壳结构的钴/钴氧化物纳米复合物被富含氮的石墨烯层包裹。这种经济实惠的非均相催化剂能够实现羰基化合物与硝基芳烃的高效多米诺还原胺化反应。
• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• Metal-free aerobic oxidative coupling of amines in dimethyl sulfoxide via a radical pathway
  作者：Mu Lin、Zikuan Wang、Huayi Fang、Lianghui Liu、Haolin Yin、Chun-Hua Yan、Xuefeng Fu

  DOI：10.1039/c5ra25434e

  日期：——

  Metal-free oxidative coupling of amines is achieved simply by heating their dimethyl sulfoxide (DMSO) solution under oxygen as oxidant without any other catalysts or additives, accompanied by the formation of an equimolar amount of dimethyl sulfone (DMSO2). EPR experiments indicate that the reaction proceeds via a radical pathway. DMSO may play a triple role as solvent, radical initiator and co-reductant

  胺的无金属氧化偶联可通过简单地在氧气下将其二甲基亚砜（DMSO）溶液作为氧化剂加热而无任何其他催化剂或添加剂的情况下完成，同时形成等摩尔量的二甲基砜（DMSO 2）。EPR实验表明反应是通过自由基途径进行的。DMSO可以作为溶剂，自由基引发剂和共还原剂发挥三重作用。
• Unusually Reactive Cyclic Anhydride Expands the Scope of the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Maria Chizhova、Olesya Khoroshilova、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02164

  日期：2018.10.19

  “azole-including” cyclic anhydrides in the Castagnoli–Cushman reaction with imines, a remarkably reactive, pyrrole-based anhydride has been identified. It displayed a remarkably efficient reaction with N-alkyl and N-aryl imines, in particular, with “enolizable” α-C-H imines which typically fail to react with a majority of known cyclic anhydrides. The reactivity of this anhydride has been justified by

  在Castagnoli-Cushman与亚胺的反应中合成和测试各种“含唑”环酸酐的过程中，已发现了一种具有显着活性的吡咯型酸酐。它显示出与N-烷基和N-芳基亚胺，特别是与“可烯醇化”的α-CH亚胺的高效反应，后者通常无法与大多数已知的环状酸酐反应。该酸酐的反应性已经通过其烯醇形式的有效共振稳定来证明。这一发现扩大了现有的高反应性环状酸酐库，并进一步证实了酸酐烯化对于有效的Castagnoli-Cushman反应的重要性。
• o-Phenylenediacetic Acid Anhydride in the Castagnoli–Cushman Reaction: Extending the Product Space to ε-Lactams
  作者：Mikhail Krasavin、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in

  DOI：10.1055/s-0036-1588714

  日期：2017.6

  The diversity of lactam products accessible by the Castagnoli–Cushman reaction (CCR) of imines and dicarboxylic acid anhydrides has been extended to privileged e-lactams. This novel variant of the CCR using o-phenylenediacetic anhydride is often high-yielding and remarkably diastereoselective and allows the use of α-C–H imines.

  可通过亚胺和二羧酸酐的 Castagnoli-Cushman 反应 (CCR) 获得的内酰胺产品的多样性已扩展到特权 e-内酰胺。这种使用邻苯二乙酸酐的 CCR 新变体通常具有高产率和显着的非对映选择性，并允许使用 α-C-H 亚胺。

表征谱图