(E)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propene | 108574-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propene
• 英文别名: 5-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 108574-12-5
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O₂
• 分子量: 250.605
• InChiKey: DOBRKKYYGIGHJL-WTKPLQERSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propene 生成 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropyne
  参考文献：
  名称：

  XIYAMA, TAMEHDZIRO;SATO, KEHNITI;FUDZITA, MAKOTO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 乙酸酐 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJITA MAKOTO; HIYAMA TAMEJIRO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 31, 3655-3658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Carbonyl Addition of Polyfluorochloroethyl, -ethylidene, and -ethenyl Units by Means of 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane and Zinc
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.4377

  日期：1987.12

  powder in N,N-dimethylformamide and was allowed to add to carbonyls of aldehydes and α-keto esters in excellent yields to give 1-substituted 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanols. Employment of excess zinc induced further reductive β-elimination to afford 1-substituted 2-chloro-3,3,3-trifluoropropenes (3) and 1-substituted 2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols (4). Exclusive formation of 3 was achieved

  由 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺中制备热稳定的类碳化锌 CF3CCl2ZnCl，并以优异的收率加入醛和 α-酮酯的羰基化合物中得到 1-取代的 2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇。使用过量的锌诱导进一步的还原性 β-消除，以提供 1-取代的 2-氯-3,3,3-三氟丙烯 (3) 和 1-取代的 2-氯-3,3-二氟-2-丙烯-1-醇(4). 通过使用乙酸酐作为共试剂实现了 3 的排他性形成，而 4 是用高度选择性的氯化铝催化剂生产的。
• Practical ways from aldehydes to 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes and 2-chloro-1,1-difluoro-1-alken-3-ols
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84873-x

  日期：1986.1
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Chloro-1,1, 1-trifluoro-2-alkenes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mu-Wang Chen、Xing-Guo Zhang、Ping Zhong、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1080/00397910802431123

  日期：2009.2.9

  The improved one-pot Wittig reaction had been used to prepare trifluoromethyl-containing olefins under solvent-free conditions. Treatment of aldehydes with PPh3 and CF3CCl3 in the presence of K2CO3 at 100C afforded 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes in good to moderate yields.
• HIYAMA, TAMEJIRO;SATO, KEN-ICHI;FUJITA, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1352-1354
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、SATO, KEN-ICHI、FUJITA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA, MAKOTO;HIYAMA, TAMEJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4377-4384
  作者：FUJITA, MAKOTO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——