L-buthionine sulphoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-buthionine sulphoximine
• 英文别名: L-buthionine-(S,R)-sulfoximine；buthionine sulfoximine；(2R)-2-azaniumyl-4-(butylsulfonimidoyl)butanoate
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 222.309
• InChiKey: KJQFBVYMGADDTQ-SKKCEABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二酚 、 L-buthionine sulphoximine 在 sodium periodate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  l-Buthionine Sulfoximine Detection and Quantification in Polyurea Dendrimer Nanoformulations

  摘要：

  l-Buthionine sulfoximine（l-BSO）是一种辅助药物，据报道可以增加癌细胞对新生物药物的敏感性。树状分子是优秀的药物传递系统，l-BSO纳米制剂被认为是潜在的化疗药物。低波长下对l-BSO的吸收限制了传统分析工具的检测。现在报道了一种简单而敏感的l-BSO检测和定量方法。在这项研究中，l-BSO被包封在以叶酸为靶向的第四代聚氨酯树状分子（PUREG4-FA2）中，并在pH 7.4和37°C下跟踪其释放曲线24小时。该方案使用原位l-BSO衍生化，通过儿茶酚衍生物的邻二酮形成，随后在503 nm处可见衍生物检测。通过NMR光谱法评估了所研究的l-BSO衍生物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules24173111

文献信息

• Compositions and Methods for Preventing or Treating Diseases or Disorders Associated with Protein Misfolding
  申请人：Nichenametla Sailendra Nath

  公开号：US20210386698A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Methods and uses are disclosed herein. A method of treating a disease or disorder associated with improper protein folding within one or more of a subject's cells may include administering an effective amount of a treatment compound into the subject. The treatment compound includes buthionine sulfoximine. The treatment compound provides improved redox conditions to enhance the unfolded protein response and the degradation of protein aggregation. The buthionine sulfoximine may decrease cellular glutathione to achieve the desired oxidative milieu, but not to the extent where cellular toxicity occurs.
• US5171885A
  申请人：——

  公开号：US5171885A

  公开（公告）日：1992-12-15
• US5245077A
  申请人：——

  公开号：US5245077A

  公开（公告）日：1993-09-14
• US5294736A
  申请人：——

  公开号：US5294736A

  公开（公告）日：1994-03-15
• l-Buthionine Sulfoximine Detection and Quantification in Polyurea Dendrimer Nanoformulations
  作者：Pedro Mota、Rita F. Pires、Jacinta Serpa、Vasco D. B. Bonifácio

  DOI：10.3390/molecules24173111

  日期：——

  l-Buthionine sulfoximine (l-BSO) is an adjuvant drug that is reported to increase the sensitivity of cancer cells to neoplastic agents. Dendrimers are exceptional drug delivery systems and l-BSO nanoformulations are envisaged as potential chemotherapeutics. The absorption of l-BSO at a low wavelength limits its detection by conventional analytical tools. A simple and sensitive method for l-BSO detection and quantification is now reported. In this study, l-BSO was encapsulated in a folate-targeted generation four polyurea dendrimer (PUREG4-FA2) and its release profile was followed for 24 h at pH 7.4 and 37 °C. The protocol uses in situ l-BSO derivatization, by the formation of a catechol-derived orto-quinone, followed by visible detection of the derivative at 503 nm. The structure of the studied l-BSO derivative was assessed by NMR spectroscopy.

  l-Buthionine sulfoximine（l-BSO）是一种辅助药物，据报道可以增加癌细胞对新生物药物的敏感性。树状分子是优秀的药物传递系统，l-BSO纳米制剂被认为是潜在的化疗药物。低波长下对l-BSO的吸收限制了传统分析工具的检测。现在报道了一种简单而敏感的l-BSO检测和定量方法。在这项研究中，l-BSO被包封在以叶酸为靶向的第四代聚氨酯树状分子（PUREG4-FA2）中，并在pH 7.4和37°C下跟踪其释放曲线24小时。该方案使用原位l-BSO衍生化，通过儿茶酚衍生物的邻二酮形成，随后在503 nm处可见衍生物检测。通过NMR光谱法评估了所研究的l-BSO衍生物的结构。