1-(2-aminophenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid amide | 882428-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 882428-92-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: LXPKKRBHGWVJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid amide 、 丁基异硫氰酸酯 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到14-Butyl-3,14,16,23-tetrazahexacyclo[10.10.1.02,10.04,9.015,23.017,22]tricosa-1,3,5,7,9,11,15,17,19,21-decaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联环合法合成稠合多环含氮杂环

  摘要：

  描述了一种通过级联环合合成稠合多环含氮杂环的新策略。该方法包括将1-（2-氨基苯基）-9 H -β-咔啉-3-羧酸酰胺与异硫氰酸酯缩合，然后在室温下用HgCl 2原位处理所得的硫脲1小时。单锅级联环化导致分子结构发生有趣的变化并增加了分子的复杂性。讨论了级联环化的机理原理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.072
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)-丙酰胺 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 1-(2-aminophenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  通过级联环合法合成稠合多环含氮杂环

  摘要：

  描述了一种通过级联环合合成稠合多环含氮杂环的新策略。该方法包括将1-（2-氨基苯基）-9 H -β-咔啉-3-羧酸酰胺与异硫氰酸酯缩合，然后在室温下用HgCl 2原位处理所得的硫脲1小时。单锅级联环化导致分子结构发生有趣的变化并增加了分子的复杂性。讨论了级联环化的机理原理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.072

文献信息

• Synthesis of fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles via cascade cyclization
  作者：Biswajit Saha、Rishi Kumar、Prakash R. Maulik、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.072

  日期：2006.4

  A novel strategy for the synthesis of fused polycyclic-nitrogen containing heterocycles via cascade cyclization is described. The methodology involves condensation of 1-(2-aminophenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid amide with isothiocyanates followed by in situ treatment of the resulting thioureas with HgCl2 for 1 h at rt. The one-pot cascade cyclization leads to interesting changes in molecular

  描述了一种通过级联环合合成稠合多环含氮杂环的新策略。该方法包括将1-（2-氨基苯基）-9 H -β-咔啉-3-羧酸酰胺与异硫氰酸酯缩合，然后在室温下用HgCl 2原位处理所得的硫脲1小时。单锅级联环化导致分子结构发生有趣的变化并增加了分子的复杂性。讨论了级联环化的机理原理。