2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)propanol | 103674-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)propanol
• 英文别名: 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 103674-94-8
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂F₃O₂
• 分子量: 289.081
• InChiKey: OHEIRTRFRIVUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)propanol 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R)-2-(2-Methoxy-phenyl)-3-trifluoromethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Threo aryl trifluoromethyl chlorohydrins: synthesis, reactivity, and structure

  摘要：

  Threo trifluoromethyl chlorohydrins (1-aryl-2-chloro-3,3,3-trifluoropropan-1-ols) have been synthesized from the corresponding dichloro alcohols via an 85/15 threo diastereoselective monodechlorination using Ph3SnH. The threo structures have been determined by X-ray and NMR. These chlorohydrins have been easily transformed into the epoxides which have then been opened with NaN3.

  DOI：

  10.1021/jo00027a033
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 邻甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dichloro-2,2,2-trifluoroethyllithium in Asymmetric Synthesis, II. A Route to Optically Pure 4,4,4-Trifluoro-2-hydroxybutanoic Acid

  摘要：

  在 - 125°C 下，将预冷却的丁基锂添加到乙醚中的 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷 (1) 中，1,1-二氯-2,2,2-三氟乙基锂 (2 ）形成，添加邻位取代的苯甲醛生成1-芳基-2,2-二氯-3,3,3-三氟丙醇，同时添加取代的苯甲醛的手性铬配合物生成高产率的光学纯醇。经解络、脱氯、保护、氧化后，得到光学纯的(S)-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-4,4,4-三氟丁酸。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26412

文献信息

• A Facile Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1-Aryl-1,2,3,3,3-pentafluoropropenes and (<i>E</i>)-1-Aryl-2-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropenes
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1607

  日期：1990.9

  ArCH(OH)CX2CF3 whose hydroxyl group was substituted by fluorine. Dehydrohalogenation of the resultant ArCHFCX2CF3 (X = Cl or F) with DBU or NaNH2/t-BuOH (cat) gave with excellent selectivity the title (E)-propenes.

  芳烃甲醛 ArCHO 与类碳化试剂 CF3CX2Mtl（X = Cl，Mtl = ZnCl；X = F，Mtl = Li）反应，得到加合物 ArCH(OH)CX2CF3，其羟基被氟取代。用 DBU 或 NaNH2/t-BuOH (cat) 对所得 ArCHFCX2CF3 (X = Cl 或 F) 进行脱卤化氢反应，以极好的选择性得到标题 (E)-丙烯。
• Direct electroreduction or use of an electrogenerated base : two ways for the coupling of polyhalogenated compounds with aldehydes or ketones.
  作者：Rachid Barhdadi、Blandine Simsen、Michel Troupel、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01073-3

  日期：1997.2

  The electrochemical coupling of polyhalogenated compounds with carbonyl compounds is achieved in two ways. A carbanion RX(n)(-) is generated either by the direct electroreduction of RX(n)Cl or by deprotonation of RX(n)H. In this latter case the base Ph(-) is electrogenerated by reduction of iodobenzene. All electrolysis were carried out in an undivided cell fitted with a cadmium-coated cathode and an aluminium or magnesium sacrificial anode. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• KUROBOSHI, MANABU;HIYAMA, TAMEJIRO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1607-1610
  作者：KUROBOSHI, MANABU、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——