2-azaspiro<5,5>undec-1,8-diene | 67625-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-azaspiro<5,5>undec-1,8-diene
• 英文别名: 2-azaspiro[5,5]undeca-1,8-diene；2-azaspiro[5.5]undeca-1,8-diene；2-aza-spiro[5.5]undeca-1,8-diene；2-azaspiro[5.5]undeca-1,9-diene
• CAS: 67625-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: UQOAMFVVWQWGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azaspiro<5,5>undec-1,8-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-azaspiro<5,5>undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Liebowitz; Belair; Witiak, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 5, p. 439 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 Grubbs catalyst first generation 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 2-azaspiro<5,5>undec-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirocyclic Imines: Key Pharmacophores in the Shellfish Toxins Spirolides and Gymnodimine

  摘要：

  本文介绍了几种结构类似于贝类毒素、螺内酯和钩藤碱的螺环亚胺的高效合成方法。关键步骤包括简单内酰胺起始原料的双δ-烷基化、由此产生的双烷基化内酰胺的格拉布斯闭环偏析以及 TEOC 保护内酰胺到亚胺的 LiEt3BH 还原。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41481

文献信息

• A double alkylation—ring closing metathesis approach to spiroimines
  作者：Margaret A Brimble、Michael Trzoss

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.059

  日期：2004.6

  As part of a programme directed towards the synthesis of the marine toxins, the spirolides and gymnodimine, a convenient synthesis of the key bicyclic spiroimine ring systems has been developed. The method involves double alkylation of a simple lactam, Grubbs ring closing metathesis of the resultant dialkylated lactam then reduction of the lactam to an imine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SMOLANOFF, J. R.
  作者：SMOLANOFF, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• SMOLANOFF, J.
  作者：SMOLANOFF, J.

  DOI：——

  日期：——
• LIEBOWITZ S. M.; BELAIR E. J.; WITIAK D. T.; LEDNICER D., EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 5, 439-444
  作者：LIEBOWITZ S. M.、 BELAIR E. J.、 WITIAK D. T.、 LEDNICER D.

  DOI：——

  日期：——
• Liebowitz; Belair; Witiak, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 5, p. 439 - 444
  作者：Liebowitz、Belair、Witiak、Lednicer

  DOI：——

  日期：——