(11aS)-7-iodo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione | 225783-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11aS)-7-iodo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione
• 英文别名: (6aS)-2-iodo-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 225783-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₁IN₂O₂
• 分子量: 342.136
• InChiKey: PFVBOGAGNIBSSA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  540.245±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.909±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11aS)-7-iodo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (11aS)-10-methoxymethyl-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Hydride Reductions of 1H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine-5,11-diones: Selective Reduction of Secondary Amides to Carbinolamines

  摘要：

  为了合成放射性标记的吡咯并[1,4]苯并二氮杂卓类 抗肿瘤抗生素时，我们需要一种在放射性标记之前引入不稳定的 的方法。反过来 这就需要在存在以下物质的情况下选择性地还原仲酰胺、 其中包括三级酰胺。我们报告的方法 我们报告了可用于在一系列 1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones.

  DOI：

  10.1071/c98079
• 作为产物：
  描述：

  (11aS)-7-iodo-10-methoxymethyl-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(11aS)-7-iodo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Hydride Reductions of 1H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine-5,11-diones: Selective Reduction of Secondary Amides to Carbinolamines

  摘要：

  为了合成放射性标记的吡咯并[1,4]苯并二氮杂卓类 抗肿瘤抗生素时，我们需要一种在放射性标记之前引入不稳定的 的方法。反过来 这就需要在存在以下物质的情况下选择性地还原仲酰胺、 其中包括三级酰胺。我们报告的方法 我们报告了可用于在一系列 1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones.

  DOI：

  10.1071/c98079

文献信息

• Synthesis of 123I-Labelled Analogues of Imidazobenzodiazepine Receptor Ligands.
  作者：Meredith E. McPhee、Andrew G. Katsifis、Filomena Mattner、Damon D. Ridley

  DOI：10.1071/ch99135

  日期：——

  Reaction of bromo- or iodo-substituted isatoic anhydrides with N-methylglycine, L-proline or D-proline afforded bromo- or iodo-substituted 1,4-benzodiazepinediones which on condensation with ethyl or t-butyl isocyanoacetates gave ethyl or t-butyl bromo- or iodo-imidazobenzodiazepine carboxylates. These aryl halides were converted into the corresponding tributylstannanes with bis(tributyltin) in the presence of (triphenylphosphine)palladium(0), and the stannanes were treated with sodium (123I)iodide in the presence of chloramine-Tto give the required 123I- labelled analogues of the imidazobenzodiazepine receptor ligands flumazenil and bretazenil.

  溴代或碘代异丁烯酸酐与 N-甲基甘氨酸、L-脯氨酸或 D-脯氨酸反应，得到溴代或碘代的 1,4-苯并二氮杂环庚二酮。 或碘代的 1,4-苯并二氮杂环庚二酮，在与乙基或叔丁基异氰基乙酸酯缩合后 异氰基乙酸乙酯或异氰基乙酸叔丁酯缩合后，得到溴代或碘代咪唑苯并 碘咪唑并二氮杂卓羧酸酯。这些芳基卤化物 在（三苯基膦）存在下，用双（三丁基锡）将这些芳基卤化物转化为相应的三丁基锡烷。 三苯基膦）钯（0）的存在下，用双（三丁基锡）将这些芳基卤化物转化为相应的三丁基锡烷，然后用 在氯胺-T 的存在下，用（123I）碘化钠处理锡烷，得到所需的 123I 标记。 得到所需的 123I 标记的类似物 咪唑苯并二氮杂卓受体配体氟马西尼和溴他西尼。
• Hydride Reductions of 1H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine-5,11-diones: Selective Reduction of Secondary Amides to Carbinolamines
  作者：Andrew G. Katsifis、Meredith E. McPhee、Damon D. Ridley

  DOI：10.1071/c98079

  日期：——

  For the syntheses of radiolabelled pyrrolo[1,4]benzodiazepine antitumour antibiotics we required a method in which the unstable carbinolamine functionality was introduced prior to the radiolabel. In turn this required the selective reduction of a secondary amide in the presence of, inter alia, a tertiary amide. We report methods which can be used to achieve this outcome in a series of 1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones.

  为了合成放射性标记的吡咯并[1,4]苯并二氮杂卓类 抗肿瘤抗生素时，我们需要一种在放射性标记之前引入不稳定的 的方法。反过来 这就需要在存在以下物质的情况下选择性地还原仲酰胺、 其中包括三级酰胺。我们报告的方法 我们报告了可用于在一系列 1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones.