ethyl (Z)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate | 122047-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate
• CAS: 122047-50-1
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 323.302
• InChiKey: LPERUMZOMYFJTB-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate 在 碘代三甲硅烷 、 lithium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydro-[2,2']bifuranyl-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new [2 + 3] annulation for highly functionalized dihydrofurans via carbon-carbon bond formation

  摘要：

  An unique low-temperature rearrangement of silyl enol ether terminated oxiranes, prepared by the addition of the dienolate anion of ethyl 2-bromo-4-siloxy-crotonate to aldehydes, has been implemented for the synthesis of functionalized dihydrofurans.

  DOI：

  10.1021/jo00015a006
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  眼龄颜料A2-E的新型合成：通过氮杂电环化合成取代吡啶的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]通过有效的一锅法制备取代的吡啶，可以完成眼龄色素A2-E的正式合成，其中涉及从（E）-3衍生的席夫碱的aza-6pi电环化-羰基-2,4,6-三烯醛，然后氧化。

  DOI：

  10.1021/ol991320u