N-[3-(4-acetylamino-phenylsulfonylamino)-5-(acetyl-methyl-amino)-phenyl]-N-methyl-acetamide | 202467-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(4-acetylamino-phenylsulfonylamino)-5-(acetyl-methyl-amino)-phenyl]-N-methyl-acetamide
• 英文别名: N-[4-[[3,5-bis[acetyl(methyl)amino]phenyl]sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 202467-44-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₅S
• 分子量: 432.5
• InChiKey: TWDWDJVMTVOCDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-acetylamino-phenylsulfonylamino)-5-(acetyl-methyl-amino)-phenyl]-N-methyl-acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-amino-N-(3,5-bis-methylaminophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-HT6 receptor antagonists: lead optimisation and biological evaluation of N-aryl and N-heteroaryl 4-amino-benzene sulfonamides

  摘要：

  RO-04-6790 (6a) has been identified in a random screen for 5-HT6 receptor antagonists. In a medicinal chemistry optimisation program a series of analogs comprising N-heteroaryl- and N-arylbenzenesulfonamides have been synthesised and investigated for their binding affinity. Compounds with a log D profile indicative of brain penetration have been subjected to in vivo testing for reversal of a scopolamine-induced retention deficit in a passive avoidance paradigm. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01209-5
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(acetyl-methyl-amino)-5-nitro-phenyl]-N-methyl-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[3-(4-acetylamino-phenylsulfonylamino)-5-(acetyl-methyl-amino)-phenyl]-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-HT6 receptor antagonists: lead optimisation and biological evaluation of N-aryl and N-heteroaryl 4-amino-benzene sulfonamides

  摘要：

  RO-04-6790 (6a) has been identified in a random screen for 5-HT6 receptor antagonists. In a medicinal chemistry optimisation program a series of analogs comprising N-heteroaryl- and N-arylbenzenesulfonamides have been synthesised and investigated for their binding affinity. Compounds with a log D profile indicative of brain penetration have been subjected to in vivo testing for reversal of a scopolamine-induced retention deficit in a passive avoidance paradigm. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01209-5

文献信息

• Use of sulfonamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05932599A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The present invention is concerned with compounds of formula ##STR1## wherein Z is a substituted pyridyl group of formula ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, lower alkyl, halogen, or trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkylamino, di-lower alkylamino, lower alkoxy, or halogen; R.sup.6 lower alkylamino, di-lower alkylamino, lower alkoxy, halogen, or CF.sub.3.

  本发明涉及以下式的化合物##STR1##其中Z是以下式的取代吡啶基团##STR2##R.sup.1是氢、氨基、较低的烷基氨基、较低的二烷基氨基、较低的烷基、卤素或三氟甲基；R.sup.2是氢或较低的烷基；R.sup.5是氢、较低的烷基、较低的烷基氨基、二较低的烷基氨基、较低的烷氧基或卤素；R.sup.6是较低的烷基氨基、二较低的烷基氨基、较低的烷氧基、卤素或三氟甲基。
• Sulfonamide und ihre Verwendung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0815861B1

  公开（公告）日：2001-09-19
• US5932599A
  申请人：——

  公开号：US5932599A

  公开（公告）日：1999-08-03
• US5939451A
  申请人：——

  公开号：US5939451A

  公开（公告）日：1999-08-17
• US5998665A
  申请人：——

  公开号：US5998665A

  公开（公告）日：1999-12-07