rac-3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol | 55169-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rac-3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol；1-Xylenoxy-2,3-propandiol；3-(2,3-Dimethyl-phenoxy)-propan-1,2-diol
• CAS: 55169-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: WDWFIXABEHDYHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 rac-3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  在外消旋结晶修饰异常多样性的情况下手性3-（2,3-二甲基苯氧基）丙烷-1,2-二醇的自发拆分

  摘要：

  取决于从溶液中结晶的条件，外消旋的3-（2，3-二甲基苯氧基）丙烷-1，2-二醇1形成三个相对稳定的结晶变体。每种结晶形式，即两种多晶型外消旋化合物和外消旋团聚体，都已通过单晶X射线衍射进行了表征。通过差示扫描量热法发现了另外两种从外消旋熔体中结晶出来的亚稳态外消旋化合物。进行额外的热化学研究，可以绘制发现的所有相的自由吉布斯能量对温度的依赖性。借助于制浆实验，已经确定了固相之间过渡的性质。已经发现，在几乎外消旋的情况下，即使其中一种对映异构体也占很小的优势。1个样品可确保团块的结晶。在通过夹带程序实现rac - 1拆分为单个对映异构体的过程中，已考虑到rac - 1结晶的显露特征。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.7b00510

文献信息

• Compounds
  申请人：UNIVERSITETET I OSLO

  公开号：US20160251320A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Novel phenazine derivatives, methods for their preparation and their medical use, in particular as anti-neoplastic agents and anti-infective agents, are provided. Novel methods for the preparation of iodinin and myxin are also provided.

  本发明提供了新型的苯并咔啉衍生物，其制备方法以及它们的医药用途，特别是作为抗肿瘤剂和抗感染剂。本发明还提供了制备碘伊诺和黏液蛋白的新方法。
• Muscle-paralyzing Compounds Related to Mephenesin
  作者：B. J. Ludwig、W. A. West、W. E. Currie

  DOI：10.1021/ja01128a019

  日期：1952.4
• Synthesis, crystal structure, and absolute configuration of the enantiomers of chiral drug xibenolol hydrochloride
  作者：Alexander A. Bredikhin、Zemfira A. Bredikhina、Alexey V. Kurenkov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.08.013

  日期：2017.10

  Based on the features of its crystallization, racemic 3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol 2, the synthetic precursor of the chiral drug xibenolol 1, was resolved into pure enantiomers by the direct method of entrainment. The enantiomers of diol 2 through a Mitsunobu reaction were converted into the nonracemic 1,2-epoxy-3-(2,3-dimethylphenoxy)propanes (S)- and (R)-3, and then into the xibenolol enantiomers. Single crystals of (+)- and (-)-1 center dot HCl were studied by X-ray diffraction. On the basis of the Flack parameter, the absolute (R)- and (S)-configurations were assigned to these compounds and to the other intermediate chiral substances. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9745273B2
  申请人：——

  公开号：US9745273B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• Spontaneous Resolution of Chiral 3-(2,3-Dimethylphenoxy)propane-1,2-diol under the Circumstances of an Unusual Diversity of Racemic Crystalline Modifications
  作者：Alexander A. Bredikhin、Dmitry V. Zakharychev、Zemfira A. Bredikhina、Alexey V. Kurenkov、Dmitry B. Krivolapov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00510

  日期：2017.8.2

  crystallization from solutions, racemic 3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol 1 forms three relatively stable crystalline modifications. Each of the crystalline forms, namely, two polymorphic racemic compounds and a racemic conglomerate, has been characterized by single-crystal X-ray diffraction. Two more metastable racemic compounds crystallized from the racemic melt have been found by differential

  取决于从溶液中结晶的条件，外消旋的3-（2，3-二甲基苯氧基）丙烷-1，2-二醇1形成三个相对稳定的结晶变体。每种结晶形式，即两种多晶型外消旋化合物和外消旋团聚体，都已通过单晶X射线衍射进行了表征。通过差示扫描量热法发现了另外两种从外消旋熔体中结晶出来的亚稳态外消旋化合物。进行额外的热化学研究，可以绘制发现的所有相的自由吉布斯能量对温度的依赖性。借助于制浆实验，已经确定了固相之间过渡的性质。已经发现，在几乎外消旋的情况下，即使其中一种对映异构体也占很小的优势。1个样品可确保团块的结晶。在通过夹带程序实现rac - 1拆分为单个对映异构体的过程中，已考虑到rac - 1结晶的显露特征。