4,4-dimethoxy-1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyrrolyl>-1-butanone | 144024-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyrrolyl>-1-butanone
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 3-(4,4-dimethoxy-1-oxobutyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；4,4-dimethoxy-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]butan-1-one
• CAS: 144024-31-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅S
• 分子量: 351.423
• InChiKey: FSEOAFCJZZTKFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyrrolyl>-1-butanone 在 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 4-hydroxy-1-tosylnylindole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 6. Synthetic Procedure for 4-, 5-, 6-, or 7-Alkoxy- and Hydroxyindole Derivatives.

  摘要：

  本文介绍了一种制备吲哚核的苯部分被烷氧基和羟基取代的吲哚衍生物的新方法。(芳基磺酰基)吡咯衍生物（4a、5b 和 5a）在适当的醇存在下发生酸诱导环化反应，分别得到 4、5、6 和 7-烷氧基吲哚衍生物（13 和 28），其中的烷氧基来自所使用的醇。本方法的一个应用是，在 1，3-丙二醇存在下，用酸处理适当官能化的吡咯衍生物（38 和 41），然后脱去烷氧基，再用氢化铝锂还原，从而简短高效地合成了两种多巴胺激动剂（34 和 44）。在还原 N，N-二丙基-(6-羟基-1-苯磺酰基)吲哚-4-乙酰胺（40）的过程中，还提出了一种不常见产物 4-[2-(二rophlamino)-1-羟乙基]-6-羟基吲哚（46）的生成反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2344
• 作为产物：
  描述：

  3-<4-(methylphenyl)sulfonylaminomethylene>-1,1,7,7-tetramethoxy-4-heptanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以2%的产率得到4-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 8. Improved Practical Synthesis of 4,4-Dialkoxy-1-(1-arylsulfonyl-3-pyrolyl)-1-butanone and 4-(1-Arylsulfonyl-3-pyrrolyl)-4-oxobutanal, and a Novel Synthetic Procedure for 4-Alkoxyindole Derivatives.

  摘要：

  重要的前驱体（1和2）用于合成4-取代吲哚衍生物，通过对磺酰胺（13）进行酸处理容易获得，该磺酰胺通过对化合物10进行N-磺酰-N',N'-二甲基甲酰胺（TsN=CHNMe2）处理一次性制备。化合物（10）是通过将硝基甲烷与丙烯醛反应合成的，经过硝基化合物（15）。文中介绍了一种从磺酰胺（13）出发的新型吲哚形成反应，以便短时间内获得4-烷氧基吲哚，如化合物16、17、19和21。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2358

文献信息

• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 7. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol.
  作者：Masahiro FUJI、Hideaki MURATAKE、Manami AKIYAMA、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2353

  日期：——

  A new, short-step synthesis of a β-adrenergic blocking agent, pindolol, 1-(4-indolyloxy)-3-(2-propylamino)-2-propanol, is described. The acid-catalyzed indole cyclization reaction of 4-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phrroly]-4-oxobutanal (14) in the presence of (±)-3-chloro-1, 2-propanediol (12) and (R)-1-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]glycerol (24) afforded (±)-1-chloro-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy]-2-propanol (15) and (R)-(-)-3-[1-(4-methyl-phenyl)sulfonyl-4-indolyloxy]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxy]-2-propanol (25). Reaction of these with isoproplamine and removal of the protecting group at the indole nitrogen gave (±)- and (S)-(-)-pindolol (3 and 4), thus constituting an efficient three-step synthesis of 3 and 4 from the readily available aldehyde (14).

  描述了一种新的短步合成β-肾上腺素能阻断剂心得安（1-（4-吲哚氧基）-3-（2-丙胺基）-2-丙醇）的方法。在酸催化下，4-[1-（4-甲基苯基）磺酰-3-吡咯基]-4-氧丁醛（14）与（±）-3-氯-1，2-丙二醇（12）和（R）-1-O-[（4-甲基苯基）磺酰]甘油（24）反应，得到（±）-1-氯-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-2-丙醇（15）和（R）-（-）-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-1-[(4-甲基苯基）磺酰氧基]-2-丙醇（25）。这些化合物与异丙胺反应并除去吲哚氮上的保护基团，得到了（±）-和（S）-（-）-心得安（3和4），从而构成了从 readily available aldehyde （14）出发的高效三步合成的3和4的合成方法。
• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 8. Improved Practical Synthesis of 4,4-Dialkoxy-1-(1-arylsulfonyl-3-pyrolyl)-1-butanone and 4-(1-Arylsulfonyl-3-pyrrolyl)-4-oxobutanal, and a Novel Synthetic Procedure for 4-Alkoxyindole Derivatives.
  作者：Iwao UTSUNOMIYA、Hideaki MURATAKE、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2358

  日期：——

  Important precursors (1 and 2) for the synthesis of 4-substituted indole derivatives were readily obtained by acid treatment of a tosylamide (13), which was prepared in a single operation by treatment of 10 with N-tosyl-N', N'-dimethylformamidine (TsN=CHNMe2). Compound (10) was effectively synthesezed from nitromethane and acrolein by way of a nitro compound (15). A novel indole formation reaction from the tosyl-amide (13) to gain short access to 4-alkoxyindoles, such as 16, 17, 19, and 21 is presented.

  重要的前驱体（1和2）用于合成4-取代吲哚衍生物，通过对磺酰胺（13）进行酸处理容易获得，该磺酰胺通过对化合物10进行N-磺酰-N',N'-二甲基甲酰胺（TsN=CHNMe2）处理一次性制备。化合物（10）是通过将硝基甲烷与丙烯醛反应合成的，经过硝基化合物（15）。文中介绍了一种从磺酰胺（13）出发的新型吲哚形成反应，以便短时间内获得4-烷氧基吲哚，如化合物16、17、19和21。
• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 6. Synthetic Procedure for 4-, 5-, 6-, or 7-Alkoxy- and Hydroxyindole Derivatives.
  作者：Masahiro FUJI、Hideaki MURATAKE、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2344

  日期：——

  A novel method for the preparation of indole derivatives that are alkoxy- and hydroxy-substituted in the benzene portion of the indole nucleus is described. The acid-induced cyclization reaction of (arylsulfonyl)pyrrole derivatives (4a, 5b, and 5a) in the presence of an appropriate alcohol gave 4-, 5-, 6-, and 7-alkoxyindole derivatives (13 and 28), respectively, where the alkoxy group was originated from the alcohol employed. As an application of the present method, a short and efficient synthesis of two dopamine agonists (34 and 44) was attained by treating appropriately functionalized pyrrole derivatives (38 and 41) with an acid in the presence of 1, 3-propanediol, followed by deprotection of alkoxy function, and subsequent reduction with lithium aluminum hydride. A reaction mechanism is also suggested for the formation of an unusual product, 4-[2-(diprophlamino)-1-hydroyethyl]-6-hydroxyindole (46) in the reduction of N, N-dipropyl-(6-hydroxy-1-phenylsulfonyl)indole-4-acetamide (40).

  本文介绍了一种制备吲哚核的苯部分被烷氧基和羟基取代的吲哚衍生物的新方法。(芳基磺酰基)吡咯衍生物（4a、5b 和 5a）在适当的醇存在下发生酸诱导环化反应，分别得到 4、5、6 和 7-烷氧基吲哚衍生物（13 和 28），其中的烷氧基来自所使用的醇。本方法的一个应用是，在 1，3-丙二醇存在下，用酸处理适当官能化的吡咯衍生物（38 和 41），然后脱去烷氧基，再用氢化铝锂还原，从而简短高效地合成了两种多巴胺激动剂（34 和 44）。在还原 N，N-二丙基-(6-羟基-1-苯磺酰基)吲哚-4-乙酰胺（40）的过程中，还提出了一种不常见产物 4-[2-(二rophlamino)-1-羟乙基]-6-羟基吲哚（46）的生成反应机理。