prenyldimethylamine | 2588-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: prenyldimethylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-methyl-2-butenylamine；dimethyl-(3-methyl-but-2-enyl)-amine；1-Dimethylamino-3-methyl-but-2-en；2-Buten-1-amine, N,N,3-trimethyl-；N,N,3-trimethylbut-2-en-1-amine
• CAS: 2588-79-6
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: WFCAUNYFSHIYTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C(Press: 680 Torr)
• 密度：
  0.7711 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prenyldimethylamine 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  A SIMPLE CONVERSION OFN,N-DIMETHYL-2-ALKENYLAMINE TO 2-ALKENAL

  摘要：

  对N,N-二甲基-2-烯基胺进行30%的过氧化氢处理后，再用乙酸酐反应，可以获得良好分离产率的2-烯醛（α,β-不饱和醛）。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1987
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 prenyldimethylamine
  参考文献：
  名称：

  金属辅助萜类合成。7. 由手性二膦铑（I）配合物催化的前手性烯丙胺的高度对映选择性异构化。光学活性烯胺的制备

  摘要：

  [Rh(diphosphine) (diene)]ClO 4 et [Rh(diphosphine)(S) 4 ]ClO 4 (diphosphine: diphosphine tertiaire chelatant-cis; diene=cyclooctadiene ou norbornadiene; S =溶剂）。Ces 组成sont des catalyseurs actifs de la migration d'hydrogene dans les allylamines secondaires et tertiaires pour donner les (E)-enamines et 亚胺通讯员

  DOI：

  10.1021/ja00330a029

文献信息

• Zwitterionic Sulfobetaine Inhibitors of Squalene Synthase
  作者：Thomas A. Spencer、Thomas J. Onofrey、Reginald O. Cann、Jonathon S. Russel、Laura E. Lee、Daniel E. Blanchard、Alfredo Castro、Peide Gu、Guojian Jiang、Ishaiahu Shechter

  DOI：10.1021/jo981617q

  日期：1999.2.1

  A substantial number of sulfobetaines (e.g., 10) have been synthesized and evaluated as inhibitors of squalene synthase (SS) on the basis of the idea that their zwitterionic structure would have properties conducive both to binding in the active site and to passage through cell membranes. When the simple sulfobetaine moiety is incorporated into compounds containing hydrophobic portions like those in

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 1. The rearrangements of diallyl- and allylpropynyl-ammonium cations
  作者：Robert W. Jemison、Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001436

  日期：——

  The base catalysed rearrangements of diallylammonium rations and allylpropynylammonium rations are described. In most cases, the major product arises by a symmetry-allowed [3,2] sigmatropic rearrangement of the intermediate ylide. The minor products can be regarded as being derived by homolysis of the ylide into a radical pair followed by recombination.

  描述了碱催化的二烯丙基铵比和烯丙基丙烯酰铵比的重排。在大多数情况下，主要产物是由中间内环的对称允许的[3,2]σ重排产生的。次要产物可以认为是通过将叶立德均质化为自由基对，然后进行重组而得到的。
• Sigmatropic Reactions in Carbanions. II. The Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides
  作者：V. Rautenstrauch

  DOI：10.1002/hlca.19720550645

  日期：1972.7.10

  Two representative cases of the [2, 3] sigmatropic rearrangement are described, and the mechanism of this reaction is discussed.

  描述了[2，3]σ重排的两个代表性情况，并讨论了该反应的机理。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 4. [1,3] Sigmatropic rearrangements of 4-dimethylaminobutenes and [3,3] sigmatropic rearrangements of 3-dimethylaminohexa-1,5-dienes
  作者：Robert W. Jemison、W. David Ollis、Ian O. Sutherland、James Tannock

  DOI：10.1039/p19800001462

  日期：——

  3] sigmatropic rearrangement (11)→(12) of the 9-dimethylamino-9-(1-phenylallyl)fluorene is a stereoselective process (84 : 16) at 170°. Analogous [1,3] rearrangements (16)→(17) of other fluorene derivatives show that the reaction rate is increased by electron donating 9-substituents in the order O– > NMe2 > OMe. Similar substituent effects are observed for the [3,3] Cope rearrangement (25)→(26) of hexa-1

  9-二甲基氨基-9-（1-苯基烯丙基）芴的[1,3]σ重排（11）→（12）是170°的立体选择过程（84:16）。其他芴衍生物的类似[1,3]重排（16）→（17）显示，通过给电子9-取代基的顺序为O – > NMe 2 > OMe ，反应速率得到了提高。对于六-1，5-二烯的[3，3]上交重排（25）→（26），观察到类似的取代基作用。4-苯基，4,4-二甲基和3-二甲基氨基取代基在加速重排（25）→（26）的速率方面特别有效。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 16. The preparation and thermal rearrangement of allylammonioamidates
  作者：Kan Chantrapromma、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001029

  日期：——

  The ammonioamidates (7) and (11) undergo [1,2] rearrangement (R3= CH2Ph) and competing [1,2] and [3,2] rearrangements (R3= allyl). The rates of the [1,2] and [3,2] rearrangements of the cinnamyl ammonioamidates (11a), (11b), (11d), and (11g) show similar dependence on the nature of the substituent X. The rate of the [1,3] rearrangement of the reaction products (14b), (14d), and (14g) is relatively insensitive

  氨酰胺酸（7）和（11）经历[1,2]重排（R 3 = CH 2 Ph）和竞争的[1,2]和[3,2]重排（R 3 =烯丙基）。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11a），（11b），（11d）和（11g）的[1,2]和[3,2]重排速率显示出对取代基X性质的相似依赖性。反应产物（14b），（14d）和（14g）的[1,3]重排对取代基效应相对不敏感，这表明氨酰胺酸重排的速率在很大程度上受基团X与H的共轭控制。一氧化碳系统。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11d）的[1,2]和[3,2]重排显示出对溶剂极性的中等且相似的依赖性，表明两个反应的过渡态均具有相当大的偶极特性。同位素混合法估计，通过同位素混合使内酰胺中的同位素加扰降低了肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11e）的[1,2]和[3,2]重排的表观分子内性，此外还产生了内酰胺（11l）。产品（13l）和（14l）。如果考虑到这种效果，[3,2]重排似乎在分子内是很大的，甚至是全部，并且[1