ethyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 887351-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 3,4-dimethyl-6-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 887351-75-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: QDWNEHTUSUJPNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 N-甲基脲 在 aluminium-planted mesoporous silica M₄₁ with Si/Al = 33 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到ethyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biginelli dihydropyrimidinone derivatives with various substituents on aluminium-planted mesoporous silica catalyst

  摘要：

  介孔二氧化硅 MCM-41 (M41) 能很好地催化 Biginelli 反应，其活性远远高于无定形二氧化硅。在所考察的 6 种溶剂中，辛烷是最合适的溶剂。在 M41 上添加金属离子可提高催化活性，其顺序为 Al > Ti > Fe = In。硅/铝比为 45-35 的铝植入 M41 显示出最高的催化活性，虽然活性略有下降，但仍可重复使用。该催化反应可广泛应用于高产率获得各种取代的二氢嘧啶酮（DHPM），其中一些到目前为止还很难制备。此外，还在介孔二氧化硅上将 Biginelli 反应与重氮酯的甲酰基 C-H 插入反应相结合，即尝试了串联式一锅四组份 DHPM 合成。乙醛、重氮乙酸乙酯、对甲苯酚和尿素可以缩合，并在 Al-planted M41 上得到相应的 DHPM 衍生物，收率为 50%。

  DOI：

  10.1039/b920821f

文献信息

• Cerous <i>p</i>-Toluenesulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of <i>N</i>1-Substituted-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Min Wang、Hongxu Jiang、Shun Zhang、He Pan

  DOI：10.1080/00304948.2018.1525672

  日期：2018.9.3

  agents and a1aantagonists. Since the first straightforward synthetic method for DHPMs was reported by Biginelli in 1893, many improved protocols were developed. Not only new catalysts and reaction conditions were explored but also some novel reactive species were formed. The scope of the Biginelli reaction extended to various building blocks, so a large number of multifunctional pyrimidine derivatives with

  由于杂环上的六个功能点，二氢嘧啶酮 (DHPM) 具有广泛的合成重要性。DHPMs 还具有多种生物和药物活性，如钙通道阻滞剂、抗高血压剂和 a1a 拮抗剂。自从 1893 年 Biginelli 报告了第一个直接的 DHPM 合成方法以来，开发了许多改进的协议。不仅探索了新的催化剂和反应条件，而且形成了一些新的反应物种。Biginelli 反应的范围扩展到各种构建模块，因此获得了大量具有重要生物学特性的多功能嘧啶衍生物。其中，N1 取代的 DHPMs 也具有重要的生物活性和区域选择性。然而，关于 DHPM 的 N1-烷基化的参考文献很少，而且它们在产率、有毒试剂和反应条件方面都有局限性。尿素上的取代基主要限于 Me 和 Et。这鼓励我们开发一种新颖有效的方法来合成更多 N1 取代的 DHPM。作为耐水路易斯酸催化剂，金属磺酸盐被认为在合成化学中具有广泛的应用前景。它们高效、无毒并可重复使用。作为我们在金属磺酸盐催化的
• Solvent-Free Ball-Milling Biginelli Reaction by Subcomponent Synthesis
  作者：Prasit Kumar Sahoo、Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201501039

  日期：2015.11

  here an understanding of systems chemistry on small molecules through covalent mechanochemistry. As a proof-of-concept, the multicomponent Biginelli reaction by subcomponent synthesis was considered as a model system. Reactions were performed under solvent-free, metal-free, mechanochemical (ball milling) and ambient laboratory conditions. Br+-catalyzed oxidation of benzyl alcohols led to the product

  我们在这里报告通过共价机械化学对小分子的系统化学的理解。作为概念验证，通过子组分合成的多组分 Biginelli 反应被认为是一个模型系统。反应在无溶剂、无金属、机械化学（球磨）和环境实验室条件下进行。Br+催化苯甲醇氧化产生苯甲醛产物和副产物H+，它们分别作为组分和催化剂进一步促进，在同一反应釜内级联转化为二氢嘧啶酮。值得注意的是，在溶液中，反应体系在室温下即使在 24 小时后也无法重现。
• Synthesis of Biginelli dihydropyrimidinone derivatives with various substituents on aluminium-planted mesoporous silica catalyst
  作者：Hiroaki Murata、Haruro Ishitani、Masakazu Iwamoto

  DOI：10.1039/b920821f

  日期：——

  Biginelli reactions were well catalyzed on mesoporous silica MCM-41 (M41) whose activity was much greater than that of amorphous silica. Octane was the most suitable among 6 kinds of solvents examined. The addition of metal ions on M41 enhanced the catalytic activity in the order Al > Ti > Fe = In. Al-planted M41s with Si/Al ratios of 45–35 showed the highest catalytic activity and could be used repeatedly though a small loss of the activity was observed. The catalysis could widely be applied to obtain various substituted dihydropyrimidinones (DHPMs) with high yields, some of which were very difficult to prepare until now. In addition, Biginelli reactions were combined with formyl C–H insertion reactions of diazoester on mesoporous silica; that is, a tandem one-pot four-component DHPM synthesis was attempted. Acetaldehyde, ethyl diazoacetate, p-tolualdehyde, and urea could be condensed and the corresponding DHPM derivative was obtained with 50% yield on Al-planted M41.

  介孔二氧化硅 MCM-41 (M41) 能很好地催化 Biginelli 反应，其活性远远高于无定形二氧化硅。在所考察的 6 种溶剂中，辛烷是最合适的溶剂。在 M41 上添加金属离子可提高催化活性，其顺序为 Al > Ti > Fe = In。硅/铝比为 45-35 的铝植入 M41 显示出最高的催化活性，虽然活性略有下降，但仍可重复使用。该催化反应可广泛应用于高产率获得各种取代的二氢嘧啶酮（DHPM），其中一些到目前为止还很难制备。此外，还在介孔二氧化硅上将 Biginelli 反应与重氮酯的甲酰基 C-H 插入反应相结合，即尝试了串联式一锅四组份 DHPM 合成。乙醛、重氮乙酸乙酯、对甲苯酚和尿素可以缩合，并在 Al-planted M41 上得到相应的 DHPM 衍生物，收率为 50%。