2,2'-diselenobis [N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide] | 156136-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-diselenobis [N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide]
• 英文别名: 2,2'-diselenobis(N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide)；diselenobis(1H-indole) deriv. 23；N,1-dimethyl-2-[[1-methyl-3-(methylcarbamoyl)indol-2-yl]diselanyl]indole-3-carboxamide
• CAS: 156136-44-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₂Se₂
• 分子量: 532.362
• InChiKey: KKTAXCWCKSLCHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化苄 、 2,2'-diselenobis [N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide] 在 三氯化铝 作用下， 生成 2,2'-dithiobis(5-benzoyl-N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  C-5苯甲酰基和叠氮基官能化的2,2'-二硫代双-和2,2'-二硒代双（1 H-吲哚）的合成

  摘要：

  为2,2'-二硫代双的C-5的苯甲酰基和叠氮基类似物的合成新方法（1 ħ -吲哚），1,2-和2,2'- diselenobis（1 ħ -吲哚），2，描述进一步探索在该分子区域中的结构活性关系。类似物3-i对表皮生长因子受体酪氨酸激酶的催化域表现出抑制活性（IC 50 = 0.45-2.03μ），其等效于或优于未取代的化合物1和2。Friedel-Crafts苯甲酰化的区域化学通过X-射线晶体学测定到1上。为了测试此类化合物通过以下途径与表皮生长因子受体酪氨酸激酶相互作用的潜力通过巯基交换机理，进行了2,2'-二硫代双（1 H-吲哚）与谷胱甘肽的反应，并对产物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340505
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methylindole-3-(N-methylcarboxamide) 在 双氧水 、 lithium methyl selenide 作用下， 生成 2,2'-diselenobis [N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide]
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。图6.N-和3-取代的2，2'-二硒代双（1H-吲哚）之间的结构-活性关系，用于抑制蛋白酪氨酸激酶，并比较了针对所选硫同类物的体内和体外研究。

  摘要：

  合成了少量的2,2'-二硒代双（1H-吲哚）系列，作为我们先前报道的2,2'-二硫代双（1H-吲哚）系列的氧化还原修饰同类物。利用类似于先前为二硫系列开发的化学方法，由2-卤代-3-吲哚羧酸前体制备化合物，所述前体在吲哚核的C-3位带有各种极性官能团，在N-1位带有小的烷基取代基。通过二氯二硒作为二硒的亲电子来源的新应用，从（R）-或（S）-色氨酸衍生出其他化合物，并开发了一种大大改进的制备2,2'-二硫代双（1H-吲哚）同源物的方法利用二氯化硫作为二硫化硫的来源。针对离体表皮生长因子受体（EGFr），血小板源性生长因子受体（PDGFr）和v-src酪氨酸激酶，该系列化合物显示出广泛的抑制活性，对EGFr的IC50 = 0.9至> 100 microM，对PDGFr的IC50 = 3.4至> 50 microM，对v-src为0.4-6.7 microM。通常，色氨酸衍生的化合物对EGFr

  DOI：

  10.1021/jm960689b