4-methoxy-2-(1-propenyl)phenol | 17398-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxy-2-(1-propenyl)phenol
• 英文别名: 1-Propenyl-2-hydroxy-5-methoxybenzol；4-methoxy-2-prop-1-enylphenol
• CAS: 17398-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CNTCZYAGRDSWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-114 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(1-propenyl)phenol 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧螯合钌卡宾复分解催化剂的合成与反应活性

  摘要：

  Hoveyda催化剂的引发速率受作用于Ru O配位的电子和空间效应的影响。为了提高Hoveyda催化剂的活性，已经开发了一系列新型的含有N-杂环卡宾（NHC）和羰基的氧螯合钌卡宾复分解催化剂，并研究了它们对烯烃复分解反应的催化活性。配合物的脂肪族端基（H 2 IMes）（Cl）2 Ru C（H）[（C 6 H 3 X）OCH（Me）（C（O）OEt）（X = H，OMe，Me，NO 2）]通过连接直链酯进行官能化。复杂（H 2 IMes）（Cl）2的X射线结构Ru C（H）[（C 6 H 4）OCH（Me）（C（O）NMe 2）]显示酰胺的羰基氧和亚苄基醚的末端氧均与金属配位，得到八面体结构。但是，配合物（H 2 IMes）（Cl）2 Ru C（H）[（C 6 H 3 X）OCH（CH 2 C（O）OCH 2）（X = H，OMe）]由于内酯的空间效应不与金属配位。所有这些络合物均用作烯烃

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.01.017
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methoxy-2-(1-propenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  格鲁布斯催化剂通过闭环复分解合成香豆素

  摘要：

  描述了一种利用闭环易位从酚类底物合成香豆素的新的普遍适用的合成方法。该序列涉及苯酚的O-烯丙基化，然后进行邻-克莱森重排，随后进行基于碱的诱导异构化，得到2-（1-丙烯基）苯酚，与丙烯酰氯进行酰化，最后用Grubbs的第二代催化剂进行闭环复分解（RCM）。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00902-x

文献信息

• Silver-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans: A New Chiral Synthesis of Pterocarpans
  作者：Leticia Jiménez-González、Sergio García-Muñoz、Miriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1002/chem.200600332

  日期：2006.11.24

  of fluoride ion. The application of this strategy by using chiral catalysts leads to a new enantioselective total synthesis of natural cis-pterocarpans and their trans isomers. Through this method, the first enantioselective total synthesis of the antifungal agent (-)-pterocarpin was achieved. In addition, a new entry into the heteroaromatic system of 2,5-dihydrobenzoxepine is also presented.

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。
• A concise and diastereoselective total synthesis of cis and trans-pterocarpans
  作者：Leticia Jiménez-González、Míriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1039/b500919g

  日期：——

  A new strategy for the diastereoselective and convergent synthesis of pterocarpans which is able to control the relative stereochemistry of the molecule through allylation of aromatic aldehydes with cyclic allylsiloxanes is described.

  描述了一种新的策略，用于二面角选择性和收敛合成羽扇豆素，该策略能够通过芳香醛与环状烯丙基硅氧烷的烯丙基化来控制分子的相对立体化学。
• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Aerobic Dialkoxylation of 2-Propenyl Phenols:  A Pronounced Effect of Copper Additives on Enantioselectivity
  作者：Yang Zhang、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja070263u

  日期：2007.3.1

  A direct O-2-coupled Pd(II)-catalyzed enantioselective dialkoxylation of 2-propenylphenols has been developed by utilizing chiral quinoline oxazoline ligands. A detrimental effect of added copper salts on enantioselectivity was observed which is attributed to the displacement of the chiral ligand off of Pd(II).
• BRUZZESE; CRESCENZI; MARAZZIUBERTI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1965, vol. 20, p. 165 - 175
  作者：BRUZZESE、CRESCENZI、MARAZZIUBERTI

  DOI：——

  日期：——
• Propenyl derivatives of alkoxyphenols as antioxidants
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02682474A1

  公开（公告）日：1954-06-29