tert-butyl (Z)-2-acetamido-3-bromobut-2-enoate | 53089-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-2-acetamido-3-bromobut-2-enoate
• CAS: 53089-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₃
• 分子量: 278.146
• InChiKey: HRYYFUWTMIOMMF-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Acetylamino-but-2-enoic acid tert-butyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 tert-butyl (Z)-2-acetamido-3-bromobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。八。N-酰基-N-溴-α-脱氢氨基酸酯的合成与反应

  摘要：

  向 2-(N-酰基氨基)-2-烯酸叔丁酯 (3) 中加入溴，伴随着溴化氢的消除和酯基的分解，得到 2-(N-酰基氨基)-3-溴-2-烯酸，而3与NBS的溴化得到相应的N-溴衍生物(7)，其溴原子逐渐迁移得到2-(N-酰基氨基)-3-溴-2-烯酸叔丁酯。7 的溴被亲核试剂取代依次得到相应的 N-甲氧基、N-苄氧基和 N-氰基衍生物，而用叠氮化钠取代相应的迁移产物。指定了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2492

文献信息

• A Facile synthesis of α,β-unsaturated β-bromo-n-acyl-α-amino acids
  作者：Chung-gi Shin、Katsumi Nanjo、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82260-7

  日期：1974.1
• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. VIII. The Synthesis and Reaction of Esters<i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-bromo-α-dehydroamino Acid
  作者：Chung-gi Shin、Katsumi Nanjo、Takashi Nishino、Yoshiaki Sato、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.48.2492

  日期：1975.9

  give 2-(N-acylamino)-3-bromo-2-alkenoic acid, while the bromination of 3 with NBS gave the corresponding N-bromo derivative (7), whose bromine atom gradually migrates to give t-butyl 2-(N-acylamino)-3-bromo-2-alkenoate. The substitution of the bromine of 7 with nucleophiles gave, successively, the corresponding N-methoxy, N-benzyloxy and N-cyano derivatives, while that with sodium azide gave the corresponding

  向 2-(N-酰基氨基)-2-烯酸叔丁酯 (3) 中加入溴，伴随着溴化氢的消除和酯基的分解，得到 2-(N-酰基氨基)-3-溴-2-烯酸，而3与NBS的溴化得到相应的N-溴衍生物(7)，其溴原子逐渐迁移得到2-(N-酰基氨基)-3-溴-2-烯酸叔丁酯。7 的溴被亲核试剂取代依次得到相应的 N-甲氧基、N-苄氧基和 N-氰基衍生物，而用叠氮化钠取代相应的迁移产物。指定了新化合物的结构。