rac-3-(2-iodophenoxy)propane-1,2-diol | 55169-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rac-3-(2-iodophenoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(2-iodo-phenoxy)-propane-1,2-diol；(+/-)-(2.3-Dihydroxy-propyl)-(2-jod-phenyl)-aether；3-(2-Jod-phenoxy)-propan-1,2-diol；α.β-Dioxy-γ-(2-jod-phenoxy)-propan；Glycerin-α-(2-jod-phenylaether)；3-(2-Iodophenoxy)propane-1,2-diol；3-(2-iodophenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 55169-06-7
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• 分子量: 294.089
• InChiKey: DLPOCIHSSIBNQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 alkali 作用下， 生成 rac-3-(2-iodophenoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Brenans, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1913, vol. <4> 13, p. 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystallization of chiral compounds 3. 3-phenoxypropane-1,2-diol and 3-(2-halophenoxy)propane-1,2-diols
  作者：D. V. Zakharychev、S. N. Lazarev、Z. A. Bredikhina、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1007/s11172-006-0243-x

  日期：2006.2

  Specific features of melting of crystalline samples of 3-(2-R-phenoxy)propane-1,2-diols with different enantiomeric compositions were studied by differential scanning calorimetry. The melting points and enthalpies of melting for the racemate and individual stereoisomers were determined. Binary phase diagrams were constructed. The entropy of mixing of individual enantiomers in the liquid phase and the free energy of formation of the racemic compound were calculated. The thermochemical data indicate that the racemates are formed upon the crystallization of phenoxy-and 2-fluorophenoxy-containing compounds, while crystallization of the chloro-, bromo-, and iodo-substituted analogs would form racemic conglomerates.

  通过差示扫描量热法研究了具有不同对映体成分的 3-(2-R-苯氧基)丙烷-1,2-二醇晶体样品熔化的具体特征。确定了外消旋体和单个立体异构体的熔点和熔焓。构建了二元相图。计算了各对映体在液相中的混合熵和外消旋化合物的形成自由能。热化学数据表明，含苯氧基和 2-氟苯氧基的化合物结晶时会形成外消旋体，而氯代、溴代和碘代类似物结晶时会形成外消旋混合物。