(R)-1-azido-3-chloro-2-propanol | 180587-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-1-azido-3-chloro-2-propanol
• 英文别名: (2R)-1-azido-3-chloropropan-2-ol；(2R)-1-azido-3-chlorpropane-2-ol；(R)-1-azido-3-chloropropan-2-ol；2-Propanol, 1-azido-3-chloro-, (2R)-
• CAS: 180587-77-3
• 化学式: C₃H₆ClN₃O
• 分子量: 135.553
• InChiKey: DTXBDTUEXOVFTN-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙基苯乙炔 、 (R)-1-azido-3-chloro-2-propanol 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 N11-、C12-和 C13-取代的 15 元同氮杂克拉霉素衍生物对各种耐药菌的设计、合成和构效关系

  摘要：

  细菌感染仍是世界公共卫生的主要重大问题，其消除将在很大程度上依赖于抗菌药物的发现。在我们寻找对敏感和耐药细菌具有优异活性的新型大环内酯衍生物的过程中，设计并合成了三个系列的新型 N11-、C12-和 C13-取代的 15 元同氮杂克拉霉素衍生物，分别为 A、B 系列和 C 通过创造性地打开克拉霉素 (CAM) 的内酯环，在 CAM的 N11、C12 或 C13 位置引入各种 4-取代苯基-1 H -1,2,3-三唑侧链和大环内酯化。从它们的结果在体外的抗菌活性表明，化合物20C，20D和20f不仅对金黄色葡萄球菌ATCC25923 的活性最强，MIC 值为 0.5、0.5和 0.5 µg/mL，而且对枯草芽孢杆菌ATCC9372 的活性也大大提高，MIC 值小于或等于 0.25，分别为 0.25 和 0.25 µg/mL。特别是，化合物11g对所有测试的耐药菌株表现出最强的抗菌效果，并且具有良好的平衡活性，MIC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104992
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 在 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(R)-1-azido-3-chloro-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  新型 N11-、C12-和 C13-取代的 15 元同氮杂克拉霉素衍生物对各种耐药菌的设计、合成和构效关系

  摘要：

  细菌感染仍是世界公共卫生的主要重大问题，其消除将在很大程度上依赖于抗菌药物的发现。在我们寻找对敏感和耐药细菌具有优异活性的新型大环内酯衍生物的过程中，设计并合成了三个系列的新型 N11-、C12-和 C13-取代的 15 元同氮杂克拉霉素衍生物，分别为 A、B 系列和 C 通过创造性地打开克拉霉素 (CAM) 的内酯环，在 CAM的 N11、C12 或 C13 位置引入各种 4-取代苯基-1 H -1,2,3-三唑侧链和大环内酯化。从它们的结果在体外的抗菌活性表明，化合物20C，20D和20f不仅对金黄色葡萄球菌ATCC25923 的活性最强，MIC 值为 0.5、0.5和 0.5 µg/mL，而且对枯草芽孢杆菌ATCC9372 的活性也大大提高，MIC 值小于或等于 0.25，分别为 0.25 和 0.25 µg/mL。特别是，化合物11g对所有测试的耐药菌株表现出最强的抗菌效果，并且具有良好的平衡活性，MIC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104992

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial evaluation of novel 15-membered 11a-azahomoclarithromycin derivatives with the 1, 2, 3-triazole side chain
  作者：Yinhui Qin、Yuetai Teng、Ruixin Ma、Fangchao Bi、Zhiyang Liu、Panpan Zhang、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.022

  日期：2019.10

  needed. Thus, three series of novel 15-membered 11a-azahomoclarithromycin derivatives (series A-C) with the 1, 2, 3-triazole side chain were designed and synthesized through creatively opening the ring of clarithromycin (CAM), expanding the ring properly and introducing a suitable side chain of 1, 2, 3-triazole at the C12 and C13 positions, and evaluated for their antibacterial activity. The antibacterial

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4-{4-[5(S)-(AMINOMETHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-3-YL]PHENYL} MORPHOLIN-3-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE 4-4-[5(S)-(AMINOMETHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-3-YL]PHENYL} MORPHOLIN-3-ONE
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2013027225A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides simple, eco-friendly, cost-effective, reproducible, robust and industrial processes for the preparation of intermediate compound 4-4-[5(S)-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one (II). The present invention also provides novel intermediates and their use in the synthesis of morpholinone oxazolidine derivatives.

  本发明提供了一种简单、环保、经济实惠、可重复、稳健和工业化的工艺，用于制备中间化合物4-4-[5(S)-(氨甲基)-2-氧代-1,3-噁唑啉-3-基]苯基}吗啉-3-酮(II)。本发明还提供了新颖的中间体及其在吗啉酮噁唑啉衍生物合成中的应用。
• Design and Enantiopure Synthesis of(<i>R</i>)-2-((2-Oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione: A Key Precursor to Build 2-Oxazolidinone Class of Antibacterial Agents
  作者：T. Rajesh、P. Suryanarayana Reddy、M. Manidhar、M. Vijaya Lakshmi、G. Madhusudhan

  DOI：10.1155/2011/893270

  日期：——

  A new synthetic method for the preparation of high enantiopure (R)-2-((2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione has been developed. The enantiopurity of the obtained (R)-2-((2-oxooxazolidin-5-yl)methyl) isoindoline-1,3-dione is established using chiral high performance liquid chromatography (HPLC)i.e. enantiomeric excess (ee) as 100%. One among the two proposed approaches, is succeeded in preparing enantiopure targeted chiral building block using (R)-2-(chloromethyl)oxirane ((R)-epichlorohydrin) as precursor. This heterocyclic 2-oxazolidinone moiety could be useful to prepare a series of antibacterial agents containing 2-oxazolidinone.

  已开发出一种新的合成方法，用于制备高对映纯度的(R)-2-((2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-二酮。所得的(R)-2-((2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-二酮的对映纯度是通过手性高效液相色谱（HPLC）确定的，即对映体过量（ee）为100%。在提出的两种方法中，有一种成功地利用(R)-2-(氯甲基)环氧乙烷（(R)-环氧氯丙烷）作为前体制备了高对映纯度的靶向手性构建块。这种杂环2-氧杂氮烷酮基团可用于制备一系列含有2-氧杂氮烷酮的抗菌剂。
• 一种(R)-5-氯甲基-2-恶烷酮的制备方法
  申请人：苏州源起材料科技有限公司

  公开号：CN117700371A

  公开（公告）日：2024-03-15

  本发明涉及一种(R)‑5‑氯甲基‑2‑恶烷酮的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的制备方法包括以下步骤，在保护气氛下，S1、于‑10℃至10℃下，向溶剂中加入叠氮基三甲基硅烷和(R)‑环氧氯丙烷，反应得到1‑叠氮基‑3‑氯‑2‑丙醇；S2、于‑10℃至10℃下，向有机溶剂中加入三苯基膦和S1的1‑叠氮基‑3‑氯‑2‑丙醇，在二氧化碳氛围下进行反应，得到混合物；S3、将S2的混合物经重结晶和冷过滤，得到(R)‑5氯甲基‑2‑恶烷酮。本发明的制备方法以(R)‑环氧氯丙烷为起始原料，经过开环氧反应和关环反应，高纯度(98％‑99％)、高收率(70％以上)合成了(R)‑5‑氯甲基‑2‑恶烷酮，该路线较短且原料廉价易得，同时反应温和、未使用有毒试剂、所得产物ee值高(98％‑99％)。
• Enzymatic dynamic kinetic resolution of epihalohydrins
  作者：Jeffrey H Lutje Spelberg、Lixia Tang、Richard M Kellogg、Dick B Janssen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.009

  日期：2004.4

  The haloalcohol dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1 catalyses the reversible ring closure of vicinal haloalcohols to produce epoxides and halides. In the ring opening of epoxides, nonhalide nucleophiles such as N-3(-) are accepted. The enantioselective irreversible ring opening of an epihalohydrin by N-3(-), combined with racemisation caused by a reversible ring opening by a halide, resulted in an enzymatic dynamic kinetic resolution yielding optically active (S)-1-azido-3-halo-2-propanol. With epichlorohydrin as a substrate, the rate of ring opening by N-3(-) was higher than the rate of racemisation, resulting in a mixed kinetic resolution and dynamic kinetic resolution. With epibromohydrin as the substrate, the racemisation rate was higher than the rate of ring opening, resulting in an efficient dynamic kinetic resolution. By optimising the pH of the medium and the concentrations of N-3(-) and Br-, the product (S)-1-azido-3-bromo-2-propanol could be obtained in 84% yield and 94% ee. An (R)-enantiomer selective ring closure of this bromoalcohol, catalysed by the same enzyme, caused a simultaneously occurring kinetic resolution, yielding when the conversion progressed, an increase in enantiopurity of (S)-1-azido-3-bromo-2-propanol to >99% ee with a yield of 77%. This compound and the ring-closed product glycidyl azide can be used as chiral synthetic building blocks. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.