2-(difluoromethoxy)-1,3,5-trimethylbenzene | 1225599-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(difluoromethoxy)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 2-(Difluoromethoxy)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 1225599-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂O
• mdl: MFCD16302530
• 分子量: 186.201
• InChiKey: WDKNGQGPCPWOQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 2,4,6-三甲酚 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以61%的产率得到2-(difluoromethoxy)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Use of Fluoroform as a Source of Difluorocarbene in the Synthesis of Difluoromethoxy- and Difluorothiomethoxyarenes

  摘要：

  Fluoroform, CHF3, a non-ozone-depleting, nontoxic, and inexpensive gas can be used as a difluorocarbene source in a process for the conversion of phenols and thiophenols to their difluoromethoxy and difluorothiomethoxy derivatives. The reactions are carried out at moderate temperatures and atmospheric pressure, using potassium hydroxide as base in a two-phase (water/dioxane or water/acetonitrile) process to provide moderate to good yields of the respective products.

  DOI：

  10.1021/jo401392f

文献信息

• Redox‐Neutral TEMPO Catalysis: Direct Radical (Hetero)Aryl C−H Di‐ and Trifluoromethoxylation
  作者：Johnny W. Lee、Sanghyun Lim、Daniel N. Maienshein、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.202009490

  日期：2020.11.23

  Applications of TEMPO. catalysis for the development of redox‐neutral transformations are rare. Reported here is the first TEMPO.‐catalyzed, redox‐neutral C−H di‐ and trifluoromethoxylation of (hetero)arenes. The reaction exhibits a broad substrate scope, has high functional‐group tolerance, and can be employed for the late‐stage functionalization of complex druglike molecules. Kinetic measurements

  TEMPO 的应用。氧化还原中性转化发展的催化作用很少见。这里报道的是第一个TEMPO 。（杂）芳烃的催化氧化还原中性 C−H 二氟甲氧基化和三氟甲氧基化。该反应表现出广泛的底物范围，具有较高的官能团耐受性，可用于复杂药物分子的后期功能化。动力学测量、催化中间体的分离和重新研究、UV/Vis 研究和 DFT 计算支持了所提出的氧化 TEMPO 。/TEMPO +氧化还原催化循环。机理研究还表明Li 2 CO 3在防止催化剂失活方面发挥着重要作用。这些发现将为通过氧化还原中性 TEMPO 设计和开发新型反应提供新的见解。催化。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed C(sp²)–H Difluoromethoxylation of (Hetero)arenes Utilizing a Shelf-Stable Pyridinium Reagent
  作者：Daniel Lin、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02408

  日期：2022.10.28