Benzaldehyd-dibenzylhydrazon | 21136-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzaldehyd-dibenzylhydrazon
• 英文别名: dibenzylbenzalhydrazone；1,1-dibenzyl-2-benzylidenehydrazine；Benzaldehyd-N,N-dibenzyl-hydrazon；N-benzyl-N-(benzylideneamino)-1-phenylmethanamine
• CAS: 21136-32-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: GLRHIFIUOXQKIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzaldehyd-dibenzylhydrazon 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 tetrabenzyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Schamberg, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Benzaldehyd-dibenzylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Busch; Weiss, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines with benzeneseleninic acid and selenium dioxide. Facile preparation of tetrazenes
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1139/v82-390

  日期：1982.11.1

  1,1-disubstituted hydrazines were oxidized with benzeneseleninic acid in methanol, generally producing the corresponding tetrazenes in high yield. Studies of the by-products of the reaction, of the effects of protic vs. aprotic solvents, and trapping experiments suggest that N-aminonitrenes are unlikely intermediates in this oxidation. An alternative mechanism involving a Pummerer-like reaction of seleninamides

  各种 1,1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，通常以高产率产生相应的四氮烯。对反应副产物、质子与非质子溶剂的影响以及捕获实验的研究表明，N-氨基氮烯不太可能是这种氧化的中间体。提出了一种替代机制，涉及衍生自肼的硒酰胺的类似普默勒反应。当肼前体含有芳基或对甲苯磺酰基取代基时，或者当它受到高度阻碍时，四氮苯的形成就会失败。二氧化硒可以代替硒酸用作氧化剂，但在实现高四氮烯产率方面通常不太有效。
• Extending the Scope of the B(C₆F₅)₃-Catalyzed CN Bond Reduction: Hydrogenation of Oxime Ethers and Hydrazones
  作者：Jens Mohr、Digvijay Porwal、Indranil Chatterjee、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201503509

  日期：2015.12.1

  applied to aldoxime triisopropylsilyl ethers and hydrazones bearing an easily removable phthaloyl protective group. The CN reduction of aldehyde‐derived substrates (oxime ethers and hydrazones) is enabled by using 1,4‐dioxane as the solvent known to participate as the Lewis‐basic component in FLP‐type heterolytic dihydrogen splitting. More basic ketone‐derived hydrazones act as Lewis bases themselves in

  B（C 6 F 5）3催化的氢化作用适用于带有易于去除的邻苯二甲酰基保护基的乙二肟三异丙基甲硅烷基醚和。醛衍生的底物（肟醚和as）的CN还原可通过使用1,4-二恶烷作为已知参与FLP型杂二氢裂解的路易斯碱组分的溶剂来实现。在FLP型二氢活化中，更多的碱性酮衍生的azo酮充当Lewis碱本身，因此在不给体的甲苯中成功氢化。醛和酮衍生的底物之间的反应性差异也反映在所需的催化剂负载量和二氢压力上。
• One-pot synthesis of 1-alkyl-1H-indazoles from 1,1-dialkylhydrazones via aryne annulation
  作者：Nataliya A. Markina、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1039/c2ob07117g

  日期：——

  The reaction of readily accessible 1,1-dialkylhydrazones with commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates provides a direct one-step route to pharmaceutically important 1-alkylindazoles. The products are obtained in high yields by one-pot NCS-chlorination/aryne annulation or Ac2O-acylation/deprotection/aromatization protocols.

  容易获得的1,1-二烷基肼酮与市售的o-(三甲基硅基)芳基三氟甲磺酸酯反应，提供了一种直接的一步法合成药物重要的1-烷基吡唑并的途径。通过一次性NCS氯化/芳烃环化或Ac2O酰化/去保护/芳香化方案，可以高产率地获得产物。
• Visible Light‐Induced [3+2] Cyclization Reactions of Hydrazones with Hypervalent Iodine Diazo Reagents for the Synthesis of 1‐Amino‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Jun‐Ying Dong、He Wang、Shukuan Mao、Xin Wang、Ming‐Dong Zhou、Lei Li

  DOI：10.1002/adsc.202001436

  日期：2021.4.13

  In this study, visible‐light‐induced [3+2] cyclization reactions of hydrazones with hypervalent iodine diazo reagents as diazomethyl radical precursors are reported. Mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group compatibility were observed. Furthermore, the synthetic utility was demonstrated by gram‐scale synthesis and elaboration to several value‐added products

  在这项研究中，报道了visible与高价碘重氮试剂作为重氮甲基自由基的前体在可见光下诱导的[3 + 2]环化反应。观察到温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。此外，合成效用通过克规模的合成以及对几种增值产品的精心阐述得到了证明。该方案扩大了重氮化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。
• Asymmetric 1,2-Perfluoroalkyl Migration: Easy Access to Enantioenriched α-Hydroxy-α-perfluoroalkyl Esters
  作者：Pan Wang、Liang-Wen Feng、Lijia Wang、Jun-Fang Li、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b01517

  日期：2015.4.15

  study has led to the development of a novel, highly efficient, 1,2-perfluoro-alkyl/-aryl migration process in reactions of hydrate of 1-perfluoro-alkyl/-aryl-1,2-diketones with alcohols, which are promoted by a Zn(II)/bisoxazoline and form α-perfluoro-alkyl/-aryl-substituted α-hydroxy esters. With (-)-8-phenylmenthol as the alcohol, the corresponding menthol esters are generated in high yields with

  本研究开发了一种新型、高效的 1,2-全氟-烷基/-芳基迁移过程，用于 1-全氟-烷基/-芳基-1,2-二酮的水合物与醇的反应。由 Zn(II)/双恶唑啉促进并形成 α-全氟-烷基/-芳基取代的 α-羟基酯。使用 (-)-8-苯基薄荷醇作为醇，可以高产率生成相应的薄荷醇酯，并具有出色的非对映选择性。机理研究表明，苄基酯型重排反应是通过缺电子三氟甲基而不是苯基的不寻常的 1,2-迁移发生的。整个过程是合成高度对映体富集的、生物相关的 α-羟基-α-全氟烷基羧酸衍生物的一种新颖、有效和简单的方法。