(3-Formylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate | 731857-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (3-Formylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate
• 英文别名: (3-formylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate
• CAS: 731857-74-2
• 化学式: C₁₅H₅F₁₇O₄S
• 分子量: 604.241
• InChiKey: MXHYAFBIJNBQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Formylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate 在 对甲苯磺酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-(2,15,15-trimethyl-1-oxo-1,2,9,14-tetrahydro-8H-8,14-methanobenzo[4,5][1,3]oxazocino[7,8-c]quinolin-8-yl)phenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorous benzaldehyde-based synthesis of biaryl-substituted oxazabicyclo[3.3.1]nonanes

  摘要：

  基于氟烷基苯甲醛的三步骤合成法制备了含有联芳基取代的奥沙巴环[3.3.1]壬烷。该合成过程包括通过多组分反应（MCR）形成四氢喹啉，随后与香豆素环加成形成奥沙巴环，最后通过铃木偶联反应引入联芳基。利用微波辐射和氟烷基固相萃取（F-SPE）来加速反应并简化产物纯化。

  DOI：

  10.1039/c0gc00725k

文献信息

• Biased Multicomponent Reactions to Develop Novel Bromodomain Inhibitors
  作者：Michael R McKeown、Daniel L Shaw、Harry Fu、Shuai Liu、Xiang Xu、Jason J Marineau、Yibo Huang、Xiaofeng Zhang、Dennis L Buckley、Asha Kadam、Zijuan Zhang、Stephen C Blacklow、Jun Qi、Wei Zhang、James E Bradner

  DOI：10.1021/jm501120z

  日期：2014.11.13

  BET bromodomain inhibition has contributed new insights into gene regulation and emerged as a promising therapeutic strategy in cancer. Structural analogy of early methyl-triazolo BET inhibitors has prompted a need for structurally dissimilar ligands as probes of bromodomain function. Using fluorous-tagged multicomponent reactions, we developed a focused chemical library of bromodomain inhibitors around

  BET 溴结构域抑制为基因调控提供了新的见解，并成为一种有前途的癌症治疗策略。早期甲基三唑并 BET 抑制剂的结构类比促使需要结构不同的配体作为溴结构域功能的探针。使用含氟标记的多组分反应，我们开发了一个围绕 3,5-二甲基异恶唑偏置元素和微摩尔生化 IC 50的溴结构域抑制剂的集中化学库。迭代合成和生化评估允许优化基于咪唑并 [1,2- a ] 吡嗪支架的新型 BET 溴结构域抑制剂。先导化合物32 (UMB-32) 以K d结合 BRD4在 BRD4 依赖性细胞系中的细胞效力分别为 550 nM 和 724 nM。此外，化合物32显示出对抗 TAF1 的效力，TAF1 是一种以前未被发现化学发现的含溴结构域的转录因子。化合物32与 BRD4 共结晶，得到分辨率为 1.56 埃的晶体结构。这项研究展示了氟和多组分化学合成在开发新型表观遗传抑制剂方面的新应用。
• Synthesis of diverse dihydropyrimidine-related scaffolds by fluorous benzaldehyde-based Biginelli reaction and post-condensation modifications
  作者：Bruno Piqani、Wei Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.7.150

  日期：——

  Dihydropyrimidinones and dihydropyrimidinethiones generated from the Biginelli reactions of perfluorooctanesulfonyl-attached benzaldehydes are used as common intermediates for post-condensation modifications such as cycloaddition, Liebeskind–Srogl reaction and Suzuki coupling to form biaryl-substituted dihydropyrimidinone, dihydropyrimidine, and thiazolopyrimidine compounds. The high efficiency of the diversity-oriented synthesis is achieved by conducting a multicomponent reaction for improved atom economy, under microwave heating for fast reaction, and with fluorous solid-phase extractions (F-SPE) for ease of purification.

  从与全氟辛烷磺酰基连接的苯甲醛的Biginelli反应中生成的二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮被用作后缩合修饰的常见中间体，如环加成、Liebeskind-Srogl反应和Suzuki偶联，以形成取代苯基的二氢嘧啶酮、二氢嘧啶和噻唑嘧啶化合物。通过进行多组分反应以提高原子经济性，采用微波加热以快速反应，以及采用氟固相萃取（F-SPE）以便于纯化，实现了多样性定向合成的高效率。
• Fluorous benzaldehyde-based synthesis of biaryl-substituted oxazabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Shan Ding、Minhgiao Le-Nguyen、Tao Xu、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c0gc00725k

  日期：——

  Fluorous benzaldehyde-based synthesis of biaryl-substituted oxazabicyclo[3.3.1]nonanes is accomplished by a three-step synthesis including multicomponent reaction (MCR) to form tetrahydroquinoline, followed by cycloaddition with coumarin to form oxazabicycles, and then a Suzuki coupling to introduce the biaryl group. Microwave irradiation and fluorous solid-phase extraction (F-SPE) are employed to speed up reactions and simplify product purification.

  基于氟烷基苯甲醛的三步骤合成法制备了含有联芳基取代的奥沙巴环[3.3.1]壬烷。该合成过程包括通过多组分反应（MCR）形成四氢喹啉，随后与香豆素环加成形成奥沙巴环，最后通过铃木偶联反应引入联芳基。利用微波辐射和氟烷基固相萃取（F-SPE）来加速反应并简化产物纯化。