methyl 4-phenyl-4-[(p-methoxyphenyl)amino]butanoate | 138495-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-phenyl-4-[(p-methoxyphenyl)amino]butanoate
• 英文别名: methyl 4-(4-methoxyphenyl)amino-4-phenylbutanoate；Methyl 4-(4-methoxyanilino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 138495-03-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: SSGOWSZRFJESFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-4-[(p-methoxyphenyl)amino]butanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 生成 5-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷存在下芳香族亚胺与亲电试剂的电还原偶联

  摘要：

  当使用三甲基氯硅烷 (CTMS) 作为阴离子中间体的捕集剂进行反应时，在亲电试剂的存在下，芳族亚胺的电还原得到相应的分子间和分子内偶联产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2191
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸甲酯 在 三氯硅烷 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 4-phenyl-4-[(p-methoxyphenyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-亚氨基酯的高对映选择性路易斯碱有机催化氢化硅烷化

  摘要：

  在手性路易斯碱的促进下，γ-亚氨基酯与三氯硅烷的高度对映选择性氢化硅烷化顺利进行，以良好的产率（高达 96 %）提供各种光学活性 γ-氨基酯，在 –10 ° 时具有出色的对映选择性（高达 99 % ee） C 在 Cl2CHCl2 中。通过对底物进行合理修饰，成功减少了副反应。确定了 γ-氨基酯之一的绝对构型。最后，由两种γ-氨基酯合成了两种药学上有趣的对映体富集的γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101268

文献信息

• Electroreductive coupling of aromatic ketones, aldehydes, and aldimines with α,β-unsaturated esters: Synthesis of 5-aryl substituted γ-butyrolactones and lactams
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.013

  日期：2017.2

  The electroreductive intermolecular coupling of aromatic ketones and aldehydes with α,β-unsaturated esters in the presence of TMSCl gave the adducts as γ-trimethylsiloxy esters. The detrimethylsilylation of the adducts with TBAF afforded 5-aryl substituted γ-butyrolactones. The electroreductive coupling of N-(4-methoxyphenyl)-1-arylmethaneimines with methyl acrylate in the presence of TMSCl gave the

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。
• One Amine–3 Tasks: Reductive Coupling of Imines with Olefins in Batch and Flow
  作者：Quentin Lefebvre、Riccardo Porta、Anthony Millet、Jiaqi Jia、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201904483

  日期：2020.1.27

  processes for their production are scarce and would greatly benefit from further investigations. Herein, we demonstrate that an iridium‐based photocatalyst promotes the direct reductive cross‐coupling of imines with olefins upon irradiation with visible light to give GABA derivatives in good yields and selectivities. We also stress the enabling triple role of tributylamine additive in this process

  由于其广泛的生物学特性，γ-氨基丁酸衍生物（GABA）已被广泛研究并发现了值得注意的工业应用。然而，原子经济且高效的生产工艺非常稀缺，进一步的研究将大大受益。在此，我们证明了铱基光催化剂在可见光照射下促进亚胺与烯烃的直接还原交叉偶联，从而以良好的产率和选择性产生 GABA 衍生物。我们还强调了三丁胺添加剂在此过程中的三重作用，讨论了基于质子耦合电子转移（PCET）的策略的优势，并证明了该反应在连续流中的放大。
• Π–Π Stacking Complex Induces Three‐Component Coupling Reactions To Synthesize Functionalized Amines
  作者：Tong Zhang、Jaro Vanderghinste、Andrea Guidetti、Sabine Van Doorslaer、Giovanni Barcaro、Susanna Monti、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/anie.202212083

  日期：2022.12.5

  A novel visible-light-induced reaction for the reductive generation of synthetically important α-amino radicals proceeds via a π-π stacked ionic complex. Multiple π interactions stabilize the reactive intermediate, and neither a photocatalyst nor an initiator are required. This synthetic pathway enabled the synthesis of complex functionalized amines in high yield.

  一种新颖的可见光诱导反应通过 π-π 堆叠离子复合物进行还原生成具有重要合成意义的 α-氨基自由基。多个 π 相互作用稳定了反应中间体，并且不需要光催化剂和引发剂。这种合成途径能够以高产率合成复杂的功能化胺。
• Regioselective Synthesis of γ-Amino Esters, Nitriles, Sulfones, and Pyrrolidinones by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aldimines and Activated Alkenes
  作者：Chien-Hung Yeh、Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.200800825

  日期：2008.6.16
• Electroreductive Coupling of Aromatic Imines with Electrophiles in the Presence of Chlorotrimethylsilane
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Nobutaka Kunimi、Ryoji Nomura

  DOI：10.1246/cl.1991.2191

  日期：1991.12

  Electroreduction of aromatic imines in the presence of electrophiles gave the corresponding inter- and intramolecular coupling products when the reaction was carried out with the use of chlorotrimethylsilane (CTMS) as the trapping agent of an anion intermediate.

  当使用三甲基氯硅烷 (CTMS) 作为阴离子中间体的捕集剂进行反应时，在亲电试剂的存在下，芳族亚胺的电还原得到相应的分子间和分子内偶联产物。