6-(but-3-enyl)-4-(phenylthio)-1-(4-toluenesulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-one | 597556-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(but-3-enyl)-4-(phenylthio)-1-(4-toluenesulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-one
• 英文别名: 2-But-3-enyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 597556-90-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 413.562
• InChiKey: GGAIBRJSRCEVJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  545.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(but-3-enyl)-4-(phenylthio)-1-(4-toluenesulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲酚 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(E)-[4-(methoxycarbonyl)but-3-enyl]-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Tandem cross metathesis and intramolecular aza-Michael reaction to synthesize bicyclic piperidines and indolizidine 167E

  摘要：

  We have successfully transformed the terminal alkenes of dihydropyridones to the alpha,beta-unsaturated esters by cross metathesis (CM). After detosylation the secondary amides can undergo the intramolecular aza-Michael reaction to give the bicyclic piperidine structures. The stereoselectivity of the aza-Michael reaction is determined by the size of the newly formed ring. With simple transformations we have also achieved the synthesis of indolizidine 167E. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.031
• 作为产物：
  描述：

  3-thiophenyl-3-sulfolene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-(but-3-enyl)-4-(phenylthio)-1-(4-toluenesulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成硫取代的喹oli啶和吡啶并[1,2- a ]氮杂

  摘要：

  可以通过4-（苯硫基）-1,2,5,6-四氢吡啶-2--2-酮的闭环复分解（RCM）制备硫取代的喹quin嗪和吡啶并[1,2- a ]氮杂pine（7）（6））在N-1和C-6位置均带有末端烯基，它们是由3-（苯硫基）-3-环丁砜（1）分四个步骤制得的。2-（苯硫基）-1,6,9,9a-四氢喹啉嗪-4-one（7a）和2-（苯硫基）-1,6,9,10,10a-五氢吡啶并[1,2- a]的一些合成转化还报道了] azepin-4-one（7d）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.104

文献信息

• Synthesis of 6-substituted tetrahydropyridinones and cyclization to indolizidine and quinolizidine structures
  作者：Shang-Shing P. Chou、Hao-Chieh Chiu、Chia-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01096-7

  日期：2003.6

  3-Sulfolenes 1 with various substituents at C-2 underwent [4+2] cycloaddition reactions with p-toluenesulfonyl isocyanate to give the teterahydropyridinones 4. Through N-detosylation and Hg(II)-mediated electrophilic addition/intramolecular cyclization of 4e and 4f, the indolizidine and quinolizidine compounds 7a/7b and 8 were synthesized, respectively.

  在C-2处具有各种取代基的3-Sulfolenes 1与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮4。通过N-去甲苯基化和Hg（II）介导的4e和4f的亲电加成/分子内环化反应，分别合成了吲哚并咪唑和喹唑烷化合物7a / 7b和8。
• Synthesis and Reactions of 2-Pyrido-Fused Bicyclic Compounds
  作者：Shang-Shing P. Chou、Yi-Ting Wu

  DOI：10.3987/com-14-12997

  日期：——
• Synthesis of sulfur-substituted quinolizidines and pyrido[1,2-a]azepines by ring-closing metathesis
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chu-Fang Liang、Tse-Ming Lee、Chih-Fen Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.104

  日期：2007.8

  Sulfur-substituted quinolizidines and pyrido[1,2-a]azepines (7) can be prepared by ring-closing metathesis (RCM) of 4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-ones (6) bearing terminal alkenyl groups at both N-1 and C-6 positions, which are obtained from 3-(phenylthio)-3-sulfolene (1) in four steps. Some synthetic transformations of 2-(phenylthio)-1,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-one (7a) and 2-(phenylthio)-1

  可以通过4-（苯硫基）-1,2,5,6-四氢吡啶-2--2-酮的闭环复分解（RCM）制备硫取代的喹quin嗪和吡啶并[1,2- a ]氮杂pine（7）（6））在N-1和C-6位置均带有末端烯基，它们是由3-（苯硫基）-3-环丁砜（1）分四个步骤制得的。2-（苯硫基）-1,6,9,9a-四氢喹啉嗪-4-one（7a）和2-（苯硫基）-1,6,9,10,10a-五氢吡啶并[1,2- a]的一些合成转化还报道了] azepin-4-one（7d）。
• Tandem cross metathesis and intramolecular aza-Michael reaction to synthesize bicyclic piperidines and indolizidine 167E
  作者：Shang-Shing P. Chou、Jhih-Liang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.031

  日期：2012.10

  We have successfully transformed the terminal alkenes of dihydropyridones to the alpha,beta-unsaturated esters by cross metathesis (CM). After detosylation the secondary amides can undergo the intramolecular aza-Michael reaction to give the bicyclic piperidine structures. The stereoselectivity of the aza-Michael reaction is determined by the size of the newly formed ring. With simple transformations we have also achieved the synthesis of indolizidine 167E. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.