2,2,2-trifluoro-1,1-di(2-pyridinyl)ethyl trimethylsilyl ether | 289706-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1,1-di(2-pyridinyl)ethyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1,1-di(2-pyridyl)ethyl trimethylsilyl ether；Trimethyl-(2,2,2-trifluoro-1,1-dipyridin-2-ylethoxy)silane
• CAS: 289706-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₂OSi
• 分子量: 326.393
• InChiKey: NSZQOZRWFVPPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1,1-di(2-pyridinyl)ethyl trimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1,1-bis(pyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  来自麻黄碱的三氟甲亚磺酰胺：一种更有效的三氟甲基化试剂

  摘要：

  非烯醇化和烯醇化羰基化合物的亲核三氟甲基化是用衍生自 O-硅烷化麻黄碱的三氟甲亚磺酰胺实现的。与之前描述的三氟乙酰胺类似物相比，该试剂能够使酸性更强的可烯醇化化合物三氟甲基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831322
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 2,2,2-三氟-1-吗啉代乙基三甲基甲硅烷基醚 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2,2,2-trifluoro-1,1-di(2-pyridinyl)ethyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于亲核三氟甲基化的新型稳定试剂。1.用N-甲酰基吗啉衍生物对羰基化合物进行三氟甲基化

  摘要：

  由氟仿合成了新稳定的三氟甲基阴离子。它与不可烯化的羰基化合物（例如Ruppert试剂）反应。

  DOI：

  10.1021/ol005987o

文献信息

• Organocatalyzed Trifluoromethylation of Ketones and Sulfonyl Fluorides by Fluoroform under a Superbase System
  作者：Satoshi Okusu、Kazuki Hirano、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201500160

  日期：2015.10

  trifluoromethylation is quite problematic owing to its low acidity and the lability of the naked trifluoromethyl carbanion generated from HCF3. Herein we report the organic‐superbase‐catalyzed trifluoromethylation of ketones and arylsulfonyl fluorides by HCF3. The reactions were carried out by using a newly developed “superbase organocatalyst system” consisting of catalytic amounts of P4‐tBu and N(SiMe3)3

  氟仿（HCF 3，HFC-23）是制造聚四氟乙烯（Teflon）的副产品。尽管具有吸引人的特性，但由于三氟甲基化的酸性低以及由HCF 3生成的裸露的三氟甲基碳负离子的不稳定性，为三氟甲基化驯服HCF 3还是很成问题。在这里，我们报道了HCF 3对酮和芳基磺酰氟进行有机超强碱催化的三氟甲基化。反应是通过使用新开发的“超碱有机催化剂体系”进行的，该体系由催化量的P 4 - t Bu和N（SiMe 3）3组成。在THF中有机催化条件下，一系列芳基和烷基酮以良好的收率转化为相应的α-三氟甲基甲醇。超碱有机催化体系也可以以高收率应用于芳基磺酰氟的三氟甲基化反应，从而获得重要的芳基三氟甲酸酯在THF或DMF中的生物学价值。质子化的P 4 -吨卜，H [P 4 -吨卜] +，建议将是用于催化方法的关键。使用HCF 3的这种新的催化方法有望扩大三氟甲基化的合成应用范围。
• Trifluoroacetamides from Amino Alcohols as Nucleophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Jérôme Joubert、Solveig Roussel、Carole Christophe、Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Thierry Vidal

  DOI：10.1002/anie.200351301

  日期：2003.7.14
• New stable reagents for the nucleophilic trifluoromethylation. Part 2: Trifluoromethylation with silylated hemiaminals of trifluoroacetaldehyde
  作者：T Billard、B.R Langlois*、G Blond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01552-5

  日期：2000.11

  New reagents for the nucleophilic trifluoromethylation have been easily synthesized from fluoral hemiketal. They provide silylated trifluoromethylcarbinol from non-enolizable carbonyl compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Trifluoromethylation of Nonenolizable Carbonyl Compounds with a Stable Piperazino Hemiaminal of Trifluoroacetaldehyde
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Gaëlle Blond

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1467::aid-ejoc1467>3.0.co;2-a

  日期：2001.4
• Trifluoromethanesulfinamide from Ephedrine: A More Efficient Trifluoro-methylating Reagent
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Solveig Roussel、Laurent Saint-Jalmes

  DOI：10.1055/s-2004-831322

  日期：——

  Nucleophilic trifluoromethylation of non-enolizable and enolizable carbonyl compounds was achieved with the trifluoromethanesulfinamide derived from O-silylated ephedrine. In contrast to the trifluoroacetamide analog, previously described, this reagent is able to trifluoromethylate more acidic enolizable compounds.

  非烯醇化和烯醇化羰基化合物的亲核三氟甲基化是用衍生自 O-硅烷化麻黄碱的三氟甲亚磺酰胺实现的。与之前描述的三氟乙酰胺类似物相比，该试剂能够使酸性更强的可烯醇化化合物三氟甲基化。