(S)-1-butyl-3,3-dimethyl-indanol | 1190879-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-1-butyl-3,3-dimethyl-indanol
• 英文别名: 1-butyl-3,3-dimethylindan-1-ol；(1S)-1-butyl-3,3-dimethyl-2H-inden-1-ol
• CAS: 1190879-23-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BSRFOBLGZUSWRN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-3-methyl-3-phenylcyclobutanol 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 Josiphos SL-J011-1 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到(S)-1-butyl-3,3-dimethyl-indanol
  参考文献：
  名称：

  使用铑催化的C ？从叔环丁醇对映选择性合成吲哚醇 C / C ？H激活序列

  摘要：

  激活！已开发出手性铑（I）配合物对叔环丁醇的对映选择性活化作用。将得到的反应性有机金属物质导致（大概是由一个C  ħ活化途径），以芳基，其提供在良好对映和非对映选择性（参见方案）被取代的茚满醇衍生物铑中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.200903189

文献信息

• Stereoselective Restructuring of 3-Arylcyclobutanols into 1-Indanols by Sequential Breaking and Formation of Carbon–Carbon Bonds
  作者：Masanori Shigeno、Taiga Yamamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.200902593

  日期：2009.12.7

  On the contrary! A rhodium‐catalyzed restructuring reaction of 3‐arylcyclobutanols to 1‐indanols is reported, in which two chiral quaternary carbon centers are formed in a highly enantioselective fashion by a sequence of two contradictory elementary steps, that is, carbon–carbon bond cleavage and carbon–carbon bond formation.

  相反！据报道，铑催化的3-芳基环丁醇转化为1-茚满醇的反应是通过两个相互矛盾的基本步骤，以高度对映选择性的方式形成两个手性季碳中心，即碳-碳键断裂和碳–碳键的形成。
• Enantioselective Synthesis of Indanols from tert-Cyclobutanols Using a Rhodium-Catalyzed CC/CH Activation Sequence
  作者：Tobias Seiser、Olivia A. Roth、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.200903189

  日期：——

  Activation! An enantioselective activation of tert‐cyclobutanols by a chiral rhodium(I) complex has been developed. The resulting reactive organometallic species lead (presumably by a CH activation pathway) to aryl rhodium intermediates that provide substituted indanol derivatives in excellent enantio‐ and diastereoselectivities (see scheme).

  激活！已开发出手性铑（I）配合物对叔环丁醇的对映选择性活化作用。将得到的反应性有机金属物质导致（大概是由一个C  ħ活化途径），以芳基，其提供在良好对映和非对映选择性（参见方案）被取代的茚满醇衍生物铑中间体。