1-(2-ethoxy-ethyl)-3-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxamide | 792969-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethoxy-ethyl)-3-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 1-(2-ethoxyethyl)-3-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxamide；2-(2-ethoxyethyl)-5-ethyl-4-nitropyrazole-3-carboxamide
• CAS: 792969-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 256.261
• InChiKey: BUBIXFSFKJCMQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethoxy-ethyl)-3-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 4-amino-1-(2-ethoxy-ethyl)-3-ethyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-（2,2,2-三氟乙氧基）乙基-1 H-吡唑并[4,3- d ]嘧啶类作为有效的磷酸二酯酶5（PDE5）抑制剂

  摘要：

  1 H-吡唑并[4，3- d ]嘧啶是先前公开的有效的第二代磷酸二酯酶5（PDE5）抑制剂。这项工作探索了更选择性和更有效的PDE5抑制剂的进展，该抑制剂是由于在所谓的烷氧基口袋中的1位取代了2-（2,2,2-三氟乙氧基）乙基而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.106
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-硝基-1H-吡唑-5-羧酰胺 、 乙二醇乙醚 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-(2-ethoxy-ethyl)-3-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-（2,2,2-三氟乙氧基）乙基-1 H-吡唑并[4,3- d ]嘧啶类作为有效的磷酸二酯酶5（PDE5）抑制剂

  摘要：

  1 H-吡唑并[4，3- d ]嘧啶是先前公开的有效的第二代磷酸二酯酶5（PDE5）抑制剂。这项工作探索了更选择性和更有效的PDE5抑制剂的进展，该抑制剂是由于在所谓的烷氧基口袋中的1位取代了2-（2,2,2-三氟乙氧基）乙基而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.106

文献信息

• 1-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-Ethyl-7-(4-Methylpyridin-2-Ylamino)-1H-Pyrazolo[4,3-D]Pyrimidin-5-YL) Piperidine-4-Carboxylic Acid And Salts Thereof
  申请人：Tollefson Michael B.

  公开号：US20110059993A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention comprises 1-(1-(2-ethoxyethyl)-3-ethyl-7-(4-methylpyridin-2-ylamino)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)piperidine-4-carboxylic acid and its salts. The invention further comprises pharmaceutical compositions, methods of treatment, and synthetic methods relating to 1-(1-(2-ethoxyethyl)-3-ethyl-7-(4-methylpyridin-2-ylamino)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)piperidine-4-carboxylic acid and its salts.

  本发明涉及1-(1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基-7-(4-甲基吡啶-2-基氨基)-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-基)哌啶-4-羧酸及其盐。该发明还涉及与1-(1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基-7-(4-甲基吡啶-2-基氨基)-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-基)哌啶-4-羧酸及其盐相关的药物组合物、治疗方法和合成方法。
• 1-(1-(2-ethoxyethyl)-3-ethyl-7-(4-methylpyridin-2-ylamino)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl) piperidine-4-carboxylic acid and salts thereof
  申请人：Tollefson Michael B.

  公开号：US08518956B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  The present invention comprises 1-(1-(2-ethoxyethyl)-3-ethyl-7-(4-methylpyridin-2-ylamino)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)piperidine-4-carboxylic acid and its salts. The invention further comprises pharmaceutical compositions, methods of treatment, and synthetic methods relating to 1-(1-(2-ethoxyethyl)-3-ethyl-7-(4-methylpyridin-2-ylamino)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)piperidine-4-carboxylic acid and its salts.

  本发明涵盖1-(1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基-7-(4-甲基吡啶-2-基氨基)-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-基)哌啶-4-羧酸及其盐。本发明还涵盖与1-(1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基-7-(4-甲基吡啶-2-基氨基)-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-基)哌啶-4-羧酸及其盐相关的药物组合物、治疗方法和合成方法。
• 1-(1- (2-Ethoxyethyl)-3-Ethyl-7-(4-Methylpyridin-2-Ylamino) - 1H-Pyrazolo [4,3-D] Pyrimidin-5-YL) Piperidine-4-Carboxylic acid and salts thereof
  申请人：Tollefson Michael B.

  公开号：US20090156618A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention comprises 1-(1-(2-ethoxyethyl)-3-ethyl-7-(4-methylpyridin-2-ylamino)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)piperidine-4-carboxylic acid and its salts. The invention further comprises pharmaceutical compositions, methods of treatment, and synthetic methods relating to 1-(1-(2-ethoxyethyl)-3-ethyl-7-(4-methylpyridin-2-ylamino)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)piperidine-4-carboxylic acid and its salts.

  本发明涉及1-(1-(2-乙氧乙基)-3-乙基-7-(4-甲基吡啶-2-基氨基)-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-基)哌啶-4-羧酸及其盐。本发明还涉及与1-(1-(2-乙氧乙基)-3-乙基-7-(4-甲基吡啶-2-基氨基)-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-基)哌啶-4-羧酸及其盐相关的药物组合物、治疗方法和合成方法。
• WO2007/54778
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1-(2-Ethoxyethyl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidines as potent phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitors
  作者：Michael B. Tollefson、Brad A. Acker、E.J. Jacobsen、Robert O. Hughes、John K. Walker、David N.A. Fox、Michael J. Palmer、Sandra K. Freeman、Ying Yu、Brian R. Bond

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.111

  日期：2010.5

  1H-Pyrazolo[4,3-d] pyrimidines are a class of potent and selective second generation phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitors. This work explores the potency, selectivity and efficacy of 1-(2-ethoxyethyl)-1H-pyrazolo[4,5-d] pyrimidines as PDE5 inhibitors resulting in the advancement of a clinical candidate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.