(Z)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluorobut-2-en-1-one | 1520190-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluorobut-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-1-(4-phenylmethoxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 1520190-85-5
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₂
• 分子量: 270.303
• InChiKey: GGECWUULHHHWBA-CFZMTHNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 indium 、 Rh(PPh₃)3Cl 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluorobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯丙基CF键活化：三取代单氟烯烃的立体选择性合成及其机理研究†

  摘要：

  铑通过氧化加成催化的烯丙基CF键活化是将烯丙基二氟-均烯丙基醇以良好的产率和良好的立体选择性转化为三取代的单氟烯烃的一种有前途的方法。机理研究表明，涉及通过氧化加成作用的CF键活化，PPh 3负责出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42038h

文献信息

• Rh-catalyzed allylic C–F bond activation: the stereoselective synthesis of trisubstituted monofluoroalkenes and a mechanism study
  作者：He Zhang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1039/c3ob42038h

  日期：——

  a promising approach for the conversion of allylic difluoro-homoallylic alcohols into trisubstituted monofluoroalkenes in good yields with excellent stereoselectivity. The mechanism study shows that C–F bond activation via oxidative addition is involved and PPh3 is responsible for the excellent stereoselectivity.

  铑通过氧化加成催化的烯丙基CF键活化是将烯丙基二氟-均烯丙基醇以良好的产率和良好的立体选择性转化为三取代的单氟烯烃的一种有前途的方法。机理研究表明，涉及通过氧化加成作用的CF键活化，PPh 3负责出色的立体选择性。