1-(cyclohex-2-en-1-yloxy)methyl-4-methoxybenzene | 190134-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohex-2-en-1-yloxy)methyl-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(cyclohex-2-enyloxy)methyl]-4-methoxybenzene；1-(4-methoxybenzyloxy)cyclohex-2-ene；1-(Cyclohex-2-en-1-yloxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 190134-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ARUACUYOXVZGCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-2-en-1-yloxy)methyl-4-methoxybenzene 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2-环己烯醇
  参考文献：
  名称：

  利用催化DDQ可持续，温和有效地进行对甲氧基苄基醚脱保护

  摘要：

  报道了一种使用催化量的DDQ和亚硝酸钠，以氧气作为末端氧化剂对对甲氧基苄基醚进行选择性脱保护的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.003
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以18%的产率得到1-(cyclohex-2-en-1-yloxy)methyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  利用催化DDQ可持续，温和有效地进行对甲氧基苄基醚脱保护

  摘要：

  报道了一种使用催化量的DDQ和亚硝酸钠，以氧气作为末端氧化剂对对甲氧基苄基醚进行选择性脱保护的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.003

文献信息

• Synthesis of Hexahydro-1<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromen-1-amines via the Intramolecular Ring-Opening Reactions of Aziridines by π-Nucleophiles
  作者：Stephen Bergmeier、Aravinda Pulipaka

  DOI：10.1055/s-2008-1072561

  日期：2008.5

  The intramolecular cyclization of aziridines with π-nucleophiles can be a useful route to a number of heterocyclic and carbocyclic systems. This methodology has been applied to the synthesis of hexahydro-1H-benzo[c]chromen-1-amines, the basic skeleton of many amaryllidaceae alkaloids. The success of the aziridine cyclization is largely dependent on the N-substitution of aziridine, with activated aziridines not undergoing the cyclization reaction. Only N-H-, N-alkyl- and N-arylaziridines underwent the cyclization reaction. The ring opening of an unactivated aziridines with a π-nucleophile is one of the first examples of such a reaction.

  氮丙啶与 Ï-nucleophiles 的分子内环化反应是获得许多杂环和碳环系统的有用途径。这种方法已被应用于合成六氢-1H-苯并[c]色烯-1-胺（许多金盏花科生物碱的基本骨架）。氮丙啶环化反应的成功在很大程度上取决于氮丙啶的 N-取代，活化的氮丙啶不会发生环化反应。只有 N-H、N-烷基和 N-芳基氮丙啶发生了环化反应。未活化的氮丙啶与Ï-亲核物的开环反应是此类反应的首例之一。
• Dirhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Carbon-Hydrogen Insertion Reaction of .ALPHA.-Diazoketones: Synthesis of 7-Silyloxyoctahydrobenzo(b)furan-2-ones.
  作者：Takayuki YAKURA、Daisaku YOSHIDA、Akiharu UEKI、Keiko NAKAO、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.45.651

  日期：——

  A dirhodium(II)-catalyzed intramolecular C-H insertion reaction of 2-oxygen-substituted cyclohexyl diazoacetoacetates 1a-f was investigated. In contrast to the trans-2-methoxy- 1a and trans-2-(p-methoxybenzyloxy)-cyclohexyl derivatives 1b, which, upon treatment with 1 mol% dirhodium(II) tetraacetate in boiling benzene, gave a complex mixture, the trans-2-(tert-butyldimethylsilyoxy)cyclohexyl derivative 1c gave, in addition to the β-lactone 3c (16%), cis- and trans-fused octahydrobenzo[b]furan-2-ones 2c in 22 and 18% yields, respectively. Similar treatment of the cis-isomer 1d gave the β-lactone 3d as the major product (34%) and cis- and trans-fused γ-lactones 2d (7 and 18% yields, respectively) as minor products. The (1R*, 2R*, 3R*)-3-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl derivative 1e gave the γ-lactones 2e in 75% combined yield as a 5 : 2 mixture of cis- and trans-fused isomers, while the (1R*, 2R*, 3R*)-isomer 1f afforded the trans-fused γ-lactone 2f in 62% yield as a single product.

  研究了 2-氧取代的环己基重氮乙酰乙酸酯 1a-f 的分子内 C-H 插入反应。与反式-2-甲氧基-1a 和反式-2-（对甲氧基苄氧基）-环己基衍生物 1b 不同，反式-2-（对甲氧基苄氧基）-环己基衍生物 1b 在沸腾的苯中用 1 mol% 的四乙酸二铑（II）处理后，得到一种复杂的混合物、反式-2-（叔丁基二甲基硅氧基）环己基衍生物 1c 除得到 β-内酯 3c （16%）外，还得到顺式和反式融合的八氢苯并[b]呋喃-2-酮 2c，收率分别为 22% 和 18%。对顺式异构体 1d 进行类似处理后，主要产物为 β-内酯 3d（34%），次要产物为顺式和反式融合的 γ-内酯 2d（产率分别为 7% 和 18%）。(1R*,2R*,3R*)-3-苄氧基-2-(叔丁基二甲基硅氧基)环己基衍生物 1e 以顺式和反式融合异构体 5 : 2 的混合物形式得到了γ-内酯 2e，总产率为 75%，而 (1R*,2R*,3R*)-异构体 1f 以单一产物形式得到了反式融合的γ-内酯 2f，产率为 62%。
• Novel synthetic method for allylic amination of cyclic allylic ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Sang Hwi Lee、In Su Kim、Qing Ri Li、Guang Ri Dong、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.036

  日期：2011.4

  The introduction of amines to allylic or benzylic position of cyclic compounds with chlorosulfonyl isocyanate is developed in high to excellent yields. This method provides a novel access to biologically active compounds including the framework of 1-aminoindanes, 1-aminotetralines, and 1-amino-2-hydroxy cyclic compounds. Mechanistic evidence for the reaction pathway is also provided.

  以高至优异的产率开发了将胺引入环状化合物的烯丙基或苄基位置与氯磺酰基异氰酸酯的方法。该方法提供了一种新的生物活性化合物的途径，包括1-氨基茚满，1-氨基四氢呋喃和1-氨基-2-羟基环状化合物。还提供了反应途径的机理证据。
• Silver(I)-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers: A Mild and Chemoselective Method
  作者：Nicolas Kern、Thomas Dombray、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo301787v

  日期：2012.10.19

  The p-methoxybenzyl protecting group (PMB) on various alcohols and an acid was efficiently and selectively, cleaved by the action of a catalytic amount of silver(I) hexafluoroantimonate combined with 0.5 equiv of 1,3,5-trimethoxybenzene in dichloromethane at 40 degrees C.
• Deprotection of benzyl and p-methoxybenzyl ethers by chlorosulfonyl isocyanate–sodium hydroxide
  作者：Ji Duck Kim、Gyoonhee Han、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02648-5

  日期：2003.1

  CSI-NaOH procedure provided a new and mild methodology for the deprotection of benzyl and p-methoxybenzyl ethers without affecting the other functional groups under similar reaction conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.