9-(4-bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene | 21855-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(4-bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: 2--benzo<3.4>cyclohepten-(1)；2-(p-Bromphenyl)-benzo[3.4]cyclohepten-(1)；5-(4-bromophenyl)-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene
• CAS: 21855-90-3
• 化学式: C₁₇H₁₅Br
• 分子量: 299.21
• InChiKey: DTAOLJJTUNENBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到3-[4-(8,9-Dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl)-phenyl]-acrylic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Selective estrogen receptor modulators

  摘要：

  本发明提供了三苯乙烯衍生物，例如3-[4-[6-(3-甲氧基苯基)-8,9-二氢-7H-苯并环庚烯-5-基]-苯基]-丙烯酸等，作为选择性雌激素受体调节剂。还提供了用于治疗和/或预防哺乳动物中雌激素刺激性疾病的方法，包括乳腺、子宫、卵巢、前列腺和结肠癌、骨质疏松症、心血管疾病和良性增生性疾病，以及本发明化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20030105148A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)benzene 在 2,6-dichloropyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73 %的产率得到9-(4-bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cation-mediated intramolecular hydroarylation of alkynes using pyridinium reagents

  摘要：

  在设计的布朗斯特酸的存在下，炔基连结的芳烃环化成苯并环庚烯和苯并环己烯。

  DOI：

  10.1039/d2cc03794g

文献信息

• Intramolecular 7-<i>endo</i>-<i>dig</i>-Selective Carbosilylation of Internal Alkynes Involving Silylium-Ion Regeneration
  作者：Honghua Zuo、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00261

  日期：2023.3.17

  A catalytic silylium-ion-promoted intramolecular alkyne carbosilylation reaction is reported. The ring closure is initiated by electrophilic activation of the C–C triple bond by a silylium ion, and the catalytic cycle is then maintained by the protodesilylation of a stoichiometrically added allylsilane reagent. Exclusive 7-endo-dig selectivity is seen, leading to a series of silylated benzocycloheptene

  报道了一种催化性甲硅烷基离子促进的分子内炔烃碳硅烷化反应。环闭合是由甲硅烷基离子对 C-C 三键的亲电激活引发的，然后通过按化学计量添加的烯丙基硅烷试剂的原脱甲硅烷基化来维持催化循环。观察到独特的 7-内切-挖掘选择性，导致一系列具有完全取代的乙烯基硅烷的甲硅烷基化苯并环庚烯衍生物。对照实验表明，催化活性的甲硅烷基离子也可以通过乙烯基硅烷产物的原脱甲硅烷基化作用再生。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Intramolecular 7‐<i>endo</i> Hydroarylation Reaction of 1,5‐Diaryl‐1‐pentynes
  作者：Kosho Makino、Shunsuke Sueki、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/adsc.202300220

  日期：2023.5.12

  A Brønsted acid-catalyzed, transition metal-free intramolecular 7-endo hydroarylation reaction of 1,5-diaryl-1-pentynes has been developed. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as a solvent was found to be critical for this process. Using the present methodology, we have accomplished the synthesis of KGP-18, an analogue of the anticancer natural product combretastatin A4.

  已开发出 1,5-二芳基-1-戊炔的Brønsted 酸催化、无过渡金属的分子内 7-内加氢芳基化反应。发现使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 作为溶剂对该过程至关重要。使用目前的方法，我们已经完成了 KGP-18 的合成，KGP-18 是抗癌天然产物 combretastatin A4 的类似物。
• SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1417169A2

  公开（公告）日：2004-05-12
• US6927224B2
  申请人：——

  公开号：US6927224B2

  公开（公告）日：2005-08-09
• US7045540B2
  申请人：——

  公开号：US7045540B2

  公开（公告）日：2006-05-16