sulfamic acid 3-cyanophenyl ester | 136167-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sulfamic acid 3-cyanophenyl ester
• 英文别名: 3-Cyanophenyl sulfamate；(3-cyanophenyl) sulfamate
• CAS: 136167-16-3
• 化学式: C₇H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD27944283
• 分子量: 198.202
• InChiKey: LJMMVSSXNQNZJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C
• 沸点：
  382.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfamic acid 3-cyanophenyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(aminomethyl)phenyl sulfamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylglycinamide and pyridylglycinamide derivatives useful as anticoagulants

  摘要：

  本发明提供了式(I)或(IV)的新型苯基甘氨酰衍生物：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中变量W、W1、Y、Z、R7、R8、R9和R11如本文所定义。这些化合物是选择性因子VIIa的抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  US20070003539A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 sulfamic acid 3-cyanophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  酸解离常数，是抑制雌酮硫酸酯酶（ES）的潜在理化因素。

  摘要：

  我们报告了一系列基于氨基磺酸盐的酚类化合物的合成和生化评估的初步结果，以及母体酚的pKa的测定，以试图研究该理化因子在不可逆抑制雌激素硫酸酯酶中的作用（ES）。研究结果表明，观察到的pKa与抑制活性之间有很强的相关性。我们推测，如酸解离常数所示，酚盐离子的稳定性是不可逆地抑制该酶的重要因素。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00087-7

文献信息

• Sulfamates as antiglaucoma agents
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05192785A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Sulfamate esters of the formula (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is aryloxyalkyl, p is the number of unreacted hydroxy groups present on the alkyl moiety and may be zero, z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups attached to carbons of the alkyl moiety and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy, and the like are useful in treating glaucoma.

  Sulfamate酯的化学式为(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A为芳基氧烷基，p为烷基部分上存在的未反应羟基的数量，可以为零，z为连接到烷基部分碳上的--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、低烷基、羧基等中选择，在治疗青光眼方面是有用的。
• Aryl and aryloxyalkyl sulfamate esters useful as anticonvulsants
  申请人：A. H. Robins Co., Inc.

  公开号：US05025031A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Herein disclosed is a method of treating convulsions with a pharmaceutical composition containing a compound of the formula: (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is an aryl, arylalkyl, or aryloxyalkyl group and is substituted on 1 or more carbon atoms with a sulfamate group (--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2) wherein R.sup.1 and R.sup.2, same or different, are hydrogen or loweralkyl wherein p is 0 or 1 and is the number of untreated hydroxyl groups and z is 1 or 2 and is the number of --OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2 groups. Aryl is selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, naphthyl, quinolinyl, and the like. Phenyl substituents are selected from hydrogen, halo, hydroxy, phenyl, phenoxy, benzoyl, loweralkyl, loweralkoxy, carboxy, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, acetamido, cyano, nitro, loweralkoxycarboyl, aminosulfonyl, imidazolyl, triazolyl, and the like. Novel compounds not previously disclosed are also described.

  以下披露了一种使用含有化合物的药物组合物来治疗惊厥的方法：(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A是芳基、芳基烷基或芳氧烷基基团，并在1个或多个碳原子上用磺酰胺基团(--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2)取代，其中R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，是氢或较低烷基，其中p为0或1，是未处理的羟基团的数量，z为1或2，是--OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2基团的数量。芳基选自苯基、取代苯基、吡啶基、萘基、喹啉基等。苯基取代基选自氢、卤素、羟基、苯基、苯氧基、苯甲酰基、较低烷基、较低烷氧基、羧基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、乙酰胺基、氰基、硝基、较低烷氧羰基、氨基磺酰基、咪唑基、三唑基等。还描述了以前未披露的新化合物。
• Compounds having one or more aminosulfaonyloxy radicals useful as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05194446A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  Methods of treating chronic arthritis and osteoporosis which utilize both known and novel compounds which would fall under the general formula: (HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z wherein A encompasses a wide range of values including but not limited to aryl, loweralkyl, cycloalkyl, and carbohydrates including sucrose and fructose; p is equal to the number of unreacted hydroxy groups contained on the molecule and may be zero; z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy and the like; a novel process for preparing the compounds is provided wherein an appropriate sulfamic acid aryl ester is reacted with a hydroxy substituted A radical which may or may not contain thereon protected carboxyl, amino or hydroxy substituents, in an aprotic solvent containing a tertiary amine base. Pharmaceutical compositions for the treatment of chronic arthritis and osteoporosis are also provided.

  治疗慢性关节炎和骨质疏松症的方法利用已知和新颖的化合物，这些化合物可归入一般公式：(HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A包括一系列值，包括但不限于芳基、较低烷基、环烷基和碳水化合物，包括蔗糖和果糖；p等于分子中未反应的羟基数，可以为零；z是--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、较低烷基、羧基等中选择；提供了一种制备这些化合物的新方法，其中适当的磺酸酯与含有保护羧基、氨基或羟基取代基的羟基取代的A基团在含有三级胺碱的无水溶剂中反应。还提供了用于治疗慢性关节炎和骨质疏松症的药物组合物。
• The mechanism of the irreversible inhibition of estrone sulfatase (ES) through the consideration of a range of methane- and amino-sulfonate-based compounds
  作者：Sabbir Ahmed、Karen James、Caroline P Owen、Chirag K Patel、Luther Sampson

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00137-3

  日期：2002.5

  We report the results of our study into a series of simple phenyl and alkyl sulfamates and alkyl methanesulfonates as potential inhibitors of the enzyme estrone sulfatase (ES). The results of the study show that the substituted phenyl sulfamates are good irreversible inhibitors; the alkyl sulfamate compounds were found to lack inhibitory activity; whilst the large alkyl chain containing methanesulfonate-based

  我们将我们的研究结果报告为一系列简单的苯基和烷基氨基磺酸盐以及烷基甲磺酸盐，作为雌酮硫酸酯酶（ES）的潜在抑制剂。研究结果表明，取代的氨基磺酸苯酯是良好的不可逆抑制剂。发现氨基磺酸烷基酯化合物缺乏抑制活性。同时发现含有甲磺酸盐基化合物的大烷基链具有弱的可逆抑制活性。利用抑制研究的结果，我们推测了ES的可能机制，并提出了在水解氨基磺酸酯之前，对宝石二醇的进攻是主要的要求，随后，对活性位点C = O的进攻并因此导致产生亚胺型官能团，导致不可逆的抑制作用。
• Mechanisms of hydrolysis of phenyl- and benzyl 4-nitrophenyl-sulfamate esters
  作者：William J. Spillane、Sergio Thea、Giorgio Cevasco、Michael J. Hynes、Cheryl J. A. McCaw、Neil P. Maguire

  DOI：10.1039/c0ob00362j

  日期：——

  unimolecular expulsion of the leaving group from the ionized ester to give N-sulfonylamine [HNSO2] as an intermediate. In more alkaline solution further ionization of the conjugate base of the ester occurs to give a dianionic species which expels the aryloxide leaving group to yield the novel N-sulfonylamine anion [−NSO2]; in a final step, rapid attack of hydroxide ion or a water molecule on it leads again

  研究了一系列苯氨基磺酸酯1在中等酸强度（pH区间2-5）下的水解动力学，发现它们通过缔合S N 2（S）机理与水 充当亲核试剂攻击硫，裂解S–O键，同时与a的氧形成新的S–O键 水 分子导致 氨基磺酸 和 苯酚作为产品。在中性至中度碱性溶液（pH≥〜6–9）中，遵循解离（E1cB）途径，其中包括：i）氨基电离，然后ii）从电离酯中单分子驱离离去基团，得到N-磺胺[HN SO 2 ]作为中间体。在更碱性溶液中的酯的共轭碱的进一步电离发生以得到排出的芳基氧化物的离去基团，得到新颖的双阴离子物种Ñ -sulfonylamine阴离子[ - Ñ SO 2 ]; 在最后一步中，氢氧根离子或氢氧根离子的快速侵蚀水 分子再次导致 氨基磺酸。在6.4–14的pH范围内水解了一系列取代的4-硝基苯基氨基磺酸苄酯4，形成了Hammett关系，该关系的反应常数与E1cB机理一致。