levulinic acid-(2-ethoxy-ethyl ester) | 67858-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: levulinic acid-(2-ethoxy-ethyl ester)
• 英文别名: Laevulinsaeure-(2-aethoxy-aethylester)；2-Ethoxyethyl 4-oxopentanoate
• CAS: 67858-05-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: DWPAFOSXGDTHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇乙醚 、 乙酰丙酸甲酯 在 (μ-oxo)bis[(1,2-ethanediamino-N,N'-bis(salicylidene))iron(III)] 作用下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到levulinic acid-(2-ethoxy-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  均相铁（III）二聚体配合物催化乙酰丙酸甲酯的无溶剂酯交换和乙酰丙酸的酯化

  摘要：

  乙酰丙酸酯MeC（O）CH 2 CH 2 CO 2 R（LAE）是新兴的生物基化学品，用作溶剂，添加剂和增塑剂。在这项工作中，从无溶剂酯交换反应中获得了多种乙酰丙酸酯（R =正丁基，正己基，正辛基，2-乙基己基，香叶基，2-乙氧基乙基，苄基，2-辛基，环己基，薄荷基）。乙酰丙酸甲酯（ML）的合成和乙酰丙酸（LA）的酯化反应;），由铁（III）的二聚配合物催化。该结果与主要基于多相催化的一些相关文献报道相比具有竞争力。因此，基于均相催化系统的第一个系统研究代表了生物质增值领域的重大扩展。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110777

文献信息

• Unveiling Stereo‐Electronic Effects in Homogeneous Catalysis Integrating Theory and Experiments: the Potential of Dimeric Iron(III) Salen Complexes in Methyl Levulinate Transesterification
  作者：Fulvio Perrella、Vincenzo Langellotti、Edoardo Buttarazzi、Maria Elena Cucciolito、Massimo Melchiorre、Gabriella Pinto、Valeriia Prokopenko、Nadia Rega、Francesco Ruffo、Alessio Petrone、Roberto Esposito

  DOI：10.1002/cctc.202300945

  日期：2024.2.8

  • Structure-activity relationship of Fe(III) salen dimeric catalysts for methyl levulinate transesterification.• DFT and Machine Learning techniques correlate Fe−O−Fe angle and LUMO energy with catalytic activity.• Comprehending electronic and steric effects in Lewis-acid catalysis and rational catalyst design.• High-yield synthesis of industrially relevant esters under mild conditions.

  • 用于乙酰丙酸甲酯酯交换反应的 Fe(III) salen 二聚体催化剂的结构-活性关系。• DFT 和机器学习技术将 Fe−O−Fe 角和 LUMO 能量与催化活性相关联。• 理解路易斯酸催化中的电子和空间效应以及合理的催化剂设计。• 在温和条件下高产率合成工业相关酯。
• Process for the manufacture of levulinic acid esters
  申请人：HOWARDS OF ILFORD LTD

  公开号：US02763665A1

  公开（公告）日：1956-09-18
• Levulinic acid esters and their preparation
  申请人：DU PONT

  公开号：US02004115A1

  公开（公告）日：1935-06-11