2-benzylamino-4-bromobenzoic acid | 1292310-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylamino-4-bromobenzoic acid
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-4-bromobenzoic acid；2-(benzylamino)-4-bromobenzoic acid
• CAS: 1292310-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: QZJRQWXPCBLBJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯甲酸 、 苄胺 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-benzylamino-4-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的二溴苯甲酸选择性单胺化

  摘要：

  在铜（I）催化的情况下，羧酸根阴离子已被用作电子等效芳基溴的芳族胺化中的导向基团，以提供选择性的邻位取代衍生物（选择性> 99：1；产率为60-80％）。溶剂，碱和碱的当量是该反应成功的重要因素。互补催化是通过钯催化实现的，其中对位取代的衍生物是选择性产生的（> 99％的选择性，70-80％的产率）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000800

文献信息

• Palladium- and Copper-Catalyzed Site Selective Monoamination of Dibromobenzoic Acid
  作者：Ioannis N. Houpis、Koen Weerts、Ulrike Nettekoven、Martine Canters、Hongyu Tan、Renmao Liu、Youchu Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000800

  日期：2011.3.7

  aryl bromides to afford selective ortho‐substituted derivatives (>99:1 selectivity; 60–80% yield) in the case of copper(I) catalysis. The solvent, base and equivalents of base were important factors in the success of this reaction. Complementary selectivity was achieved with palladium catalysis where the para‐substituted derivatives were produced selectively (>99% selectivity, 70–80% yield).

  在铜（I）催化的情况下，羧酸根阴离子已被用作电子等效芳基溴的芳族胺化中的导向基团，以提供选择性的邻位取代衍生物（选择性> 99：1；产率为60-80％）。溶剂，碱和碱的当量是该反应成功的重要因素。互补催化是通过钯催化实现的，其中对位取代的衍生物是选择性产生的（> 99％的选择性，70-80％的产率）。