5-chloro-3-((3-chlorophenyl)imino)indolin-2-one | 70758-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-((3-chlorophenyl)imino)indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-(3-chlorophenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 70758-60-0
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: WZEYCBZOHZYYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-((3-chlorophenyl)imino)indolin-2-one 在 aluminum oxide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下3-吲哚亚胺与氯乙酰氯的无溶剂环加成反应

  摘要：

  开发了无溶剂方法，用于在碱性氧化铝负载的碳酸钾 (K2CO3-Al2O3) 上快速合成螺[氮杂环丁烷-吲哚] 6a-g，该方法来自使用微波的吲哚亚胺 3 和氯乙酰氯 4 作为合成子的环加成反应。该程序既不需要有毒有害的碱，也不需要挥发性溶剂。3 是通过吲哚-2,3-二酮 1 和氟化苯胺 2 在微波辐射下的纯反应原位合成的。螺环化合物 6a 和 6b 的无溶剂氨基烷基化已在微波下进行。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:468–473, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10180

  DOI：

  10.1002/hc.10180
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 3-氯苯胺 生成 5-chloro-3-((3-chlorophenyl)imino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下3-吲哚亚胺与氯乙酰氯的无溶剂环加成反应

  摘要：

  开发了无溶剂方法，用于在碱性氧化铝负载的碳酸钾 (K2CO3-Al2O3) 上快速合成螺[氮杂环丁烷-吲哚] 6a-g，该方法来自使用微波的吲哚亚胺 3 和氯乙酰氯 4 作为合成子的环加成反应。该程序既不需要有毒有害的碱，也不需要挥发性溶剂。3 是通过吲哚-2,3-二酮 1 和氟化苯胺 2 在微波辐射下的纯反应原位合成的。螺环化合物 6a 和 6b 的无溶剂氨基烷基化已在微波下进行。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:468–473, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10180

  DOI：

  10.1002/hc.10180

文献信息

• Spirotriazoline oxindoles: A novel chemical scaffold with in vitro anticancer properties
  作者：Carlos J.A. Ribeiro、Rute C. Nunes、Joana D. Amaral、Lídia M. Gonçalves、Cecília M.P. Rodrigues、Rui Moreira、Maria M.M. Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.037

  日期：2017.11

  design and synthesis of a library of twenty-six spirotriazoline oxindoles and their in vitro evaluation as potential anticancer agents is reported. The antiproliferative activity of the synthesized compounds was assessed against four different cancer cell lines (HCT-116 p53 (+/+), HCT-116 p53 (−/−), MCF-7, and MDA-MB-231). Four spirotriazoline oxindoles showed selectivity against the four cancer cell

  报道了二十六个螺三唑啉恶唑的文库的设计和合成，以及作为潜在抗癌药的体外评价。评估了合成化合物对四种不同癌细胞系（HCT-116 p53 （+ / +），HCT-116 p53 （-/-），MCF-7和MDA-MB-231）。相对于非癌症衍生的HEK 293T细胞系，四个螺三唑啉羟吲哚显示出对四种癌细胞系的选择性。为了表征涉及复合抗肿瘤活性的分子机制，选择了两个螺三唑啉恶吲哚用于进一步研究。在HCT-116细胞中，这两种化合物均能够诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在G0 / G1期并上调p53稳态水平，同时降低其主要抑制剂MDM2。重要的是，在非恶性CCD-18Co人结肠成纤维细胞中，螺三唑啉恶唑诱导的细胞毒性作用在癌细胞中发生，而不会引起细胞死亡。此外，四个螺三唑啉恶唑类化合物对具有IC 50的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-231具有选择性值为3.5–6.7μM。这些结果突出了螺三唑啉恶唑类的
• Catalyst‐free straightforward synthesis of 3‐cyano‐3‐arylamino‐2‐oxindoles through hydrocyanation with benzoyl cyanide
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1002/jhet.3809

  日期：2020.2

  The effective hydrocyanation of 3‐(arylimino)indolin‐2‐ones with benzoyl cyanide under catalyst‐free condition at room temperature to synthesize 3‐cyano‐3‐arylamino‐2‐oxindoles is described. This protocol benefits from low toxicity, inexpensive, and easy‐to‐handle cyanating agent, no catalysts, no additives, mild conditions, good substrate tolerance, and simple work‐up procedure. This reaction successfully

  描述了在室温下在无催化剂条件下用苯甲酰基氰化物将3-（芳基）吲哚-2-酮进行有效的氢氰化反应以合成3-氰基-3-芳基氨基-2-氧吲哚的过程。该方案得益于低毒性，廉价且易于处理的氰化剂，无催化剂，无添加剂，条件温和，底物耐受性好以及后处理程序简单的优点。该反应成功地为结构上多样化的3,3-二取代的羟吲哚提供了替代方法。
• IMPROVED ONE-POT SYNTHESIS OF 3-SPIRO INDOLINES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Anshu Dandia、Mitali Saha、Harshita Taneja

  DOI：10.1080/10426509808035679

  日期：1998.8.1

  The potential of the domestic microwave oven has been utilized to accelerate the one-pot synthesis of spiro[indole-thiazolidine]diones and spiro[indole-benzothiazine]diones by condensation of substituted indole-2,3-diones (1) and appropriate anilines (2) with mercaptopropionic acid (4a/b) and o-mercaptobenzoic acid (5) in open borosilicate vessels, using ethanol as energy transfer medium. The reaction rate was 400-500 times faster than the reaction rate in the conventional way. Excellent isolated yields with easier workup than classical heating were the main advantages observed.
• Joshi; Dandia; Bhagat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 8, p. 766 - 770
  作者：Joshi、Dandia、Bhagat

  DOI：——

  日期：——
• VARMA R. S.; KHAN I. A., INDIAN. J. CHEM., 1978, B16, NO 12, 1113-1114
  作者：VARMA R. S.、 KHAN I. A.

  DOI：——

  日期：——