(furan-2-yl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol | 1245321-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (furan-2-yl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• 英文别名: furan-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol；furan-2-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 1245321-32-7
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: NLJWQZQAAKTHAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-2-yl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate trihydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的动态动力学异构化：从Achmatowicz重排产物方便地合成碳水化合物

  摘要：

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201503151
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 对三氟甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (furan-2-yl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的动态动力学异构化：从Achmatowicz重排产物方便地合成碳水化合物

  摘要：

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201503151

文献信息

• Deprotonative Metalation of Substituted Benzenes and Heteroaromatics Using Amino/Alkyl Mixed Lithium-Zinc Combinations
  作者：Katia Snégaroff、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Stéphane Golhen、Thierry Roisnel、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201000543

  日期：2010.7.19

  Different homoleptic and heteroleptic lithium–zinc combinations were prepared, and structural elements obtained on the basis of NMR spectroscopic experiments and DFT calculations. In light of their ability to metalate anisole, pathways were proposed to justify the synergy observed for some mixtures. The best basic mixtures were obtained either by combining ZnCl2⋅TMEDA (TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)

  制备了不同的均溶和异溶锂-锌组合，并根据NMR光谱实验和DFT计算获得了结构元素。考虑到它们使苯甲醚金属化的能力，提出了一些途径以证明对某些混合物观察到的协同作用是正确的。通过结合ZnCl 2 · TMEDA（TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）（[tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基; 3当量）或通过用烷基取代先有混合物中的tmp之一。接下来研究了据推测形成的芳香族锌酸锂的反应性，并证明其与底物，碱和亲电试剂有关。芳族锌酸锂最终参与了钯与芳族氯化物和溴化物的交叉偶联反应。
• Versatile Method for the Synthesis of 4-Aminocyclopentenones: Dysprosium(III) Triflate Catalyzed Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Gesine K. Veits、Donald R. Wenz、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1002/anie.201005131

  日期：2010.12.3

  A sweet dysprosition: A dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed rearrangement of furylcarbinols into 4‐aminocyclopentenones by a 4π electrocyclization has been developed. The aza‐Piancatelli rearrangement affords a single trans diastereomer from both aryl‐ and alkyl‐substituted furylcarbinols.

  一种甜味的营养不良：三氟甲烷磺酸（（III）通过4π电环化将呋喃基碳氢化合物重排为4-氨基环戊烯酮。氮杂-Piancatelli重排提供了一个由芳基和烷基取代的呋喃基甲醇组成的单一反式非对映异构体。
• Boronic Acid Catalysis for Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Wen-Hua Zheng、Wu-Bang Tang、Kou-Sen Cao、Shan-Shui Meng

  DOI：10.1055/s-0036-1589040

  日期：2017.8

  boronic acid catalyzed intermolecular aza-Piancatelli rearrangement to access a wide range of trans-4,5-disubstituted cyclopentenones is described. The catalytic system can also be extended to intramolecular aza-Piancatelli rearrangement to afford a wide range of azaspirocycles. Good to excellent yields were obtained in an excellent diastereoselective manner. A first example of boronic acid catalyzed

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 描述了硼酸催化的分子间氮杂-Piancatelli重排以进入大范围的反式-4,5-二取代的环戊烯酮的第一个实例。催化体系还可以扩展到分子内氮杂-Piancatelli重排，以提供广泛的氮杂螺环化合物。以优异的非对映选择性方式获得了优良的产率。 描述了硼酸催化的分子间氮杂-Piancatelli重排以进入大范围的反式-4,5-二取代的环戊烯酮的第一个实例。催化体系还可以扩展到分子内氮杂-Piancatelli重排，以提供广泛的氮杂螺环化合物。以优异的非对映选择性方式获得了优良的产率。
• Iridium-Catalyzed Dynamic Kinetic Isomerization: Expedient Synthesis of Carbohydrates from Achmatowicz Rearrangement Products
  作者：Hao-Yuan Wang、Ka Yang、Scott R. Bennett、Sheng-rong Guo、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201503151

  日期：2015.7.20

  A highly stereoselective dynamic kinetic isomerization of Achmatowicz rearrangement products was discovered. This new internal redox isomerization provided ready access to key intermediates for the enantio‐ and diastereoselective synthesis of a series of naturally occurring sugars. The nature of the de novo synthesis also enables the preparation of both enantiomers.

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。