3-nitroisossazol-5-carbossaldeide | 108802-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitroisossazol-5-carbossaldeide
• 英文别名: 3-nitroisoxazole-5-carbaldehyde；3-nitro-isoxazole-5-carbaldehyde；3-Nitro-5-formylisoxazole；3-nitro-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 108802-81-9
• 化学式: C₄H₂N₂O₄
• 分子量: 142.071
• InChiKey: QBOPICQGFGIYPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基硫脲 、 3-nitroisossazol-5-carbossaldeide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以48.6%的产率得到3-nitroisossazol-5-carbossaldeide tiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Duranti, E.; Balsamini, C.; Scheda, P., Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 4, p. 299 - 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-5-hydroxymethylisoxazole 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-nitroisossazol-5-carbossaldeide
  参考文献：
  名称：

  Duranti, E.; Balsamini, C.; Scheda, P., Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 4, p. 299 - 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected Heterocyclization of Electrophilic Alkenes by Tetranitromethane in the Presence of Triethylamine. Synthesis of 3-Nitroisoxazoles
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Per Bruheim、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo100319p

  日期：2010.5.7

  electrophilic alkenes in the presence of triethylamine yielding substituted 3-nitroisoxazoles was found and studied. Triethylamine increases the reactivity of TNM toward electrophilic alkenes promoting their heterocyclization, and the reactions proceed in an unusual way. A variety of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, esters, amides, phosphonates, and nitro and sulfur compounds was involved in the heterocyclization

  发现并研究了在三乙胺存在下四硝基甲烷（TNM）与亲电烯烃的新型反应，生成取代的3-硝基异恶唑。三乙胺增加了TNM对亲电烯烃的反应性，从而促进了它们的杂环化，并且反应以不寻常的方式进行。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯以及硝基和硫化合物都参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的3-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理。
• Duranti, E.; Balsamini, C.; Scheda, P., Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 4, p. 299 - 306
  作者：Duranti, E.、Balsamini, C.、Scheda, P.

  DOI：——

  日期：——