Ethyl 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate | 685829-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: Ethyl 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 685829-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: SJEOWTSBEJPYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 考迈斯托醇
  参考文献：
  名称：

  一种新型碱促进分子内环化方法用于合成苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚

  摘要：

  通过叔丁醇钾促进邻溴苄基酮的分子内环化，开发了一种简便的无过渡金属合成苯并呋喃的方法。该方法显示出广泛的底物耐受性，以中等至良好的分离产率提供取代的苯并呋喃。此外，应用这种方法，硫代酮和亚胺也可以转化为相应的苯并噻吩和吲哚。天然产物香豆雌酚的四步全合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132815
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 iron(III) chloride 、 氧气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有氧铁基交叉脱氢偶联能够有效地以多样性为导向合成基于香豆素的选择性雌激素受体调节剂

  摘要：

  将铁基交叉脱氢偶联（CDC）方法应用于香豆雌酚基选择性雌激素受体调节剂（SERM）的多样性合成，代表了CDC化学在天然产物合成中的首次应用。香豆雌酚两步合成的第一阶段涉及 2-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)乙酸乙酯和 3-甲氧基苯酚之间的改良有氧氧化交叉偶联，以及 FeCl 3(10 mol%) 作为催化剂。然后对苯并呋喃偶联产物进行连续的脱保护和内酯化步骤，得到总产率为 59% 的天然产物。基于这种新方法制备了其他香豆雌酚类似物，并测试了它们对雌激素受体 (ER) 依赖性 MCF-7 和非 ER 依赖性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞增殖的影响。结果，发现了具有乙酰胺基团而不是香豆雌酚的 9-羟基基团的新型雌激素受体配体。既9- acetamidocoumestrol和8 acetamidocoumestrol被发现比对雌激素依赖性MCF-7乳腺癌细胞的天然产物更多活跃，IC 50个的30和9个N值中号分别。

  DOI：

  10.1002/chem.201300389