5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-dihydropyrimidin-2-thione | 113697-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-dihydropyrimidin-2-thione
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-thioxo-4-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-(3-methylphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 113697-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: QIRDATUZCCMNQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-dihydropyrimidin-2-thione 在 eosin B disodium salt 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到ethyl 4-methyl-6-(m-tolyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-未取代嘧啶的二氢嘧啶-2-硫酮的无金属可见光介导脱硫和芳构化

  摘要：

  建立了 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的可见光介导的有氧脱硫和芳构化，用于一步合成 2-未取代嘧啶。该协议使用分子氧作为廉价氧化剂，采用可见光照射，曙红 B 作为有机光氧化还原催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588401
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 3-甲基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-dihydropyrimidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-未取代嘧啶的二氢嘧啶-2-硫酮的无金属可见光介导脱硫和芳构化

  摘要：

  建立了 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的可见光介导的有氧脱硫和芳构化，用于一步合成 2-未取代嘧啶。该协议使用分子氧作为廉价氧化剂，采用可见光照射，曙红 B 作为有机光氧化还原催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588401

文献信息

• Metal- and Oxidant-Free Electrochemical Oxidative Desulfurization C–O Coupling of Thiourea-Type Compounds with Alcohols
  作者：Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Zheng-He Zhu、Ming-Zhe Ren、Bao-Qian Cao

  DOI：10.1055/s-0039-1690837

  日期：2020.6

  An efficient desulfurization C–O coupling reaction of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones (including thioureas) with alcohols was developed under electrochemical oxidation conditions. Herein, transition­-metal catalysts and additives are not required and the alcohol is both the solvent and the alkoxy donor.

  一种高效的脱硫C-O偶联反应是在电化学氧化条件下开发的，该反应使用3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（包括硫脲）与醇的反应。在这种反应中，不需要过渡金属催化剂和添加剂，醇既是溶剂又是烷氧基供体。
• A domino desulfitative coupling and decarboxylative coupling of 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones with copper(I) carboxylates
  作者：Zhang Zhang、Shi-Hong Lu、Bin Xu、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.034

  日期：2017.5

  general carbon-nitrogen and carbon-carbon cross-coupling reaction between 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones and copper(I) carboxylates were performed in the presence of palladium acetate. The copper(I) carboxylates act not only as desulfurative reagents but also as sources of carbon nucleophiles. A wide array of highly substituted and functionalized pyrimidines scaffolds were synthesized in good yields

  摘要在乙酸钯存在下，进行了3​​,4-二氢嘧啶-2-硫酮与羧酸铜（I）的新型通用碳氮和碳-碳交叉偶联反应。羧酸铜（I）不仅用作脱硫试剂，而且还用作碳亲核试剂的来源。以高产率合成了各种各样的高度取代和官能化的嘧啶支架。
• UV-Light-Irradiated Trifluoromethylation of Diheteroaryl Disulfides with CF₃ SO₂ Na
  作者：Bao-Qian Cao、Yi-Feng Qiu、Xi Zhang、Zheng-He Zhu、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201801565

  日期：2019.2.14

  A trifluoromethylation of diheteroaryl disulfides with CF3SO2Na to afford the trifluoromethyl thioethers derivatives. The conversion has good functional group compatibility, without external photocatalyst, generating the corresponding products in moderate to good yields under mild conditions, and the disulfide is fully utilized while constructing two S‐CF3 bonds.

  用CF 3 SO 2 Na对二杂芳基二硫化物进行三氟甲基化，得到三氟甲基硫醚衍生物。该转化具有良好的官能团相容性，无需外部光催化剂，在温和的条件下以中等至良好的产率生成了相应的产物，并且在构建两个S-CF 3键的同时充分利用了二硫键。
• New magnetic nanocomposites of ZrO₂–Al₂O₃–Fe₃O₄as green solid acid catalysts in organic reactions
  作者：Anqi Wang、Xiang Liu、Zhongxing Su、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c3cy00572k

  日期：——

  A series of magnetic solid acid nano-catalysts were designed and prepared through a facile co-precipitate approach. The original nanocomposites ZrO2–Al2O3–Fe3O4 were characterized by means of ICP-AES, BET, XRD, TEM, HRTEM, VSM, FT-IR, NH3-TPD and TG. Their catalytic behaviours were investigated via esterification, the synthesis of bis-indolylmethanes, Hantzsch reaction, Biginelli reaction and Pechmann reaction. In all of these organic reactions, the corresponding products were obtained in moderate to excellent yields. The optimal catalyst was ZAF-16/16, which retained catalytic activity after several recycles.

  通过简便的共沉淀方法设计并制备了一系列磁性固体酸纳米催化剂。原始纳米复合材料ZrO2–Al2O3–Fe3O4通过ICP-AES、BET、XRD、TEM、HRTEM、VSM、FT-IR、NH3-TPD和TG进行了表征。通过酯化反应、双吲哚甲烷合成、Hantzsch反应、Biginelli反应和Pechmann反应研究了它们的催化行为。在所有这些有机反应中，获得了相应产品的中等至优良产率。最佳催化剂是ZAF-16/16，经过多次循环后仍保持催化活性。
• New Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones Catalyzed by Benzotriazolium-Based Ionic Liquids under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhiqing Liu、Rong Ma、Dawei Cao、Chenjiang Liu

  DOI：10.3390/molecules21040462

  日期：——

  An efficient synthesis of novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) and their derivatives, using Brønsted acidic ionic liquid [C2O2BBTA][TFA] as a catalyst, from the condensation of aryl aldehyde, β-ketoester and urea was described. Reactions proceeded smoothly for 40 min under solvent-free conditions and gave the desirable products with good to excellent yields (up to 99%). The catalyst could

  使用 Brønsted 酸性离子液体 [C2O2BBTA][TFA] 作为催化剂，从芳醛、β-酮酯和尿素进行了描述。反应在无溶剂条件下顺利进行 40 分钟，得到所需的产物，产率良好至极好（高达 99%）。催化剂可以很容易地回收和重复使用，至少六次循环具有相似的效率。