3-(4-nitrophenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 24706-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-(4-nitro-phenylamino)-cyclohex-2-enone；5,5-dimethyl-3-((4-nitrophenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one；5,5-Dimethyl-1-<4-nitro-anilino>-3-oxo-cyclohex-1-en；3-p-Nitroanilino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon；5.5-Dimethyl-3-p-nitroanilinocyclohex-2-en-1-on；5,5-Dimethyl-3-[(4-nitrophenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-(4-nitroanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 24706-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: YAUMXBXKBGPOJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  22.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 、 苊醌 在 L-脯氨酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到9,9-dimethyl-7-(4-nitrophenyl)-9,10-dihydro-7H-acenaphtho[1,2-b]indol-11(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺反应有效合成苊[1,2-b]吲哚衍生物

  摘要：

  通过烯胺酮与苊醌在 l-脯氨酸催化下的多米诺反应，简明有效地合成苊并 [1,2-b] 吲哚衍生物。该方案具有收率好、操作方便、区域选择性高等优点。

  DOI：

  10.3390/molecules23113045
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 邻硝基苯甲酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 80.42h， 生成 3-(4-nitrophenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini反应作为caspase 3/7活化剂设计，合成和评估新型α-酰氧基羧酰胺

  摘要：

  规避凋亡是癌症的标志。胱天蛋白酶; 凋亡级联反应的关键执行者是选择性诱导癌细胞凋亡的诱人靶标。在这种方法中，各种半胱天冬酶激活剂被引入作为主要的抗癌剂。在当前的研究中，合成了一系列新的多功能Passerini产品，并将其评估为有效的caspase依赖性凋亡诱导剂。的合成策略采取可能模拟物的各种引线的凋亡诱导剂，其中制备自一系列α酰氧基羧酰胺的药效特征这种基于胩-多组分反应p-硝基苯基异腈，环己酮和各种羧酸。因此，主要的酰胺基支架被具有不同性质和大小的取代基修饰，以获得有关结构-活性关系的更多信息。筛选所有合成的化合物对正常人成纤维细胞的细胞毒性及其对三种人类癌细胞系的潜在抗癌活性。使用MTT分析的MCF-7（乳腺），NFS-60（骨髓性白血病）和HepG-2（肝）。其中最活性的化合物，13，21和22是更有效的，并且比纳摩尔IC阿霉素更安全50值有为选择性指数。机械上是13、21和22通过流式细胞仪分析和caspase

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.051

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Dihydro-1<i>H</i>-indol-4(5<i>H</i>)-ones via One-Pot Three-Component Reaction under Catalyst-Free Conditions
  作者：Hui-Yan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co4000198

  日期：2013.5.13

  A facile and efficient one-pot procedure for the preparation of functionalized dihydro-1H-indol-4(5H)-ones by a catalyst-free, three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, arylglyoxal monohydrate and enaminones under mild conditions in excellent yield is reported. This synthesis was confirmed to follow the group-assisted-purification (GAP) chemistry process, which can avoid traditional purifications

  一种简便有效的一锅法，用于在温和条件下通过无催化剂的1,3-二羰基化合物，芳基乙二醛一水合物和烯胺酮的三组分反应制备官能化的二氢-1H-吲哚-4（5H）-酮据报道，其收率极高。证实该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，该过程可避免传统的纯化，色谱法和重结晶。
• Domino reactions of cyclic enaminones leading to selective synthesis of pentacyclic indoles and its functionalization
  作者：Wei Fan、Yan-Rong Li、Qun Li、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.058

  日期：2016.8

  established, providing selective protocol to pentacyclic indoles with different substituted patterns (up to 50 examples). Both substitutions on the cyclic enaminone ring and reaction temperatures showed obvious impact on the reaction pathways. For instance, selective allylic hydroxylation and allylic esterification of in situ generated indoles depend on reaction temperatures. With special substituents

  建立了在酸酐溶剂中环状烯胺酮与1,2-二酮的新的多组分多米诺骨牌反应，为具有不同取代方式的五环吲哚提供了选择性方案（最多50个实例）。环状烯胺环上的两个取代和反应温度都对反应路径有明显的影响。例如，原位生成的吲哚的选择性烯丙基羟基化和烯丙基酯化取决于反应温度。在具有特殊取代基的情况下，反应进行脱氢过程，从而可以以良好或优异的产率获得不同的取代稠合吲哚。这些反应具有温和的条件，方便的一锅操作和较短的反应时间。
• A novel and reusable magnetic nanocatalyst developed based on graphene oxide incorporated strontium nanoparticles for the facial synthesis of β-enamino ketones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Rasul Mousavi、Hassan Sereshti、Hamid Rashidi Nodeh、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/aoc.4644

  日期：2019.1

  A novel magnetic SrFeGO nanocatalyst (NC) was synthesized through a simple sol–gel technique by introducing strontium and iron oxide nanoparticles onto graphene. The synthesized NC was characterized using FT‐IR and FE‐SEM. Subsequently, the catalytic activity of SrFeGO was tested in a reaction between β‐dicarbonyl compounds and aniline derivatives to gain β‐enamino ketone derivatives under solvent‐free

  通过将锶和氧化铁纳米颗粒引入石墨烯，通过简单的溶胶-凝胶技术合成了一种新型的磁性SrFeGO纳米催化剂（NC）。使用FT-IR和FE-SEM对合成的NC进行表征。随后，在无溶剂条件下，在β-二羰基化合物与苯胺衍生物之间的反应中测试了SrFeGO的催化活性，以获得β-烯氨基酮衍生物。发现SrFeGO NC是合成β-烯胺酮的潜在催化剂。通过这种反应产生的β-烯氨基酮可以无需色谱纯化就可以高纯度分离。新制备的磁性氧化石墨烯纳米复合材料可以回收并重复使用多次，而效率没有明显降低。此外，
• Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylogous Amides with Aryl Halides:  Applications to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Scott D. Edmondson、Anthony Mastracchio、Emma R. Parmee

  DOI：10.1021/ol000031z

  日期：2000.4.1

  of vinylogous amides with aryl bromides and chlorides. The scope of this reaction with respect to the aryl component is investigated. Additionally, a tandem reaction sequence in which the above coupling is followed by an intramolecular Heck reaction is presented. These reactions can be applied to high-yielding, one-pot syntheses of nitrogen-containing heterocycles.

  [式中：见正文]本文描述的是乙烯基催化剂与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联的第一个例子。研究了该反应相对于芳基组分的范围。另外，提出了串联反应序列，其中上述偶联之后是分子内Heck反应。这些反应可用于高产的一锅合成含氮杂环。
• Nano Fibrous Silica Sulphuric Acid as an Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Enaminone
  作者：Zeba N. Siddiqui、Kulsum Khan、Nayeem Ahmed

  DOI：10.1007/s10562-013-1190-4

  日期：2014.4

  Synthesis of KCC-1 silica sulphuric acid as a new catalyst has been reported. The catalyst was characterized using XRD, SEM, TEM, BET, FT-IR, TGA-DTA, and EDX analysis. The catalytic activity was evaluated for the synthesis of enaminones under solvent-free conditions. The catalyst was easily recovered and reused up to seven cycles with slight loss of activity. The attractive features of this protocol

  已报道合成 KCC-1 二氧化硅硫酸作为一种新型催化剂。使用XRD、SEM、TEM、BET、FT-IR、TGA-DTA和EDX分析对催化剂进行表征。评估了在无溶剂条件下合成烯胺酮的催化活性。催化剂很容易回收并重复使用多达七个循环，但活性略有下降。该方案的吸引人的特点是催化剂负载量低、反应时间短、反应条件温和、产品收率好至极好、催化剂易于操作、操作步骤简单。 图文摘要合成了一种高效的硫酸化纳米二氧化硅硫酸并应用于烯胺酮的合成。在催化剂负载方面，该催化方案比先前报道的程序更适合于烯胺酮的合成，