(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)acetic acid ethyl ester | 70711-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl {3,5-dioxo-[1,2,4]dithiazolidin-4-yl}acetate；ethyl 3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidine-4-acetate；Ethyl (3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)acetate；ethyl 2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)acetate
• CAS: 70711-36-3
• 化学式: C₆H₇NO₄S₂
• 分子量: 221.258
• InChiKey: VQINSHFVQYYHBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 (3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)acetic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到ethyl 2-[3-(4-chlorophenylsulfonyl)ureido]acetate
  参考文献：
  名称：

  A New and Simple Synthesis of Sulfonyl Ureas from Sulfonamides and N-Alkyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones

  摘要：

  本报告介绍了一种新的、简短的磺酰基脲类合成方法。该方法是将容易合成的 N-烷基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮与伯氨基磺酰胺反应转化。磺酰基脲以中等至高产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217960
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New and Simple Synthesis of Sulfonyl Ureas from Sulfonamides and N-Alkyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones

  摘要：

  本报告介绍了一种新的、简短的磺酰基脲类合成方法。该方法是将容易合成的 N-烷基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮与伯氨基磺酰胺反应转化。磺酰基脲以中等至高产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217960

文献信息

• Synthetic and structural studies on 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione derivatives
  作者：Mark E. Wood、Daniel J. Cane-Honeysett、Michael D. Dowle、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b305096c

  日期：——

  Methods have been developed for the N-alkylation of 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione 2 and the subsequent conversion of the N-alkylated derivatives into isocyanates 5. An extension of this methodology onto a solid-support is also reported. X-ray crystallographic analysis has been carried out on potassium 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione 3 for structural comparison with the parent heterocycle 2.

  已经开发出1,2,4-二噁唑烷-3,5-二酮 2 的N-烷基化方法，以及将N-烷基化衍生物转化为异氰酸酯 5 的后续过程。还报告了该方法在固相上的扩展。对钾盐1,2,4-二噁唑烷-3,5-二酮 3进行了X射线晶体学分析，以与母体杂环化合物 2 进行结构比较。
• Cane-Honeysett; Dowle; Wood, Synlett, 2000, # 11, p. 1622 - 1624
  作者：Cane-Honeysett、Dowle、Wood

  DOI：——

  日期：——
• A New and Simple Synthesis of Sulfonyl Ureas from Sulfonamides and N-Alkyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones
  作者：Kelly Chibale、Richard Gessner

  DOI：10.1055/s-0029-1217960

  日期：2009.10

  A new, short, and simple synthetic approach to sulfonyl ureas is reported. The method involves the transformation of readily synthesized N-alkyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones by reaction with primary sulfonamides. Sulfonyl ureas were obtained in moderate to high yields.

  本报告介绍了一种新的、简短的磺酰基脲类合成方法。该方法是将容易合成的 N-烷基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮与伯氨基磺酰胺反应转化。磺酰基脲以中等至高产率获得。