diethyl 3,5-difluorobenzylphosphonate | 451455-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3,5-difluorobenzylphosphonate
• 英文别名: (3,5-Difluoro-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-3,5-difluorobenzene
• CAS: 451455-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₅F₂O₃P
• 分子量: 264.209
• InChiKey: LMIQELMLWJUJBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,5-difluorobenzylphosphonate 在 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (E)-1-hydroxy-2-(3,5-difluoro)styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antitumor Evaluation, and Apoptosis-Inducing Activity of Hydroxylated (E)-Stilbenes

  摘要：

  The parallel solution-phase synthesis of a series of 30 monohydroxylated (E)-stilbene analogues is described. In vitro screening revealed low micromolar activity (GI(50)) against the MDA MB 468 breast cancer cell line. Activity in MDA MB 468 cells correlated with the ability to induce apoptosis following drug treatment by the most potent agents in the series, e.g., 5dy and 5jy, an observation further reinforced by AnnexinV-FITC analysis and fluorescence microscopy.

  DOI：

  10.1021/jm049238e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟溴苄 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以94%的产率得到diethyl 3,5-difluorobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stable electrodes with modified work functions and methods for organic electronic devices

  摘要：

  一种实施例是一种方法，包括：将分子沉积在电极上，其中电极具有一个表面，而分子具有一个结合基团（例如，一个锚定基团），该基团与表面结合，从而在环境条件下至少稳定100小时，提供一个工作函数。

  公开号：

  US20110114935A1

文献信息

• [EN] ELECTRONIC DEVICES COMPRISING NOVEL PHOSPHONIC ACID SURFACE MODIFIERS<br/>[FR] DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES COMPRENANT DE NOUVEAUX MODIFICATEURS DE SURFACE À BASE D'ACIDE PHOSPHONIQUE
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2010115854A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  In some embodiments, the inventions described herein relate to a composition of matter comprising a molecule having the structure: wherein: independently at each occurrence, R1 is a halogen, a alkyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; R2 comprises from 3 to 30 CH2- groups, n = 0-5, m = 0-5, q = 1-3, and R2 comprises at least one ether linkage

  在某些实施例中，所述发明涉及一种物质组合物，其包括具有以下结构的分子：其中：在每次出现时，R1是卤素、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基中的任意一种；R2包括3至30个CH2-基团，n = 0-5，m = 0-5，q = 1-3，且R2至少包括一个醚键。
• Difluorocyclobutylacetylenes as positive allosteric modulators of mGluR5 with reduced bioactivation potential
  作者：Andrew P. Degnan、Darrell Maxwell、Anand Balakrishnan、Jeffrey M. Brown、Amy Easton、Michael Gulianello、Umesh Hanumegowda、Melissa Hill-Drzewi、Regina Miller、Kenneth S. Santone、Arun Senapati、Eric E. Shields、Digavalli V. Sivarao、Ryan Westphal、Valerie J. Whiterock、Xiaoliang Zhuo、Joanne J. Bronson、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.014

  日期：2016.12

  (NMDAR) hypofunction. It has been demonstrated that activation of metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) enhances NMDA receptor function, suggesting the potential utility of mGluR5 positive allosteric modulators (PAMs) in the treatment of schizophrenia. Herein we describe the optimization of an mGluR5 PAM by replacement of a phenyl with aliphatic heterocycles and carbocycles as a strategy to reduce

  精神分裂症是一种严重疾病，影响数百万患者，并与N-甲基-d-天冬氨酸受体（NMDAR）功能低下有关。已经证明，代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）的激活增强了NMDA受体的功能，表明mGluR5阳性变构调节剂（PAMs）在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。本文中，我们描述了通过用脂肪族杂环和碳环取代苯基来优化mGluR5 PAM的方法，以此作为降低联芳基乙炔化学型生物活化的策略。用二氟环丁烷替代，然后进行进一步优化，最终鉴定出化合物32，即一种具有低倍生物活性的低倍移PAM。
• Novel reverse thia-analogs of fosmidomycin: Synthesis and antiplasmodial activity
  作者：Claudia Lienau、Tobias Gräwert、Leandro A. Alves Avelar、Boris Illarionov、Jana Held、Tanja C. Knaab、Beate Lungerich、Lasse van Geelen、Dieter Meier、Stefanie Geissler、Holger Cynis、Ulrich Riederer、Mirko Buchholz、Rainer Kalscheuer、Adelbert Bacher、Benjamin Mordmüller、Markus Fischer、Thomas Kurz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.058

  日期：2019.11

  potent inhibitors of the non-mevalonate isoprenoid biosynthesis enzyme 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate reductoisomerase (IspC, Dxr) of Plasmodium falciparum. Several new thioethers displayed antiplasmodial in vitro activity in the low nanomolar range, without apparent cytotoxic effects in HeLa cells. The (S)-(+)-enantiomer of a typical representative selectively inhibited IspC and the growth of P. falciparum

  磷酰胺的硫杂类似物是恶性疟原虫的非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成酶1-脱氧-d-木酮糖5-磷酸还原异构酶（IspC，Dxr）的有效抑制剂。几种新的硫醚在低纳摩尔范围内显示出抗血浆体外活性，而对HeLa细胞没有明显的细胞毒性作用。典型代表的（S）-（+）-对映异构体在连续培养中选择性抑制IspC和恶性疟原虫的生长。该抑制剂在pH 7.6和室温下稳定，在长达两天的时间里在这些条件下均未观察到外消旋作用。所选硫醚氧化为砜会降低抗疟原虫活性以及对大肠杆菌，结核分枝杆菌和恶性疟原虫IspC直系同源物的抑制活性。
• ELECTRONIC DEVICES COMPRISING NOVEL PHOSPHONIC ACID SURFACE MODIFIERS
  申请人：Hotchkiss Peter

  公开号：US20120114974A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  In some embodiments, the inventions described herein relate to a composition of matter comprising a molecule having the structure: wherein: independently at each occurrence, R 1 is a halogen, a alkyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; R 2 comprises from 3 to 30 CH 2 — groups, n=0-5, m=0-5, q=1-3, and R 2 comprises at least one ether linkage

  在某些实施例中，本文所描述的发明涉及一种物质组成，其包括具有以下结构的分子：其中：在每次出现时，R1是卤素、烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基中的一种；R2包括从3到30个CH2-基团，n=0-5，m=0-5，q=1-3，并且R2至少包括一个醚键。
• Electronic devices comprising novel phosphonic acid surface modifiers
  申请人：Hotchkiss Peter

  公开号：US08846978B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  In some embodiments, the inventions described herein relate to a composition of matter comprising a molecule having the structure: wherein: independently at each occurrence, R1 is a halogen, a alkyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; R2 comprises from 3 to 30 CH2— groups, n=0-5, m=0-5, q=1-3, and R2 comprises at least one ether linkage.

  在某些实施例中，所描述的发明涉及一种物质组成，其包括具有以下结构的分子：其中：在每次出现时，R1是卤素、烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基中的任意一种；R2包括3至30个CH2-基团，n=0-5，m=0-5，q=1-3，并且R2至少包括一个醚键。