N-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4-nitroaniline | 1293024-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4-nitroaniline
• 英文别名: N-[cyclopropyl(phenyl)methyl]-4-nitroaniline
• CAS: 1293024-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: DZSAPVSUUYXAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4-nitroaniline 、 4-硝基苯胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-4-nitro-N-(4-phenylbut-3-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？C键断裂和C ？N键形成

  摘要：

  铁催化的CC键裂解产生了一种形成CN键的新方法。苯胺和磺酰胺与2-取代的1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮平稳反应，得到N-烷基化产物，其中1,3-二羰基在铁催化剂存在下充当离去基团。可逆的CC键断裂起着驱动力的作用，从而提供了热力学稳定的产物。该方法是对以前形成CN键的方法的补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200324
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯基碳酸酯 、 4-硝基苯胺 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到N-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  金（III）/二苯基膦基-3-磺酸钠（TPPMS）催化水中缺电子苯胺的脱水N-苄基化

  摘要：

  抽象的 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE = 0.6）与特定的酸催化机理一致。这种简单的方案可以在原子经济过程中的温和条件下进行，而无需碱或其他添加剂，从而提供了电子不足的N-苄基苯胺具有中等至优异的收率，并且水是唯一的副产物。 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611519

文献信息

• Brookhart's Acid‐Catalyzed Switchable Regioselective <i>N</i> ‐Alkylation of Arylamines/Heterocyclic Amines with Cyclopropylcarbinols by Temperature Regulation
  作者：Naveen Yadav、Aparna Tyagi、Jabir Khan、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/chem.202201938

  日期：2022.11.16

  regioselective divergent approach for N-alkylation of arylamines and heterocyclic amines by utilising cyclopropylcarbinols is presented herein. The reaction offers N-alkylated cyclopropyl derivatives and homoallyl amines by employing 2.5 mol% catalyst loading at different temperatures in excellent regioselectivity and yields. Several control experiments and spectroscopic studies have been performed to gain insight

  本文介绍了一种前所未有的 Brookhart 酸催化温度可切换区域选择性发散方法，用于通过使用环丙基甲醇对芳基胺和杂环胺进行N-烷基化。该反应通过在不同温度下使用 2.5 mol% 的催化剂负载量提供N-烷基化环丙基衍生物和高烯丙基胺，具有出色的区域选择性和产率。已经进行了一些控制实验和光谱研究以深入了解反应机制。