3-(2-Methylprop-1-enyl)-2,5-dihydrofuran | 1402154-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(2-Methylprop-1-enyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 3-(2-methylprop-1-enyl)-2,5-dihydrofuran
• CAS: 1402154-52-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: LSJNNIUKBFHXNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-ene 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(trimethylphosphine) gold 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-(2-Methylprop-1-enyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过从超分子催化剂中的反应中间体中排除水来实现选择性类单萜环化反应

  摘要：

  聚阴离子超分子组装体 (1) 显示催化环化单萜香茅醛和两个同系物。与酸性水溶液中的环化相反，1 的疏水内部防止了反应中间体被水捕获。在金催化的烯炔环异构化中也观察到了这种效应。由于催化剂内部的空间限制，1 中的 Prins 环化对于含有和缺乏 gem-二甲基取代的底物都可以干净地进行。因此，封装在 1 中施加了一定程度的机械控制，类似于酶催化，在大量水溶液中未观察到。

  DOI：

  10.1021/ja308254k

文献信息

• Gold Sulfinyl Mesoionic Carbenes: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity
  作者：María Frutos、Marta G. Avello、Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra、Heinz Gornitzka、Catherine Hemmert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01555

  日期：2016.8.5

  the five membered ring have been prepared and tested as catalysts in the cycloisomerization of enynes. These new catalysts are very efficient, with the sulfoxide moiety playing a key role in their activity and the N1-substituent in control of the regioselectivity of these processes.

  已经制备了具有连接在五元环的C 4位上的手性亚砜基的金中离子卡宾，并在烯炔的环异构化中作为催化剂进行了测试。这些新催化剂非常有效，亚砜部分在其活性中起着关键作用，而N 1-取代基在控制这些过程的区域选择性中起着关键作用。