carbonic acid tert-butyl ester 2-formyl-phenyl ester | 346433-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbonic acid tert-butyl ester 2-formyl-phenyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-formylbenzene；tert-butyl 2-formylphenyl carbonate；2-formyl-(tert-butoxycarbonyloxy)benzene；2-(tert-butoxycarbonyloxy)benzaldehyde；tert-butyl (2-formylphenyl) carbonate
• CAS: 346433-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SENGEZPJIUIXTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid tert-butyl ester 2-formyl-phenyl ester 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(tert-butoxycarbonyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PEROXIDE DERIVATIVES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USE IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF ACNE
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PEROXYDE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN MÉDECINE HUMAINE ET DANS DES COSMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE L'ACNÉ

  摘要：

  本发明涉及以下一般式（I）化合物的使用。它还涉及它们的制备过程以及它们的治疗应用。

  公开号：

  WO2011070170A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 水杨醛 在 三苯基膦 作用下， 反应 2.5h， 以90%的产率得到carbonic acid tert-butyl ester 2-formyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphine as a Novel Organocatalyst for Chemoselective O-tert-Butoxycarbonylation of Phenols

  摘要：

  描述了一种新颖的有机催化过程，用于在中性及无溶剂条件下对酚类化合物进行化学选择性的O-叔丁氧羰基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072565

文献信息

• A Mild Anionic Method for Generating <i>o-</i>Quinone Methides:  Facile Preparations of <i>Ortho</i>-Functionalized Phenols
  作者：Ryan M. Jones、Ryan W. Van De Water、Christopher C. Lindsey、Christophe Hoarau、Thay Ung、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/jo001752e

  日期：2001.5.1

  A low-temperature method for generating o-quinone methides is described which permits facile introduction of assorted R substituents onto the aryl ring system at low temperature. The method is useful for the efficient preparation of ortho-ring-alkylated phenols.

  描述了一种生成邻醌甲基化物的低温方法，其允许在低温下容易地将各种R取代基引入芳基环系统上。该方法对于有效制备邻环烷基化的酚是有用的。
• Organocatalytic Methods for Chemoselective <i>O</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Phenols and Their Regeneration from the <i>O</i>-<i>t</i>-Boc Derivatives
  作者：Sunay V. Chankeshwara、Rajesh Chebolu、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8013325

  日期：2008.11.7

  without any side reactions (bromination, addition of CBr3 to a double bond, and formation of symmetrical diaryl carbonates, cyclic carbonates, or carbonic-carbonic anhydrides). The parent phenols are regenerated from the O-t-Boc derivatives by the catalyst system CBr4-PPh3 without affecting other protecting groups (aryl alkyl ether, alkyl ester, and thioacetal) or competitive side reaction such as bromination

  四溴化碳（CBr4）催化官能化酚的O-叔丁氧羰基化反应，而没有任何副反应（溴化，将CBr3加成双键，并形成对称的碳酸二芳基酯，环状碳酸酯或碳酸碳酐）。母体酚是通过催化剂体系CBr4-PPh3从Ot-Boc衍生物再生而不会影响其他保护基团（芳基烷基醚，烷基酯和硫代缩醛）或竞争性副反应，例如溴化，腈（来自NO2）和α，发生α-二溴代烯烃（带有CHO / COMe）和酯交换反应（带有CO2Me / Et）。
• Oxyphosphonium Enolate Equilibria in a (4+1)‐Cycloaddition Approach toward Quaternary C3‐Spirooxindole Assembly
  作者：Eva M. Gulotty、Kevin X. Rodriguez、Erin E. Parker、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/chem.202100355

  日期：2021.7.16

  convergent (4+1)-cycloaddition strategy toward the construction of spirooxindole benzofurans that involves the intermediacy of an isatin-derived oxyphosphonium enolate is presented. Mechanistic investigations employing in situ NMR analysis of the reaction mixture revealed a correlation between phosphonium enolate structure and product distribution that was heavily influenced by the solvent and reaction temperature

  提出了一种高效且收敛的 (4+1)-环加成策略，用于构建螺羟吲哚苯并呋喃，该策略涉及靛红衍生的氧磷烯醇盐的中介。对反应混合物进行原位 NMR 分析的机理研究表明，烯醇化鏻结构与产物分布之间存在相关性，而这种相关性受溶剂和反应温度的影响很大。
• Method for synthesizing furanosteroids
  申请人：Jacobi Peter A.

  公开号：US20090143346A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is a method for synthesizing furanosteroids. The method involves intramolecular Diels-Alder/retro-Diels-Alder reaction and tautomerization of a functionalized alkyne oxazole to produce a furo[2,3-b]phenol derivative which is elaborated by intermolecular and intramolecular condensations to generate ring-A of the furanosteroid. Furanosteroids and pharmaceutical compositions containing the same are also provided.

  本发明涉及一种合成呋喃甾体的方法。该方法涉及分子内Diels-Alder/retro-Diels-Alder反应和一个官能化炔基噁唑的异构化，以产生一种furo[2,3-b]苯酚衍生物，通过分子间和分子内缩合反应来生成呋喃甾体的A环。同时还提供了呋喃甾体和含有其的药物组合物。
• Chemoselective synthesis of tetrasubstituted furans via intramolecular Wittig reactions: mechanism and theoretical analysis
  作者：Yu-Ting Lee、Yen-Te Lee、Chia-Jui Lee、Chia-Ning Sheu、Bo-Yu Lin、Jeng-Han Wang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3ob40858b

  日期：——

  An efficient synthesis of tetrasubstituted furans was achieved from the corresponding α,β-unsaturated ketone derivatives, acid chlorides, and Bu3P in the presence of Et3N via a chemoselective intramolecular Wittig reaction as the key step. The presence of an additional electron-withdrawing group in the α-position of Michael acceptors controlled the chemoselectivities of presumable phosphorus ylides

  在Et 3 N存在下，通过化学选择性分子内Wittig反应，由相应的α，β-不饱和酮衍生物，酰氯和Bu 3 P有效合成了四取代呋喃，这是关键步骤。Michael受体的α位上存在一个额外的吸电子基团，控制着分子内Wittig反应中可推测的磷化氢的化学选择性，并通过DFT计算研究了它们的机理。